لماذا قلوية الأنيلين أقل من الميثيلامين ؟

في التفاعلات الكيميائية ، غالبًا ما ترتبط قلوية المركبات الأمينية ارتباطًا وثيقًا بهيكلها وخصائصها الإلكترونية. كمركبين أمينيين شائعين ، هناك اختلافات كبيرة في قلويتهما. على وجه الخصوص ، فإن قلوية الأنيلين أقل بكثير من الميثيلامين. لماذا قلوية الأنيلين أقل من الميثيلامين ؟ ستحلل هذه المقالة بالتفصيل التركيب الجزيئي ، وتأثير الإلكترون ، وتوافر ذرة النيتروجين للإلكترون.

1. الاختلافات في التركيب الجزيئي من الأنيلين والميتيلامين

على الرغم من أن كلا من الأنيلين والميتيلامين يحتويان على بنية مجموعة أمين (-NH2) ، إلا أن تركيبها الجزيئي يختلف اختلافًا كبيرًا. في جزيء الأنيلين ، ترتبط مجموعة الأمين بحلقة بنزين ، بينما ترتبط مجموعة أمين الميثيلامين بمجموعة ميثيل (-CH). حلقة البنزين عبارة عن بنية مترافقة ذات كثافة عالية من السحب الإلكترونية ، والتي يمكن أن تتفاعل مع ذرات النيتروجين في مجموعة الأمين من خلال تأثير الرنين. سيؤدي هذا التفاعل إلى "إزالة" الإلكترون الوحيد على ذرة النيتروجين جزئيًا ، مما يؤدي إلى تقليل الإلكترونات المتاحة على ذرة النيتروجين ، وبالتالي تقليل قلوية الأنيلين.

من الناحية النسبية ، فإن الميثيل في الميثيل أمين ليس له تأثير مترافق من حلقة البنزين ، لذلك ليس له تأثير كبير على الذرات الوحيدة على ذرات النيتروجين على الإلكترونات. توفر مجموعة الميثيل تأثيرًا معينًا للدفع الإلكتروني ، مما يجعل من الأسهل على الإلكترونات الوحيدة في ذرة النيتروجين المشاركة في التفاعل ، وبالتالي تعزيز قلوية الميثيل أمين.

2-الآثار الإلكترونية على القلوية

أحد الأسباب التي تجعل الأنيلين أقل قلوية من الميثيلامين هو التأثير الإلكتروني لحلقة البنزين. يمكن لسحابة الإلكترون في حلقة البنزين أن يتردد صداها مع زوج الإلكترون الوحيد على ذرة النيتروجين ، مما يقلل من كثافة الإلكترون لذرة النيتروجين ، مما يضعف تقارب ذرة النيتروجين مع البروتونات ، وبالتالي يضعف قلوية الأنيلين. في الميثيل أمين ، تزيد مجموعة الميثيل من كثافة زوج الإلكترون الوحيد لذرة النيتروجين من خلال التأثير الأول (تأثير دفع الإلكترون) ، مما يجعلها أسهل في قبول البروتونات وتعزيز قلوية الميثيل أمين.

3. العلاقة بين التأثير المترافق لحلقة البنزين والقلوية

تأثير اقتران حلقة البنزين على قلوية الأنيلين هو عامل مهم. في الأنيلين ، يشارك زوج الإلكترون الوحيد على ذرة النيتروجين جزئيًا في بنية الرنين لحلقة البنزين ، مما يجعل هذه الإلكترونات غير المترابطة بالقرب من ذرة النيتروجين تمامًا ، مما يقلل من التقارب بين ذرة النيتروجين والبروتون. مثل هذا الهيكل ، بدوره ، يجعل قلوية الأنيلين أقل بكثير من الميثيل أمين.

لا تتأثر ذرة نيتروجين الميثيل أمين بتأثير اقتران مماثل على الإلكترونات ، لذا فهي قلوية أعلى. هذا الاختلاف الهيكلي هو أحد العوامل الرئيسية التي تفسر "سبب كون قلوية الأنيلين أقل من ميثيل أمين".

4. تأثير الترطيب على القلوية

بالإضافة إلى الاختلافات في التركيب والتأثيرات الإلكترونية ، قد يؤثر الترطيب أيضًا على قلوية الأنيلين وميثيل أمين إلى حد ما. في الماء ، تتفاعل مركبات الأمين مع جزيئات الماء من خلال روابط الهيدروجين ، والتي قد يكون لها تأثير معين على قلويتها. يعتمد الترطيب بشكل أساسي على كثافة الإلكترون لمجموعة الأمين. يؤدي تأثير دفع إلكترون الميثيل في الميثيل إلى تعزيز كثافة الإلكترون لذرة النيتروجين ، مما يؤدي إلى تأثير ترطيب قوي في الماء ، وبالتالي تعزيز قلويتها. في حين أن ذرات النيتروجين في الأنيلين لديها كثافة إلكترون أقل وترطيب ضعيف نسبيًا ، فإن قلوية الأنيلين أقل.

5-الاستنتاجات

السبب في أن قلوية الأنيلين أقل من الميثيلامين يرجع أساسًا إلى تأثير الرنين لحلقة البنزين على ذرات النيتروجين إلى الإلكترونات التي تقلل من كثافة الإلكترون لذرات النيتروجين في الأنيلين ، وبالتالي تقليل قلويته. في الميثيل أمين ، يزيد تأثير الدفع الإلكتروني لمجموعة الميثيل من كثافة الإلكترون لذرة النيتروجين ، مما يجعلها أكثر قلوية. من خلال تحليل التركيب الجزيئي ، وتأثير الإلكترون ، وتوافر ذرات النيتروجين على الإلكترونات ، يمكننا استخلاص هذا الاستنتاج. هذا الاختلاف له آثار مهمة على تصميم التفاعلات الانتقائية في التفاعلات الكيميائية وتحسين ظروف التفاعل.

آمل أن تساعد إجابة هذا المقال على السؤال "لماذا تكون قلوية الأنيلين أقل من الميثيل أمين" الجميع على فهم الاختلافات القلوية في مركبات الأمين بشكل أفضل.