طرق إعداد الفينول

الفينول ، المعروف أيضا باسم حمض الكاربوليك ، هو مركب كيميائي أساسي يستخدم على نطاق واسع في إنتاج البلاستيك والراتنجات والأدوية والمواد الكيميائية الصناعية الأخرى. بسبب أهميتها ، فهمطرق إعداد الفينولأمر بالغ الأهمية للمهنيين في الصناعة الكيميائية. في هذه المقالة ، سنستكشف العمليات المختلفة المستخدمة لإنتاج الفينول ، وتحليل كل طريقة بالتفصيل.

1. عملية كمين: الطريقة الصناعية السائدة

الـعملية Cumeneهي الطريقة الأكثر استخدامًا على نطاق واسع لإنتاج الفينول ، حيث تمثل غالبية إمدادات الفينول العالمية. تتضمن هذه العملية أكسدة كمين (أيزوبروبيل بنزين) إلى هيدروبيروكسيد كمين ، يليه انشقاق محفز حمضي لإنتاج الفينول والأسيتون.

• الخطوة 1: تشكيل Cumene: يتفاعل البنزين مع البروبيلين تحت الحفز الحمضي لتشكيل كمين.

  [ ج6 ساعات6 الفصل2 = forge3 → ج6 ساعات5-تش (تش3)2 ]

• الخطوة 2: أكسدة Cumene: يتأكسد الكوميني بالهواء لتشكيل هيدروبيروكسيد الكوميني.

  [ ج6 ساعات5-تش (تش3)2 س2 ← ج6 ساعات5-ج (الفصل3)(أوه)-ch-3 ]

• الخطوة 3: انشقاق الهيدروبيروكسيد: يخضع هيدروبيروكسيد الكوميني للانقسام المحفز الحمضي لإنتاج الفينول والأسيتون.

  [ ج6 ساعات5-ج (الفصل3)(أوه)-الفصل3 → ج6 ساعات5OH (الفصل3)2CO ]

هذه الطريقة فعالة اقتصاديًا ، لأنها تولد كليهماالفينول والأسيتونكمنتجات مشتركة ، وكلاهما مواد كيميائية قيمة. ومع ذلك ، تتطلب عملية cumene التحكم الدقيق لمنع تشكيل المنتج الثانوي والحفاظ على درجة نقاء عالية.

2. عملية داو: التحلل المائي للكلوروبنزين

طريقة أخرى مهمة لإعداد الفينول هيعملية داو، الذي ينطوي على التحلل المائي للكلوروبنزين. هذه الطريقة أقل شيوعًا بشكل عام من عملية cumene ولكنها لا تزال تحمل أهمية صناعية.

• الخطوة 1: تشكيل الكلوروبنزينيتفاعل البنزين مع الكلور في وجود عامل مساعد لتشكيل الكلوروبنزين.

  [ ج6 ساعات6 Cl2 ← ج6h-5cl HCl ]

• الخطوة 2: التحلل المائي للكلوروبنزينيعالج الكلوروبنزين بهيدروكسيد الصوديوم في درجات حرارة وضغوط عالية لإنتاج الفينول.

  [ ج6 ساعات5 لتر ناوه → ج6 ساعات5OH NaCl ]

في حين أنعملية داوأكثر كثافة للطاقة من عملية cumene ، فهي توفر مزايا عند الحاجة إلى الفينول عالي النقاء. ومع ذلك ، فإن إنتاج منتجات ثانوية خطرة ، مثل حمض الهيدروكلوريك (HCl) ، يتطلب بروتوكولات مناسبة لإدارة النفايات.

3. عملية راشيج: بديل باستخدام حمض السلفونيك والبنزين

الـعملية راشيجهي طريقة أقل استخدامًا ، تُستخدم في المقام الأول لإنتاج الفينول على نطاق أصغر. في هذه العملية ، يتم كبريتات البنزين لإنتاج حمض السلفونيك والبنزين ، والذي يتم تحويله بعد ذلك إلى الفينول عن طريق التحلل المائي.

• الخطوة 1: السلفونيشن: يتفاعل البنزين مع حمض الكبريتيك لإنتاج حمض السلفونيك والبنزين.

  [ ج6 ساعات6 ساعات2 سو4 ← ج6 ساعات5 سو3 ساعات2 س ]

• الخطوة 2: الانصهار مع هيدروكسيد الصوديومحمض السلفونيك والبنزين مندمجًا مع هيدروكسيد الصوديوم لإنتاج فينوكسيد الصوديوم.

  [ ج6 ساعات5 سو3Na NaOH → C6 ساعات5ONa Na2so-3 ]

• الخطوة 3: التحلل المائي لفينوكسيد الصوديوميتم تحلل فينوكسيد الصوديوم لإنتاج الفينول.

  [ ج6 ساعات5ONa H2 س → ج6h-5oh ناوه ]

رغم ذلكعملية راشيجيعتبر أقل كفاءة مقارنة بطرق cumene وdow ، ويبقى مفيدًا لبعض التطبيقات التي تتوفر فيها مواد تغذية بديلة.

4. أكسدة التولوين

أكسدة التولوين هي طريقة أخرى لإنتاج الفينول ، على الرغم من أنه أقل استخدامًا بسبب تعقيده. في هذه العملية ، يخضع التولوين للأكسدة إلى حمض البنزويك ، يليه نزع الكربوكسيل لإنتاج الفينول.

• الخطوة 1: أكسدة التولوينيتأكسد التولوين لتشكيل حمض البنزويك.

  [ ج6 ساعات5CH3 س2 ← ج6 ساعات5 كوو ]

• الخطوة 2: نزع الكربوكسيل: يتم نزع كربوكسيل حمض البنزويك لإنتاج الفينول.

  [ ج6 ساعات5 كوو → ج6 ساعات5OH co-2 ]

لا تستخدم هذه الطريقة على نطاق واسع في الصناعة بسبب الحاجة إلى خطوات رد فعل إضافية وعائد أقل ، ولكنها توضح تنوع عمليات إنتاج الفينول.

5. من قطران الفحم: نهج تاريخي

تاريخيا ، تم استخراج الفينول منقطران فحم، منتج ثانوي لمعالجة الفحم. هذه الطريقة أقل أهمية اليوم بسبب توافر تقنيات التخليق الكيميائي الأكثر كفاءة. ومع ذلك ، لا يزال قطران الفحم مصدرًا للفينول لبعض التطبيقات المتخصصة.

خاتمة

في الختام ، هناك العديد منطرق إعداد الفينول، مععملية cumeneكونها الأكثر هيمنة بسبب فعاليتها من حيث التكلفة وميزة المنتج المزدوج. الـعملية داووعملية راشيجتوفر بدائل لاحتياجات صناعية محددة ، في حين أن أكسدة التولوين واستخراج قطران الفحم توفر المزيد من الخيارات ، على الرغم من أنها تستخدم بشكل أقل تواترا. تقدم كل طريقة مجموعة من المزايا والتحديات الخاصة بها ، مما يجعل اختيار العملية يعتمد على عوامل مثل توافر المواد الخام والنقاء المرغوب وحجم الإنتاج. فهم هذه العمليات أمر ضروري للمهنيين في الصناعة الكيميائية الذين يتطلعون إلى تحسين إنتاج الفينول.