طرق إعداد حمض P-ميثيل بنزويك

حمض بي ميثيلبنزويك ، المعروف أيضا باسمحمض 4-ميثيل بنزويكأوحمض بي-التوليك، هو مركب مهم في الصناعة الكيميائية ، وغالبا ما يستخدم في التخليق العضوي وكوسيط للأدوية والبوليمرات والأصباغ. المركب عبارة عن حمض كربوكسيلي معطّر مع مجموعة ميثيل متصلة بموقف الفقرة بالنسبة إلى مجموعة الكربوكسيل. هذه المقالة سوف تستكشف مختلفطرق إعداد حمض p-ميثيل بنزويكبالتفصيل ، تقديم نظرة شاملة على كيفية تصنيع هذا المركب القيم.

1-أكسدة الزيلين

واحدة من الأكثر شيوعاطرق إعداد حمض p-ميثيل بنزويكهو من خلال أكسدةبي-زيلين. إن P-xylene هيدروكربون معطِرّ مع مجموعتين ميثيل مرفقتين بمواضع الفقرة على حلقة بنزين. تتضمن هذه العملية بشكل عام استخدام عوامل مؤكسدة مثل برمنغنات البوتاسيوم (kmnompanate) أو الهواء (في وجود المحفزات) لأكسدة واحدة من مجموعات الميثيل بشكل انتقائي إلى حمض كربوكسيلي (-COOH) مع ترك مجموعة الميثيل الأخرى سليمة.

آلية التفاعل:

• يمكن أن تحدث الأكسدة في وسط مائي أو قلوي باستخدام kmno ، حيث تخضع مجموعة الميثيل للأكسدة المتدرجة لتشكيل مجموعة الكربوكسيل.
• بدلا من ذلك ، يتم أكسدة الهواء في وجود محفزات مثل أملاح الكوبالت أو المنغنيز في درجات حرارة مرتفعة. هذه طريقة أكثر ملاءمة للبيئة لأنها تتجنب المواد الكيميائية القاسية.

رد الفعل يتبع المسار: [\ Text {p-xylene} \ xrightarrow[\ text {compoxizing}]{\ text {kmnotion/air}} \ text{p-mylbenzoic}]

تستخدم هذه الطريقة على نطاق واسع في التطبيقات الصناعية بسبب بساطتها وفعاليتها في إنتاج غلات عالية من حمض بي ميثيل بنزويك.

2. فريدل-الحرف الألكيلة تليها الأكسدة

طريقة أخرى لتحضير حمض p-methylbenzoic تتضمن أعملية من خطوتينالتي تشمل الألكيلة المصنوعات اليدوية متبوعة بالأكسدة. في هذه الطريقة:

1. فريدل-الحرف الألكليستخدم لأول مرة لإدخال مجموعة ميثيل على حلقة بنزين في وجود عامل ألكيلاتينج (مثل كلوريد الميثيل ، ch₃ cl) ومحفز حمض لوي مثل كلوريد الألومنيوم (alclupe).
2. المنتج من هذه الخطوة ،التولوينثم يتعرض للأكسدة باستخدام برمنجنات البوتاسيوم (kmnoante) أو أكسدة أخرى ، على غرار طريقة أكسدة الزيلين التي تم وصفها سابقًا.

يوفر هذا النهج بعض المرونة من حيث اختيار الركيزة وهو مسار عملي في الاستعدادات على نطاق المختبر لحمض p-ميثيل بنزويك.

3. التحلل المائي للاسترات أو الأميدات

التحلل المائي للاسترات أو الأميدات هو خيار آخر قابل للتطبيق للتحضيرحمض بي-ميثيل بنزويك. في هذه الطريقة:

• عادة ما تكون مادة البدءكلوريد متعدد التولويل(كلوريد حمض p-toluic acid) أو استر مثلميثيل بي تولات.
• يمكن تحقيق التحلل المائي إما عن طريق معالجة الاستر المائي (hous o/HCl) أو القاعدة (NaOH) ، وكسر رابطة الإستر لإنتاج حمض p-ميثليبنزويك.

هذه الطريقة مفيدة بشكل خاص في الحالات التي تتطلب نقاء عالي للمنتج النهائي ، حيث يمكن التحكم في التحلل المائي في ظروف معتدلة ، وخطوات التنقية بسيطة نسبيًا.

4. رد فعل Grignard يليه التحمض

طريقة أقل استخدامًا ، ولكن الطريقة التي يمكن أن تكون فعالة ، هيرد فعل غريغنارد. وهذا يشمل:

• أول رد فعل كاشف Grignard مثلميثيل ماغنسيوم بروميد(بالطبل)ثاني أكسيد الكربون (CO₂)لتشكيل ملح المغنيسيوم من حمض p-methylbenzoic.
• ثم تتم معالجة المنتج بحمض ، عادة HCl ، لإطلاق حمض p-ميثليبنزويك الحر.

تُستخدم هذه الطريقة بشكل متكرر في التوليفات العضوية الصغيرة والأبحاث الأكاديمية ، حيث يوفر تفاعل Grignard تحكمًا دقيقًا في إدخال المجموعات الوظيفية.

خاتمة

باختصار ، عدةطرق إعداد حمض p-ميثيل بنزويكتتواجد ، حيث أكسدة الزيلين هي الطريقة الأكثر استخدامًا في التطبيقات الصناعية بسبب بساطتها وكفاءتها. طرق أخرى ، مثل الألكل المصنوعات اليدوية المتبوعة بالأكسدة ، التحلل المائي للاسترات ، وردود الفعل Grignard ، تقدم طرقًا إضافية وفقًا للمقياس المطلوب والمتطلبات المحددة للتوليف. لكل من هذه الطرق مزاياه الخاصة ، ويمكن أن يعتمد اختيار الطريقة على عوامل مثل توافر مواد البدء ، والنقاء المطلوب ، والاعتبارات البيئية.