طرق إعداد حمض الساليسيليك

حمض الساليسيليك هو مركب حيوي مع تطبيقات واسعة في المستحضرات الصيدلانية ومستحضرات التجميل والتخليق الكيميائي. دورها كمقدمة للأسبرين وكعنصر رئيسي في منتجات علاج حب الشباب يجعلها ذات قيمة عالية. الـطرق إعداد حمض الساليسيليكتطورت بمرور الوقت ، ولكن العمليات الأكثر استخدامًا لا تزال محددة جيدًا. تستكشف هذه المقالة هذه الأساليب بالتفصيل ، وتوفر فهمًا لتقنيات التحضير الأساسية لهذا المركب المهم.

1. تفاعل كولبي-شميت: الطريقة الصناعية الأساسية

الـتفاعل كولبي-شميتهي الطريقة الأكثر استخدامًا على نطاق واسع للإعداد الصناعي لحمض الساليسيليك. هذه العملية ، التي تم تطويرها في القرن التاسع عشر ، تتضمن تفاعل فينوكسيد الصوديوم (ملح الصوديوم للفينول) مع ثاني أكسيد الكربون تحت ضغط ودرجة حرارة عالية. تستمر العملية على النحو التالي:

1. الفينول إلى فينوكسيد الصوديومأولاً ، تتم معالجة الفينول بهيدروكسيد الصوديوم لتشكيل فينوكسيد الصوديوم.
2. الكربوكسيلثم يتعرض فينوكسيد الصوديوم لثاني أكسيد الكربون عند درجات حرارة حوالي 125 درجة مئوية وضغط حوالي 100 atm ، مما يؤدي إلى كربوكسيل الحلقة العطرية.
3. التحميضأخيرًا ، تتم معالجة المنتج بحمض قوي (مثل حمض الكبريتيك) لتحرير حمض الساليسيليك من ملح الصوديوم.

يتم تفضيل تفاعل كولبي-شميت بسبب إنتاجيته العالية وفعاليته من حيث التكلفة. علاوة على ذلك ، فإنه يسمح بإنتاج حمض الساليسيليك على نطاق واسع ، وهو أمر مهم لتصنيع الأدوية ، وخاصة في تخليق الأسبرين.

2. رد فعل ريمر تيمان: نهج المختبر

في حين أنتفاعل كولبي-شميتيهيمن على الإنتاج الصناعي ، وتفاعل ريمر-تيمانهي طريقة مهمة لإعداد حمض الساليسيليك في إعداد المختبر. تتضمن هذه الطريقة تشكيل الفينول في وجود الكلوروفورم (chclory ory) وقاعدة قوية ، عادة هيدروكسيد الصوديوم. تستمر آلية التفاعل على النحو التالي:

1. تنشيط الفينول: تتم معالجة الفينول بهيدروكسيد الصوديوم ، وتشكيل أيونات الفينوكسيد.
2. تشكيل Dichlorocarbene: الكلوروفورم ، في وجود قاعدة قوية ، يولد ثنائي كلورو كربون (cclid) ، وسيط تفاعلي.
3. تشكيل-ormoيتفاعل ثنائي كلورو كربين مع أيون الفينوكسيد ، مما يؤدي إلى تشكيل وسيط يعيد تنظيم إنتاج ألدهيد الساليسيليك.
4. أكسدةثم يتأكسد ألدهيد الساليسيليك لإنتاج حمض الساليسيليك.

على الرغم من أن تفاعل ريمر-تيمان أقل كفاءة من عملية كولبي-شميت ، فإنه يوفر طريقًا اصطناعيًا قيمًا للمستحضرات الصغيرة ، وغالبًا ما يستخدم في مختبرات البحث والتعليم.

3. استخراج طبيعي من لحاء الصفصاف

يمكن أيضًا تحضير حمض الساليسيليك عن طريق استخراجه من مصادر طبيعية. تاريخياً ، تم استمالته منلحاء الصفصاف، حيث يوجد المجمعساليسين، جليكوسيد. تتضمن عملية الاستخراج:

1. عزل الساليسينتتم معالجة لحاء الصفصاف أولاً بالماء أو الإيثانول لاستخلاص الساليسين.
2. التحلل المائي: يتم تحلل الساليسين لإنتاج الجلوكوز والكحول الساليسيليك.
3. أكسدةثم يتأكسد الكحول الساليسيليك إلى حمض الساليسيليك.

في حين أن الاستخراج الطبيعي لم يعد الطريقة الأساسية لتحضير حمض الساليسيليك بسبب كفاءة الطرق الاصطناعية ، إلا أنه يحمل أهمية تاريخية ويبقى موضوع اهتمام في كيمياء المنتجات الطبيعية.

4. طرق الكيمياء الخضراء

في السنوات الأخيرة ، كان هناك اهتمام متزايد بتطوير طرق أكثر استدامة وصديقة للبيئة لتحضير حمض الساليسيليك. تركز هذه الطرق على تقليل استخدام المواد الكيميائية الخطرة وتقليل إنتاج النفايات. وتشمل بعض التطورات الرئيسية ما يلي:

• طرق التحفيز الحيوياستخدام الإنزيمات لتحويل مركبات الفينول إلى حمض الساليسيليك بطريقة أكثر حميدة بيئيا.
• تفاعلات الكربوكسيل البديلة: البحث في استخدام ظروف معتدلة للكربوكسيل ، والحد من مدخلات الطاقة وتشكيل المنتج الثانوي.

هذه الأساليب الكيميائية الخضراء ، على الرغم من أنها لا تزال قيد التطوير ، تهدف إلى تحسين استدامة إنتاج حمض الساليسيليك ، والتوافق مع الممارسات الصناعية الحديثة التي تعطي الأولوية للسلامة البيئية.

خاتمة

الـطرق إعداد حمض الساليسيليكمتنوعة ، تتراوح بين العمليات الصناعية مثل تفاعل كولبي-شميت إلى التقنيات المختبرية مثل تفاعل ريمر-تيمان. الاستخراج الطبيعي ونهج الكيمياء الخضراء الأحدث يوسع نطاق كيفية تصنيع حمض الساليسيليك. كل طريقة لها مزاياها الفريدة ، اعتمادًا على الحجم والتكلفة والاعتبارات البيئية ، مما يضمن بقاء حمض الساليسيليك مركبًا يمكن الوصول إليه واستخدامه على نطاق واسع في مختلف الصناعات.