طرق إعداد الانيلين
أنيلين هو مركب عضوي مهم يستخدم على نطاق واسع في إنتاج الأصباغ والمطاط والبلاستيك والمستحضرات الصيدلانية. بالنظر إلى أهميتها الصناعية ، فإن فهم طرق إعداد الأنيلين أمر بالغ الأهمية للمهنيين في الصناعة الكيميائية. سوف تستكشف هذه المقالة طرقًا مختلفة لتجميع الأنيلين ، وتسليط الضوء على التقنيات الرئيسية المستخدمة في الإعدادات الصناعية والمخبرية. تضمن العمليات التفصيلية إنتاجية محسنة ونقاء المنتج ، وهو أمر ضروري في التطبيقات النهائية.
1.تقليل النتروبنزين
واحدة من أكثر الطرق شيوعًا لإعداد الأنيلين هي من خلال تقليل النتروبنزين. يتم تقليل النتروبينزين (cline) إلى أنيلين (cتمدة) بواسطة عوامل تخفيض مختلفة في ظل ظروف خاضعة للرقابة. العملية قابلة للتطبيق صناعيًا واعتمدت على نطاق واسع بسبب فعالية التكلفة وقابلية التوسع.
الهدرجة المحفزة
في الهدرجة الحفازة ، يتفاعل النتروبينزين مع الهيدروجين (H₂) في وجود محفزات مثل البلاديوم (Pd) أو البلاتين (Pt) أو النيكل (Ni). تستخدم هذه الطريقة عادة في الإعدادات الصناعية لأنها فعالة وتعطي أنيلين عالي النقاء. يحدث التفاعل عند درجات حرارة وضغوط مرتفعة ، وغالبًا في مفاعل تدفق مستمر. التفاعل الكيميائي هو كما يلي:
[\ Text {cمن} no₂} 3H بثاني أكسيد الكربون \ rightarrow \ text {choy nh₂} 2h O]
تضمن هذه الطريقة تحويلًا سريعًا وكاملاً للنيتروبنزين إلى أنيلين ، مما يجعلها مناسبة للإنتاج على نطاق واسع.
تخفيض حمض الحديد
في هذه الطريقة البديلة ، يتم تقليل النتروبنزين باستخدام برادة الحديد (Fe) وحمض الهيدروكلوريك (HCl). تتضمن آلية التفاعل نقل الإلكترونات من الحديد إلى النتروبنزين ، بتسهيل من الحمض. هذه الطريقة شائعة في الإعدادات المختبرية لأنها أقل تعقيدًا ، ولكنها قد تنتج بعض الشوائب ، مما يجعلها أقل ملاءمة للتطبيقات الصناعية عالية النقاء.
[\ Text {cمن ؟ ؟ ؟} 3Fe 6HCl \ rightarrow \ text {chline nh₂} 3l fec₂ 2H o]
في حين أن التفاعل أبطأ من الهدرجة الحفازة ، فإنه لا يزال وسيلة مفيدة للتوليف على نطاق صغير.
2.أميناتيون كلوروبنزين
طريقة أخرى لتحضير الأنيلين تتضمن أمينات الكلورو بنزين (chory) مع الأمونيا (nhory ory). هذه العملية أقل شيوعًا من تقليل النتروبنزين ، لكنها تعمل كمسار بديل في حالات محددة.
رد فعل استبدال النيوكليوفيلي
في هذه الطريقة ، يتفاعل الكلوروبنزين مع الأمونيا في وجود أكسيد النحاس (I) (cuio) الحفاز تحت درجة حرارة وضغط عاليدين. يستمر التفاعل من خلال استبدال النيوكليوفيلي ، حيث يتم استبدال ذرة الكلور في الكلوروبنزين بمجموعة أمين (-NH₂).
[\ Text {cumn} cl 2NH \ ory row \ rightartarext {chio nh₂} nhco} nhcl]
يكون هذا التفاعل أقل كفاءة مقارنة بتقليل النتروبنزين ، ولكن يمكن استخدامه عندما يكون الكلوروبنزين متاحًا بسهولة أكبر أو قابلاً للتطبيق اقتصاديًا كمادة أولية.
3.هوفمان إعادة ترتيب بنزاميد
توفر إعادة ترتيب هوفمان طريقة متعددة الاستخدامات أخرى لإعداد الأنيلين. في هذه العملية ، يخضع بنزاميد (chline) لتفاعل إعادة الترتيب لتشكيل أنيلين عند معالجته بالبرومين (broxide) وقاعدة قوية مثل هيدروكسيد الصوديوم (NaOH).
آلية التفاعل
إعادة ترتيب هوفمان ينطوي على فقدان مجموعة أميد كاربونيل (CO) ، مما يؤدي إلى تشكيل أمين. يمكن تمثيل التفاعل على النحو التالي:
[\ Text {cمن من ؟ ؟ ؟ ؟ ؟ ؟ ؟ ؟ ؟ ؟ ؟ ؟ ؟ ؟ ؟ ؟ ؟ ؟ ؟ ؟ ؟ ؟ ؟ 4 nacorow \ rightarrow \ text {chory nh₂} nacoco2 NaBr 2H
في حين أن هذه الطريقة فعالة لتجميع الأنيلين ، إلا أنها تستخدم بشكل أكثر شيوعًا في البيئات المختبرية بسبب تعقيدها وتكلفة الكواشف. إنه مفيد بشكل خاص عندما تكون هناك حاجة إلى نقاء عالي ومراقبة دقيقة لمجموعة الأمينات الوظيفية.
4.تخفيض فينيل هيدروكسيلامين
هناك مقاربة أخرى لتحضير الأنيلين تتضمن تقليل الفينيل هيدروكسيلامين (core hong nhoh). يمكن تقليل الفينيل هيدروكسيل أمين باستخدام غبار الزنك (Zn) وحمض الهيدروكلوريك ، مما يؤدي إلى إنتاج الأنيلين كمنتج نهائي.
عملية التخفيض
رد الفعل بسيط نسبيا ويمكن القيام به في ظروف معتدلة. وهي مناسبة للتوليف على نطاق صغير والإجراءات التجريبية حيث الدقة أمر بالغ الأهمية.
[\ Text {cمن ؟ ؟ ؟ ؟ ؟ nhoh} HCl Zn \ rightarrow \ text {chline nh₂} ho ZnCl₂]
لا يتم استخدام هذه الطريقة بشكل شائع على نطاق صناعي ، لكنها تظل تقنية قيمة في إعدادات البحث.
خاتمة
تختلف طرق إعداد الأنيلين وفقًا للمقياس والنقاء المطلوب ومواد البدء المتاحة. لا يزال تقليل النتروبنزين ، وخاصة من خلال الهدرجة الحفازة ، الطريقة الأكثر شعبية والأكثر قابلية للتطبيق صناعيًا. ومع ذلك ، توفر بدائل مثل أمينات الكلوروبنزين ، وإعادة ترتيب هوفمان للبنزاميد ، وتقليل فينيل هيدروكسيلامين مسارات إضافية لتخليق الأنيلين ، خاصة في البيئات المختبرية. كل طريقة لها مزاياها وقيودها ، مما يسمح للكيميائيين باختيار العملية الأنسب بناءً على احتياجاتهم الخاصة.