طرق إعداد orchlorobenzaldehyde

مادة اورثو كلوروبنزالديهايد ، المعروف أيضا باسم 2-كلوروبنزالديهايد ، هو مادة كيميائية وسيطة هامة تستخدم في مختلف التطبيقات الصناعية مثل تخليق الأصباغ والمواد الكيميائية الزراعية والمستحضرات الصيدلانية. في هذه المقالة ، سنستكشفطرق إعداد orchlorobenzaldehyde، مع التركيز على العمليات الكيميائية المختلفة والآليات الأساسية.

1. كلورة بنزالديهايد

واحدة من الأكثر شيوعاطرق إعداد orchlorobenzaldehydeينطوي علىالكلورة المباشرة للبنزالديهايد. في هذه العملية ، يتم إدخال غاز الكلور إلى بنزالديهايد تحت ظروف خاضعة للرقابة ، غالبًا في وجود محفز مثل كلوريد الحديديك (FeCl3). يستمر التفاعل من خلال استبدال إلكتروفيلي ، حيث تعلق ذرة الكلور بشكل انتقائي إلى موقع ortho بسبب تأثيرات سحب الإلكترون لمجموعة الألدهيد.

• آلية التفاعل: يهاجم الكلور الكهربي الحلقة العطرية ، وبسبب موقع مجموعة-CHO ، يكون موقع الأرثو أكثر تفاعلًا.
• الظروف: تتم عملية الكلورة عادة عند درجة حرارة منخفضة لضمان التشكيل الانتقائي لكلورو بنزالدهايد.
• التحدياتقد تحدث تفاعلات جانبية مثل تشكيل الفقرة وكلوروبنزالديهايد ميتا ، مما يجعل التحكم الانتقائي ضروريًا.

هذه الطريقة بسيطة نسبيًا وتستخدم على نطاق واسع في الإعدادات الصناعية.

2. رد فعل ساندمير

طريقة أخرى بارزة لتجميع ortho chlorobenzaldehyde هيرد فعل ساندمير. في هذا النهج ، يخضع جزيء سلائف ، مثل ortho-aminobenzaldehyde ، للديازوتية يليه استبدال بالكلور.

• آلية التفاعليتم تحويل المجموعة الأمينية في ordo-aminobenzaldehyde أولاً إلى ملح ديازونيوم عن طريق العلاج بنيتريت الصوديوم (NaNO2) وحمض الهيدروكلوريك (HCl). بعد ذلك ، يتم استبدال مجموعة الديازونيوم بذرة كلور في وجود النحاس (I) كلوريد (CuCl).
• المزايا: توفر هذه الطريقة انتقائية عالية لموضع الأرثو لأن مادة البدء قد تم استبدالها بالفعل بشكل مناسب.
• التطبيقاتتُفضل هذه العملية عند الحاجة إلى تحكم محدد في مواقع التفاعل ، خاصة في التخليق الكيميائي الدقيق حيث يتطلب الأمر استخدام كلورو بنزالديهايد ortho عالي النقاء.

3. توليف جاترمان-كوخ

الـتفاعل جاترمان-كوخهي طريقة راسخة لإعداد الألدهيدات العطرية ، بما في ذلك ortho chlorobenzaldehyde ، عن طريق إدخال مجموعة الفورميل (-CHO) على حلقة بنزين مكلورة.

• آلية التفاعل: في هذه العملية ، تتم معالجة البنزين بأول أكسيد الكربون (CO) وكلوريد الهيدروجين (HCl) في وجود محفز حمض لوي مثل كلوريد الألومنيوم (AlCl3) لإدخال مجموعة الفورميل. إذا كانت المادة الأولية كلوروبنزين ، يتم تشكيل كلورو بنزالديهايد.
• الظروفيتطلب هذا التفاعل ضغطًا عاليًا بسبب استخدام أول أكسيد الكربون الغازي ، والمناولة الدقيقة ضرورية بسبب سمية الكواشف.
• عيوب: قد تحد الحاجة إلى المعدات المتخصصة ومناولة الغازات السامة من تطبيق هذه الطريقة في العمليات على نطاق أصغر.

4. رد فعل Vilsmeier-Haack

نهج آخر مفيد هورد فعل Vilsmeier-Haackيتضمن تشكيل مشتقات الكلوروبنزين باستخدام DMF (ثنائي ميثيل فورماميد) و POCl3 (كلوريد أوكسي كلوريد الفوسفور).

• آلية التفاعل: في الخطوة الأولى ، يتم إنشاء كاشف Vilsmeier في الموقع عن طريق تفاعل DMF مع pocl3. ثم يتفاعل هذا الكاشف مع كلوروبنزين في موضع الأورثو ، مقدمًا مجموعة الفورميل.
• المزايا: توفر هذه الطريقة إنتاجية جيدة لكلوروبنزالديهايد ortho chlorobenzaldehyde وتستخدم على نطاق واسع في كل من المختبرات والأماكن الصناعية بسبب بساطتها وفعاليتها.
• الاعتباراتالتحكم في ظروف التفاعل أمر بالغ الأهمية لتجنب تكوين منتجات متعددة مُشكَّلة.

خاتمة

وفي الختام ، عدةطرق إعداد orchlorobenzaldehydeمتوفرة ، لكل منها مزاياه وتحدياته الخاصة. يعتمد اختيار الطريقة على النقاء المطلوب وحجم الإنتاج والموارد المتاحة. تُستخدم كلورة بنزالديهايد على نطاق واسع بسبب بساطتها ، في حين تُفضل الأساليب الأكثر انتقائية مثل تفاعل ساندمير وتفاعل فيلسمير هاك عند الحاجة إلى تحكم محدد في موضع الترثو. فهم هذه الطرق ضروري لتحسين توليف orcho chlorobenzaldehyde في العمليات الكيميائية المختلفة.