طرق إعداد 2-كلوروبنزالديهايد

2-كلوروبنزالديهايد هو مركب عضوي مهم يستخدم في عمليات التركيب الكيميائي المختلفة ، مثل إنتاج المستحضرات الصيدلانية والأصباغ والمواد الكيميائية الزراعية. تمت دراسة طرق إعداد 2-كلوروبنزالديهايد على نطاق واسع ، وتم تطوير عدة طرق. في هذه المقالة ، سنستكشف بعض الطرق الأكثر شيوعًا وفعالية لتوليف 2-كلوروبنزالديهايد ، مع إبراز الآليات الرئيسية وظروف التفاعل المشاركة في كل عملية.

1.كلورة بنزالديهايد

واحدة من أبسط الطرق المستخدمة على نطاق واسع لإعداد 2-كلوروبنزالديهايد هي الكلورة المباشرة للبنزالديهايد. في هذه العملية ، يخضع بنزالديهايد للاستبدال العطري الكهروفيلي ، حيث يتم إدخال الكلور في موضع الأرثو بالنسبة لمجموعة الألدهيد.

• آلية التفاعل: يحدث الكلورة عادة في وجود غاز الكلور (clide) ومحفز مثل كلوريد الحديديك (FeCl₃) أو كلوريد الألومنيوم (alclنوعه). يساعد المحفز على توليد أنواع الكلور الكهروفيلية ، والتي تهاجم بعد ذلك حلقة بنزالديهايد في موضع الأرثو بسبب طبيعة سحب الإلكترون لمجموعة الألدهيد.

• ظروف رد الفعل: يتم التفاعل عادة في ظروف معتدلة ، غالبًا في درجة حرارة الغرفة ، مع التحكم الدقيق في كمية الكلور لتجنب الإفراط في الكلورة أو تشكيل منتجات ثانوية غير مرغوب فيها.

هذه الطريقة مفضلة لبساطتها وكفاءتها ، على الرغم من أن التحكم في الانتقائية لموضع المقاس التعويضي يمكن أن يمثل تحديًا بدون محفزات وظروف تفاعل مناسبة.

2.تفاعل جاترمان-كوخ

تفاعل جاترمان-كوخ هو طريقة بارزة أخرى لإعداد 2-كلوروبنزالديهايد. تتضمن هذه الطريقة تشكيل الكلوروبنزين ، حيث يتم استخدام أول أكسيد الكربون (CO) وكلوريد الهيدروجين (HCl) لإدخال مجموعة الألدهيد الوظيفية.

• آلية التفاعل: في وجود محفز حمض لوي مثل كلوريد الألومنيوم (alclureures) أو كلوريد النحاسي (CuCl) ، يتفاعل الكلوروبنزين مع خليط من أول أكسيد الكربون وكلوريد الهيدروجين لتشكيل 2-كلوروبنزالديهايد. يعمل المحفز على تنشيط الكلوروبنزين ، مما يسمح بإدخال مجموعة الفورميل في موضع التركيب.

• المزايا: تفاعل جاترمان-كوخ ملحوظ بسبب انتقيته العالية ونظافة رد فعله نسبيا ، مما يقلل من الحاجة إلى تنقية واسعة النطاق. يتم إجراء التفاعل عادة في ظروف الضغط بسبب استخدام أول أكسيد الكربون ، ولكن يمكن إدارة ذلك باستخدام المعدات المناسبة.

تستخدم هذه الطريقة على نطاق واسع في الإعدادات الصناعية لإنتاج 2-كلوروبنزالديهايد على نطاق واسع.

3.رد فعل Vilsmeier-Haack

تفاعل Vilsmeier-Haack هو طريقة فعالة أخرى لتشكيل المركبات العطريّة. في هذه الحالة ، يمكن تصنيع 2-كلوروبنزالديهايد من كلوروبنزين عن طريق تفاعله مع عامل تشكيل مثل DMF (dimethylformamide) في وجود عامل الكلورة مثل أوكسيكلوريد الفوسفور (poclureformide).

• آلية التفاعل: يتفاعل عامل التشكيل (DMF) مع poclرير لتشكيل وسيط تفاعلي يعرف باسم كاشف Vilsmeier. يسهل هذا الكاشف تشكيل الكلوروبنزين ، مما يؤدي إلى تكوين 2-كلوروبنزالديهايد.

• الاعتبارات الرئيسيةرد فعل Vilsmeier-Haack مفيد لعائدها العالي والانتقائية. ومع ذلك ، يجب التحكم بعناية في ظروف رد الفعل لتجنب ردود الفعل الجانبية ، ويتطلب التعامل مع الكواشف مثل poclory. Ory الحذر بسبب طبيعتها التفاعلية.

تحظى هذه الطريقة بقيمة عالية في البيئات المختبرية حيث يكون الضبط الدقيق لمعلمات التفاعل ضروريًا لتحقيق درجة عالية من الانتقائية والكفاءة.

4.رد فعل ساندمير

تفاعل ساندمير هو طريقة كلاسيكية أخرى تستخدم لإعداد 2-كلوروبنزالديهايد. يتضمن هذا التفاعل تحويل مجموعة أمين إلى هاليد من خلال الديازوتيزاتيون متبوعًا باستبدال نوى.

• آلية التفاعل: تبدأ العملية بإعداد 2-أمينوبنزالديهايد ، الذي يخضع بعد ذلك للديازوتيزاتيون باستخدام نتريت الصوديوم (نانو أكسيد الكربون) وحمض الهيدروكلوريك (HCl) لتشكيل ملح الديازونيوم. تتم معالجة ملح الديازونيوم لاحقًا بكلوريد النحاس (I) (CuCl) ، مما يؤدي إلى استبدال مجموعة الديازو بالكلور لإنتاج 2-كلوروبنزالديهايد.

• التطبيقاتفي حين أن تفاعل ساندمير أقل استخدامًا للإنتاج على نطاق واسع ، فإنه يوفر مسارًا قيمًا لتخليق 2-كلوروبنزالديهايد عندما تكون الأمينات السليفة متاحة بسهولة.

هذه الطريقة مفيدة بشكل خاص عندما تكون هناك حاجة إلى درجة عالية من تحويل المجموعة الوظيفية بطريقة متدرجة مضبوطة.

خاتمة

يمكن تحقيق تحضير 2-كلوروبنزالديهايد من خلال طرق مختلفة ، ولكل منها مزاياه وقيوده. كلورة بنزالديهايد هي طريقة بسيطة ومباشرة ، في حين أن تفاعلات جاترمان-كوخ وفيلسمير-هاك تقدم انتقائية وعائد أعلى. يوفر تفاعل ساندمير ، على الرغم من أنه أقل استخدامًا ، طريقًا بديلًا عند توفر سلائف أمين محددة. يسمح فهم هذه الطرق لإعداد 2-كلوروبنزالديهايد للكيميائيين باختيار الطريقة الأكثر ملاءمة بناءً على ظروف التفاعل المطلوبة والحجم والتحديد المطلوب لتطبيقها.