أساليب إعداد 2 ، 4-ديكلوروأسيتوفينون

2 ، 4-ديكلورواسيتوفينون هو وسيط مهم في التركيب العضوي ، يستخدم على نطاق واسع في إنتاج الأدوية والمبيدات الحشرية والأصباغ. هيكلها الكيميائي ، يضم ذرتين الكلور التي تم استبدالها في المواضع 2 و 4 من الحلقة العطرة ، مما يمنحها تفاعلية فريدة. هناك العديد منأساليب إعداد 2 ، 4-ديكلوروأسيتوفينون، وفهمها أمر بالغ الأهمية للتطبيقات الصناعية. سوف تستكشف هذه المقالة بعض الطرق الشائعة الاستخدام ، مع التركيز على العمليات الكيميائية المعنية.

1. الكلورة المباشرة للأسيتوفينون

واحدة من أبسط الطرق وأكثرها مباشرة لإعداد 2 ، 4-ديكلوروأسيتوفينون هي من خلال كلورة الأسيتوفينون. في هذا التفاعل ، يتم إدخال غاز الكلور إلى الأسيتوفينون في وجود محفز مثل كلوريد الحديد (3) (FeCl3).

يحدث التفاعل عن طريق الاستبدال العطرية الكهروفيلية ، حيث يتم إدخال ذرات الكلور في المواضع 2 و 4 من حلقة البنزين. هذا هو المفضل لأن مجموعة الكربونيل على الأسيتوفينون توجه الكهربائي القادم (الكلور) إلى هذه المواضع. التحكم في كمية الكلور مهم لتجنب الإفراط في الكلورة ، والتي يمكن أن تؤدي إلى منتجات ثانوية غير مرغوب فيها.

المزايا:

• عملية بسيطة: إعداد رد الفعل بسيط نسبيًا وفعال من حيث التكلفة.
• قابلية التوسع: هذه الطريقة قابلة للتوسيع للإنتاج الصناعي.

عيوب:

• قضايا الانتقائيةبدون تحكم دقيق ، يمكن أن تكون هناك تفاعلات جانبية تؤدي إلى المعالجة بالكلور أو الكلورة في أوضاع غير مرغوب فيها.
• الاهتمامات البيئية: يمكن أن يؤدي استخدام غاز الكلور إلى مخاطر على البيئة والسلامة.

2. Friedel-الحرف Acylation مع 2 ، 4-Dichlorobenzoyl كلوريد

آخر يستخدم على نطاق واسعطريقة تحضير 2 ، 4-ديكلوروأسيتوفينونهو Friedel-الحرف acylation. في هذا التفاعل ، يستخدم كلوريد ثنائي كلورو بنزويل 2 ، 4 كعامل أسيلاتينغ ، يتفاعل مع كلوريد الأسيتيل أو أنهيدريد الخل في وجود حمض لوي مثل كلوريد الألومنيوم (AlCl3).

يتضمن التفاعل تشكيل أيون أسيليوم ، والذي يهاجم الحلقة العطارة. يتم الحفاظ على بدائل الكلور في المواضع 2 و 4 ، مما يؤدي إلى تشكيل مباشر من 2 ، 4-ديكلوروأسيتوفينون.

المزايا:

• انتقائية عالية: توفر هذه الطريقة تحكمًا دقيقًا في موقع استبدال الكلور.
• النقاءالمنتج الناتج عادة ما يكون عالي النقاء مع منتجات جانبية أقل.

عيوب:

• إعداد رد فعل معقدالحاجة إلى أحماض لويز مثل كلوريد الألومنيوم تعقد العملية ، حيث يجب التعامل مع هذه الكواشف بعناية.
• توليد النفاياتغالبًا ما تنتج تفاعلات الحرف اليدوية منتجات ثانوية حمضية ، مما يتطلب تحييد والتخلص السليم من النفايات.

3. استبدال مشتقات الأسيتوفينون قبل الكلورة

يتضمن النهج الأكثر استهدافًا البدء من مشتق الأسيتوفينون قبل الكلورة ، مثل 4-كلوروأسيتوفينون ، وإدخال ذرة كلور أخرى في الموضع 2. ويمكن تحقيق ذلك من خلال الهالوجين الانتقائي باستخدام كواشف مثل N-chloruscinimide (NCS) أو كلوريد السلفوريل (SO2Cl2).

يؤثر وجود ذرة الكلور الأولية على كثافة الإلكترون للحلقة الرائحة ، ويوجه الاستبدال اللاحق إلى الموضع 2. هذه الطريقة مفيدة عند الحاجة إلى انتقائية عالية ، وتتجنب الإفراط في كلورة المركب.

المزايا:

• الدقة: توفر هذه الطريقة تحكمًا عاليًا في نمط الاستبدال.
• ظروف أكثر اعتدالابالمقارنة مع الكلورة المباشرة ، يمكن إجراء هذا التفاعل غالبًا في ظل ظروف أكثر اعتدالًا.

عيوب:

• عملية متدرجةتتضمن هذه الطريقة خطوات إضافية ومواد بدء ، مما يجعلها أقل كفاءة من الطرق المباشرة.
• التكلفة: استخدام عوامل الكلورة المحددة مثل NCS يمكن أن يزيد من تكلفة العملية.

4. طرق الكيمياء الخضراء البديلة

مع زيادة الاهتمام بالاستدامة البيئية ، يجري استكشاف طرق الكيمياء الخضراء لإعداد 2 ، 4-ديكلوروأسيتوفينون. تركز هذه الأساليب على تقليل استخدام المواد الكيميائية الخطرة وتقليل النفايات. تتضمن إحدى الطرق الواعدة استخدام السوائل الأيونية أو المحفزات مثل الزيوليت للتوسط في تفاعل الكلورة بطريقة أكثر أمانًا وأكثر ملاءمة للبيئة.

السوائل الأيونية ، على سبيل المثال ، يمكن أن تكون بمثابة مذيبات ومحفزات ، مما يسمح بكلورة الأسيتوفينون في ظروف أكثر اعتدالا وبمنتجات ثانوية أقل. كما تقلل قابلية إعادة استخدام السوائل الأيونية من التأثير البيئي لهذه العملية.

المزايا:

• حبيبييهذه الطرق تقلل من الانبعاثات الضارة والنفايات الكيميائية.
• ظروف معتدلةردود الفعل غالبا ما تستمر في درجات حرارة وضغوط أقل ، وتحسين السلامة.

عيوب:

• جديدالعديد من هذه الطرق لا تزال في مرحلة البحث ولم يتم تسويقها بالكامل.
• التكلفة والتوافرقد تكون بعض المحفزات أو المذيبات الخضراء باهظة الثمن أو يصعب الحصول عليها.

خاتمة

وفي الختام ، فإنأساليب إعداد 2 ، 4-ديكلوروأسيتوفينونتختلف على نطاق واسع اعتمادا على الانتقائية المطلوبة ، والمخاوف البيئية ، وقابلية التوسع. الكلورة المباشرة للأسيتوفينون توفر البساطة ولكنها تشكل تحديات انتقائية ، في حين أن الأسيلاتيون يوفر انتقائية عالية ولكنه يولد نفايات كبيرة. تمثل طرق الاستبدال المستهدف والكيمياء الخضراء مقاربات أكثر خضوعًا واستدامة ، على الرغم من أنها قد تنطوي على تكاليف إضافية أو تعقيدات. يعتمد اختيار أفضل طريقة على التطبيق المحدد ومقياس الإنتاج المطلوب.