طرق إعداد حمض O-tolueneacetic

حمض O-Tolueneacetic ، المعروف أيضًا باسم حمض 2-phenylacetic ، هو مركب عضوي مهم يستخدم كوسيط في تخليق مختلف المستحضرات الصيدلانية والكيماويات الزراعية والمواد الكيميائية الدقيقة. فهم الـطرق إعداد حمض O-tolueneaceticأمر بالغ الأهمية للإنتاج الفعال وتحسين العملية. في هذه المقالة ، سنستكشف الطرق الشائعة المستخدمة لتجميع حمض الأسيتيك O-tolueneacetic ، مع تسليط الضوء على كل نهج واعتباراته الرئيسية.

1. طريقة رد فعل Grignard

يعد تفاعل Grignard أحد أكثر الطرق المستخدمة على نطاق واسع لإعداد حمض O-tolueneacetic. في هذه العملية ، يتم تحويل التولوين أولاً إلى كاشف غريغنارد (بروميد فينيل ماغنسيوم) عن طريق تفاعله مع المغنيسيوم في وجود هاليد عضوي ، عادة بروموبنزين. ثم يتم التعامل مع كاشف Grignard الناتج مع ثاني أكسيد الكربون (CO₂) في بيئة خاضعة للرقابة لتشكيل كربوكسيل وسيط. ينتج التحلل المائي لهذا الوسيط حمض O-tolueneacetic.

• آلية التفاعل: [ ج6 ساعات5CHشركة 2MgBr2 \ rightarrow C6 ساعات5CH2 كومبر ] [ ج6 ساعات5CH2 كومبر ح2O \ rightarrow C6 ساعات5CH2 كوه ملغ (أوه) Br ]

يفضل هذا الأسلوب بسبب المحصول العالي والبساطة. ومع ذلك ، فإن التحكم في تفاعل كاشف الحبيبات أمر بالغ الأهمية ، لأنه يمكن أن يتفاعل مع الرطوبة أو الأكسجين ، مما يؤدي إلى منتجات جانبية.

2. الحرف فريدل الألكيلة

طريقة أخرى شائعة لإعداد حمض O-tolueneacetic هيفريدل-الحرف الألكلمن التولوين مع مشتق حمض الكلوروسيتيك. يتضمن هذا التفاعل استبدال إلكتروفيلي حيث تكون مجموعة الميثيل من التولوين ألكيلية مع حمض الكلوروسيتيك أو استر في وجود محفز حمض لوي مثل كلوريد الألومنيوم.

• خطوات رد الفعل:
  1. يتفاعل التولوين مع استر حمض الكلورواسيتيك تحت التأثير الحفاز لـ alclسي.
  2. يخضع الوسيط الناتج للتحلل المائي ، مما يؤدي إلى تشكيل حمض O-tolueneacetic.

في حين أن هذه الطريقة توفر إنتاجية جيدة ، فإن استخدام AlCl₃ يتطلب معالجة دقيقة بسبب طبيعته المسببة للتآكل. بالإضافة إلى ذلك ، يجب التحكم في التفاعل بعناية لتجنب الألكلة المتعددة أو تشكيل المنتج الثانوي.

3. تفاعل كولبي-شميت

الـتفاعل كولبي-شميتهو طريقة فعالة أخرى لإعداد حمض O-tolueneacetic ، خاصة عندما تكون عالية النقاء مطلوبة. في هذه العملية ، يتفاعل فينوكسيد الصوديوم مع ثاني أكسيد الكربون تحت درجة حرارة عالية وضغط لتشكيل ملح الصوديوم لحمض O-tolueneacetic. التحمض اللاحق لهذا الملح ينتج المنتج النهائي.

• رد فعل المفتاح: [ ج6 ساعات5ONa CO2 \ rightarrow C6 ساعات5CH2 كونا ] [ ج6 ساعات5CH2COONa HCl \ rightarrow C6 ساعات5CH2 كو ناكل ]

هذه الطريقة مفضلة لدقتها في استهداف موضع العظام على الحلقة العطرية ، ولكنها تتطلب معدات متخصصة للحفاظ على ظروف الضغط ودرجة الحرارة العالية اللازمة للتفاعل.

4. أكسدة مشتقات O-Toluene

يمكن أيضًا تصنيع حمض O-tolueneacetic من خلال أكسدة مشتقات o-toluene. في هذه الطريقة ، يتعرض o-toluene لبيئة مؤكسدة ، عادة باستخدام برمنجنات البوتاسيوم (kmno،) أو غيرها من العوامل المؤكسدة القوية. تتأكسد مجموعة الميثيل على حلقة البنزين لتشكيل حمض الكربوكسيليك المقابل.

• تفاعل أكسدة: [ ج6 ساعات5CH3 [O] \ rightarrow C6 ساعات5CH2 كوه ]

الميزة الرئيسية لهذه الطريقة هي بساطتها ونهجها المباشر. ومع ذلك ، فإن التحكم الدقيق في ظروف التفاعل ضروري لتجنب الأكسدة الزائدة ، والتي يمكن أن تؤدي إلى منتجات ثانوية أو انهيار كامل لحلقة البنزين.

خاتمة

باختصار ، هناك العديد منطرق إعداد حمض O-tolueneaceticكل منها له مزاياه واعتباراته الخاصة. يتم تفضيل تفاعل Grignard على نطاق واسع لعائده العالي وعملية بسيطة نسبيًا. تقدم ألكيلة الحرف اليدوية بديلاً قابلاً للتطبيق لتطبيقات صناعية محددة ولكنها تتطلب معالجة حفاز دقيقة. يكون تفاعل كولبي-شميت مثاليًا عندما يتطلب الأمر نقاوة عالية ، في حين توفر طرق الأكسدة طريقة مباشرة بعد التحكم. فهم نقاط القوة والقيود لكل طريقة أمر ضروري لاختيار العملية الأنسب لتوليف حمض O-tolueneacetic على نطاق واسع أو مخبري.