أساليب إعداد 2-هبتانون
2-هيبتانون ، المعروف أيضا باسم ميثيل-ن-أميل كيتون ، هو مركب عضوي متطاير مع رائحة الفواكه ، وغالبا ما تستخدم في العطور ، وكلاء النكهة ، ومذيب. في الصناعة الكيميائية ، يعد إعداد 2-هبتانون ضروريًا للعديد من التطبيقات ، بدءًا من المذيبات الصناعية إلى المواد الوسيطة في التوليف العضوي. يستكشف هذا المقالأساليب إعداد 2-هبتانونالتركيز على العمليات الكيميائية الشائعة الاستخدام والآليات الأساسية لها.
1. أكسدة 2-هيبتانول
واحدة من الأكثر مباشرةأساليب إعداد 2-هبتانونهو أكسدة نظيره الكحول ، 2-هيبتانول. تتضمن هذه العملية تحويل 2-هيبتانول إلى 2-هيبتانون باستخدام عامل مؤكسد ، مثل ثالث أكسيد الكروم (CrO3) أو ثنائي كرومات البوتاسيوم (K2Cr2O7) في الوسائط الحمضية.
تتبع آلية التفاعل عادة الخطوات التالية:
- تتأكسد مجموعة الهيدروكسيل الأولية (-أوه) في 2-هيبتانول إلى مجموعة كربونيل (-C = O) ، وتحول الكحول إلى كيتون.
- يكون التفاعل انتقائياً للغاية بالنسبة للكحول الثانوي ، مما يضمن أن المنتج هو 2-هبتانون مع الحد الأدنى من التفاعلات الجانبية.
غالبًا ما يتم تفضيل هذه الطريقة في الإعدادات المختبرية بسبب بساطتها ، ولكنها تتطلب معالجة دقيقة للعوامل المؤكسدة بسبب مخاطرها المحتملة.
2. إزالة الهيدروجين الحفزي للهيبتانول
آخر يستخدم عادةطريقة لإعداد 2-هبتانونينطوي على إزالة الهيدروجين الحفاز من هيبتانول. تستخدم هذه العملية محفزات معدنية ، مثل النحاس أو البلاتين ، لإزالة ذرات الهيدروجين من الهبتانول ، وبالتالي تشكيل 2-هبتانون.
المزايا الرئيسية لهذه الطريقة هي:
- يمكن القيام بها في ظروف معتدلة مقارنة بالطرق المؤكسدة ، والتي تتطلب عادة مواد كيميائية قاسية.
- يمكن إعادة تدوير المحفزات ، مما يجعل هذا النهج أكثر ملاءمة للبيئة وفعالية من حيث التكلفة.
هذه الطريقة مفضلة في الأماكن الصناعية حيث يتطلب إنتاج 2-هبتانون على نطاق واسع مع الحد الأدنى من المنتجات الثانوية.
3. Friedel الحرف Acylation
الـتفاعل أسيل الحرف اليدويةهو مسار محتمل آخر لإعداد 2-هبتانون. وهذا ينطوي على تفاعل كلوريد هيبتانويل (أو كلوريد أسيل آخر مناسب) مع مركب معطر في وجود محفز حمض لوي ، مثل كلوريد الألومنيوم (AlCl3).
خطوات رد الفعل هي كما يلي:
- يتفاعل كلوريد الأسيل مع الركيزة العطرية ، مما يولد الكيتون كمنتج نهائي.
- في هذه الحالة ، يتفاعل كلوريد heptanoyl مع حلقة معطرة مناسبة لإنتاج 2-heptanone كمنتج ثانوي.
على الرغم من أن هذه الطريقة أكثر تعقيدًا وأقل مباشرة ، إلا أنها توفر بيئة مضبوطة لتجميع الكيتونات مع ميزات هيكلية محددة.
4. الانقسام التأكسدي للأوليفينات
الانقسام التأكسدي للأوليفينات هو تقنية أكثر تقدمًا لإنتاج 2-هبتانون. تتضمن هذه الطريقة عادة استخدام عوامل مؤكسدة مثل الأوزون (محلول الأوزون) أو برمنغنات البوتاسيوم لكسر الرابطة المزدوجة بين الكربون والكربون في جزيء السلائف ، يتبعه تشكيل الكيتون المرغوب.
على سبيل المثال:
- يمكن معالجة هيستين بالأوزون لتشتيت الرابطة C = C ، مما يؤدي إلى تشكيل 2-هبتانون بعد التفاعلات اللاحقة.
توفر هذه الطريقة طريقة دقيقة وفعالة لإنشاء 2-هبتانون ، خاصة في الحالات التي تحتاج إلى بنية جزيئية مصممة.
5. رد فعل Grignard متبوعًا بالأكسدة
في بعض الحالات ، يمكن أيضًا تصنيع 2-هبتانون عبركواشف غريغنارد، خاصة عن طريق تفاعل كاشف جريجنارد مع سلائف مناسب ، مثل ميثيل المغنيسيوم البروميد مع ألدهيد بنتيل. بعد تفاعل Grignard ، يخضع المنتج الوسيط للأكسدة لإنتاج 2-heptanone.
هذا النهج متعدد الخطوات مفيد في إعدادات البحث والتطوير حيث يتطلب الضبط الدقيق للهياكل الجزيئية.
خاتمة
الـأساليب إعداد 2-هبتانونتختلف على نطاق واسع ، من الأكسدة البسيطة للكحول إلى تقنيات أكثر تعقيدًا مثل إزالة الهيدروجين الحفاز و Friedel-الحرف acylation. توفر كل طريقة مزايا مميزة وفقًا للمتطلبات المحددة ، مثل المقياس والانتقائية والتأثير البيئي. فهم هذه الأساليب أمر بالغ الأهمية لتحسين إنتاج 2-هبتانون في كل من البيئات المختبرية والصناعية.