طرق إعداد حمض البنزويك

يحتوي حمض البنزويك ، وهو حمض كربوكسيليك عطري بسيط ، على مجموعة واسعة من التطبيقات في صناعات مثل المستحضرات الصيدلانية وحفظ الأغذية ومستحضرات التجميل. فهم الـطرق إعداد حمض البنزويكأمر بالغ الأهمية للكيميائيين والمهنيين في الصناعة الكيميائية. في هذا الدليل ، سنخوض في أكثر الطرق شيوعًا وأكثرها قابلية للتطبيق صناعيًا ، ونشرح العمليات ونسلط الضوء على مزايا وقيود كل منها.

1. أكسدة التولوين

واحدة من الأكثر شيوعاطرق إعداد حمض البنزويكهو أكسدة التولوين. يمكن أن يتأكسد التولوين ، وهو هيدروكربون عطري ، باستخدام عوامل مؤكسدة مختلفة مثل برمنجنات البوتاسيوم (kmno₃) أو حمض النتريك (hnoure18). إليك كيفية عمل العملية عادةً:

• تفاعل كيميائي: عندما يتفاعل التولوين مع عامل مؤكسد قوي ، يتم تحويل مجموعة الميثيل (-cheboene) إلى مجموعة كربوكسيل (-COOH) ، وتشكيل حمض البنزويك. رد الفعل الإجمالي هو: [ ج6 ساعات5CH3 2 [س] → ج6 ساعات5 كوه2 س ]
• تطبيق صناعيفي الأماكن الصناعية ، غالبًا ما يستخدم الهواء أو الأكسجين كعامل مؤكسد ، مع محفزات الكوبالت أو المنغنيز. هذه العملية فعالة من حيث التكلفة وتستخدم على نطاق واسع بسبب توافر التولوين وكفاءة المحفزات في زيادة الغلة.
• المزايا والقيودفي حين أن هذه الطريقة اقتصادية وقابلة للتوسعة ، إلا أنها تتطلب التحكم الدقيق في درجة الحرارة والضغط لمنع الأكسدة الزائدة ، مما قد يؤدي إلى منتجات ثانوية غير مرغوب فيها.

2. التحلل المائي للبنزونيتريل

طريقة أخرى فعالة لإعداد حمض البنزويكهو التحلل المائي للبنزونيتريل (cالوساطة). يتضمن هذا النهج تحويل بنزونيتريل إلى حمض البنزويك من خلال التحلل المائي الحمضي أو القلوي:

• تفاعل كيميائييتفاعل البنزونيتريل مع الماء في وجود حمض (مثل HCl) أو قاعدة (مثل NaOH). تحلل مجموعة النتريل (-cin) ، وتنتج حمض البنزويك والأمونيا كمنتجات ثانوية: [ ج6 ساعات5C2 ساعة2 س → ج6 ساعات5 كو نه3 ]
• الاختلافاتيتطلب التحلل المائي الحمضي عادة التسخين ، في حين أن التحلل المائي القلوي يمكن أن يستمر في درجات حرارة منخفضة ولكن قد يحتاج إلى خطوة تحمض لاحقة لتحويل بنزوات الصوديوم الوسيطة إلى حمض البنزويك.
• المزايا والقيود: هذه الطريقة مفيدة بسبب بساطتها وعائدها العالي. ومع ذلك ، فإن استخدام الأحماض أو القواعد القوية يتطلب التعامل السليم والتخلص من النفايات الخطرة.

3. نزع الكربوكسيل من حمض الفثاليك

نزع الكربوكسيل من حمض الفثاليك أو مشتقاته (على سبيل المثال ، أنهيدريد الفثاليك) هو طريقة أخرى ممكنة صناعيًاتوليف حمض البنزويك. تتضمن العملية تسخين المادة ، مما يؤدي إلى فقدان ثاني أكسيد الكربون (CO₂) وتشكيل حمض البنزويك:

• تفاعل كيميائي: يخضع حمض الفثاليك ، عند التسخين ، إلى نزع الكربوكسيل لإنتاج حمض البنزويك: [ ج6 ساعات4 (كو2 ح)2 ← ج6 ساعات5 كوه cooth coي 2 ]
• تطبيق صناعيتستخدم هذه الطريقة غالبًا عندما يكون حمض الفثاليك أو أنهيدريد الفثاليك متاحًا بسهولة ، لأنه فعال من حيث التكلفة ويتطلب معدات بسيطة.
• المزايا والقيودفي حين أن هذه الطريقة واضحة ، فإن ظروف التفاعل (مثل درجة الحرارة) تحتاج إلى تحكم دقيق لزيادة الإنتاجية وتقليل تكوين المنتجات الجانبية.

4. طريقة كاشف Grignard

طريقة كاشف Grignard هي تقنية متطورة ولكنها قوية لإعداد حمض البنزويك. تتضمن هذه الطريقة التفاعل بين فينيل بروميد المغنيسيوم (كاشف غريغنارد) وثاني أكسيد الكربون:

• تفاعل كيميائي: كاشف الجريجارد (chnard acsid mgbr) مع ثاني أكسيد الكربون ، والتحمض اللاحق ينتج البنزويك: [ ج6 ساعاتشركة 5 مغم2 ← ج6 ساعات5 كومبر ] [ ج6 ساعات5 كومبر هكل → ج6h_ 5cooh MgBrCl ]
• تطبيق صناعيهذه الطريقة دقيقة للغاية ويمكن استخدامها لإعداد مشتقات حمض البنزويك. ومع ذلك ، فإنه يستخدم عادة في إعدادات المختبر بدلا من الإنتاج على نطاق واسع بسبب تكلفة كواشف غريغنارد والحاجة إلى ظروف لا مائية.
• المزايا والقيودتسمح طريقة كاشف Grignard بإنتاج حمض البنزويك عالي النقاء ولكنها أقل فعالية من حيث التكلفة وأكثر تعقيدًا مقارنة بالطرق الأخرى.

5. تفاعل كولبي-شميت

تفاعل كولبي-شميت هو طريقة معروفة للتوليفحمض بنزويكالمشتقات ، وخاصة حمض الساليسيليك ، والتي يمكن تحويلها بعد ذلك إلى حمض البنزويك. تتضمن هذه العملية تفاعل فينوكسيد الصوديوم مع ثاني أكسيد الكربون تحت ضغط ودرجة حرارة عالية:

• تفاعل كيميائي: يتكون فينوكسيد الصوديوم الوسيط من الفينول وهيدروكسيد الصوديوم ، والذي يتفاعل مع coid: [ ج6 ساعات5ONa CO2 ← ج6h_ 4 (أوه) كونا ]
• التحويل إلى حمض البنزويكيمكن إزالة الكربوكسيل الناتج من حمض الساليسيليك لتشكيل حمض البنزويك ، ولكن هذه الطريقة أقل مباشرة بشكل عام مقارنة بالطرق الأخرى مثل أكسدة التولوين.
• المزايا والقيودتفاعل كولبي-شميت مفيد في المقام الأول لإنتاج حمض الساليسيليك بدلاً من حمض البنزويك مباشرة ، ولكنه يمكن أن يكون بمثابة خطوة وسيطة في بعض إعدادات الصناعة.

خاتمة

فهم الـطرق إعداد حمض البنزويكضروري لأي شخص يشارك في التوليف الكيميائي والكيمياء الصناعية. كل طريقة ، من أكسدة التولوين إلى نهج كاشف غريغنارد ، لها مزايا وقيود فريدة. يعتمد اختيار الطريقة الصحيحة على عوامل مثل توافر المواد الخام ، واعتبارات التكلفة ، وحجم الإنتاج المطلوب.