طرق إعداد ثلاثي إيثيلين جلايكول ثنائي الأسيتات

ثلاثي إيثيلين جلايكول ثنائي أسيتات (TEGDA) هو استر يستخدم على نطاق واسع في مختلف الصناعات بسبب خصائصه البلاستيكية والمذيبات والوسيطة. هذا المركب ضروري في مجالات مثل الطلاء والمواد اللاصقة والصناعات البلاستيكية. فهم الـطرق إعداد ثلاثي إيثيلين جلايكول ثنائي الأسيتاتأمر بالغ الأهمية للكيميائيين والمهندسين الكيميائيين الذين يعملون مع استرات عضوية. أدناه هو استكشاف متعمق لعدة طرق التوليف.

1. تفاعل الأسترة

واحدة من الأكثر شيوعاطرق إعداد ثلاثي إيثيلين جلايكول ثنائي الأسيتاتيتم من خلال استرية ثلاثي إيثيلين جلايكول (تيج) مع حمض الخليك أو أنهيدريد الخل. هذا تفاعل عضوي قياسي حيث تتفاعل مجموعات الهيدروكسيل (-أوه) من ثلاثي إيثيلين جلايكول مع مجموعات حمض الكربوكسيليك (-COOH) من حمض الخليك ، وتشكيل رابطة الإستر وإطلاق الماء كمنتج ثانوي.

تفاصيل العملية:

• متكاشف: ثلاثي إيثيلين جلايكول وحمض الخليك (أو أنهيدريد الخل).
• عامل مساعديستخدم عامل حفاز قوي مثل حمض الكبريتيك أو حمض p-toluenesulfonic عادة لتسريع التفاعل.
• الظروفيتم إجراء التفاعل عادة تحت الارتجاع عند درجات حرارة مرتفعة (~ 100-150 درجة مئوية) لدفع الأسترة إلى الأمام.
• المنتجات الثانويةيتم إنتاج المياه ، والتي يمكن إزالتها من خلال التقطير الأزيوتروبي لتحويل التوازن نحو تشكيل الإستر.

من الناحية العملية ، فإن إزالة الماء أثناء التفاعل يحسن المحصول عن طريق دفع التوازن نحو تشكيل الإستر. عند استخدام أنهيدريد الخل ، فإن المنتج الثانوي هو حمض الخليك ، والذي يمكن أيضًا إزالته أو إعادة تدويره في هذه العملية.

2. أستيل عبر أنهيدريد الخل

آخر فعالطريقة تحضير ثلاثي إيثيلين جلايكول ثنائي الأسيتاتهو أستلة باستخدام أنهيدريد الخل كعامل أستيل. في هذا التفاعل ، يتفاعل ثلاثي الإيثيلين جلايكول مباشرة مع أنهيدريد الخل دون الحاجة إلى محفز.

خطوات العملية:

• متكاشف: ثلاثي إيثيلين جلايكول و أنهيدريد الخل بنسبة 1:2 مولر.
• الظروف: تسخين معتدل (حوالي 60-100 درجة مئوية) لتسهيل التفاعل.
• المنتجات الثانويةيتشكل حمض الخليك كمنتج ثانوي ، لكنه لا يعيق عملية تكوين الإستر.

هذه الطريقة مفيدة بسبب التفاعل العالي لأنهيدريد الخل ، والذي يسمح بمعدل تحويل عالٍ من ثلاثي إيثيلين جلايكول إلى شكله ثنائي الأسيتات. بالإضافة إلى ذلك ، ليست هناك حاجة إلى محفز حمضي قوي ، مما يبسط عملية التنقية.

3. ترانزستريفيشن الحفاز

الأسترة هي طريقة أخرى تستخدم في إعداد الاسترات ، بما في ذلك ثلاثي الإيثيلين جلايكول ثنائي الأسيتات. في هذه العملية ، يتفاعل إستر مختلف ، مثل أسيتات الميثيل أو أسيتات الإيثيل ، مع ثلاثي إيثيلين جلايكول في وجود محفز لتشكيل ثلاثي إيثيلين جلايكول ثنائي أسيتات والميثانول أو الإيثانول كمنتجات ثانوية.

الجوانب الرئيسية:

• عامل مساعديمكن استخدام محفز قاعدي مثل ميثوكسيد الصوديوم أو كربونات البوتاسيوم.
• متكاشف: ثلاثي إيثيلين جلايكول وميثيل أسيتات (أو أسيتات الإيثيل).
• ظروف رد الفعل: يتم إجراء التفاعل تحت درجات حرارة معتدلة (50-90 درجة مئوية) ، مع الإزالة المستمرة للميثانول أو الإيثانول عن طريق التقطير لدفع التفاعل نحو الاكتمال.

هذه الطريقة مفيدة للصناعات التي تسعى إلى عمليات أكثر اخضرارًا ، لأنها تؤدي غالبًا إلى عدد أقل من التفاعلات الجانبية واستهلاك أقل للطاقة مقارنة بالأسترة التقليدية.

4. الأسترة الأنزيمية

ينطوي نهج ناشئ وأكثر استدامة على استخدام الإنزيمات ، وتحديدًا lipases ، كمحفزات لـإعداد ثلاثي إيثيلين جلايكول ثنائي الأسيتات. تكتسب هذه الطريقة قوة جذب بسبب ظروفها المعتدلة وفوائدها البيئية.

يسلط الضوء على العملية:

• إنزيم مستخدمLipases من الكائنات الدقيقة مثل Candida antarctica فعالة في تحفيز الأسترة.
• ظروف رد الفعل: يتم التفاعل عادة في المذيبات العضوية أو في ظروف خالية من المذيبات ، في درجات الحرارة المحيطة.
• المزايا: يسمح النهج القائم على الإنزيم بالانتقائية العالية ، وظروف التشغيل المعتدلة ، وتقليل التأثير البيئي.

ومع ذلك ، لا تزال هذه الطريقة قيد التطوير للتطبيقات الصناعية بسبب التكلفة العالية نسبياً للإنزيمات والحاجة إلى التحسين لزيادة معدلات التفاعل والمحاصيل.

خاتمة

الـطرق إعداد ثلاثي إيثيلين جلايكول ثنائي الأسيتاتتختلف في التعقيد والكفاءة ، من الأسترة التقليدية إلى طرق أنزيمية أكثر استدامة. يعتمد اختيار الطريقة إلى حد كبير على التطبيق المطلوب والحجم والاعتبارات البيئية. سواء باستخدام حمض الخليك في الأسترة التقليدية ، أو اختيار أنهيدريد الخل لمسار أكثر مباشرة ، أو استخدام الإنزيمات لبديل بيئي ، يظل إعداد تيجدا عملية حاسمة في الصناعة الكيميائية.