बेंजोइक एसिड की कोई फ्रिडेल-क्राफ्ट प्रतिक्रिया नहीं

बेंजोइक एसिड की कोई फ्रिडेल-क्राफ्ट प्रतिक्रिया का कारण विश्लेषण

जैविक रासायनिक प्रतिक्रियाओं में, फ्रिडेल-क्राफ्ट प्रतिक्रिया महत्वपूर्ण क्षारीय और सुगंधित प्रतिक्रियाओं में से एक है। यह आमतौर पर लेविन एसिड उत्प्रेरक (जैसे कि alkyl 3) द्वारा एरोमैटिक यौगिकों में अल्क्लिल या एसिइल समूहों को पेश करने के लिए होता है। एक सुगंधित यौगिक के रूप में, बेंजोइक एसिड फ्रिडेल-क्राफ्ट प्रतिक्रियाओं में भाग लेना आसान नहीं है। यह लेख बेंजोइक एसिड की गैर-फ्रिडेल-क्राफ्ट प्रतिक्रिया के कारणों का पता लगाएगा और इसके पीछे के तंत्र का विश्लेषण करेगा।

बेंजोइक एसिड संरचना विशेषताएं

हमें बेंजोइक एसिड की आणविक संरचना को समझने की आवश्यकता है। बेंज़ोइक एसिड की संरचना में एक बेंजीन अंगूठी और एक कार्क्क्क्सिल (-कुह) प्रतिस्थापन होता है। बेंजीन रिंग में एक उच्च इलेक्ट्रॉन घनत्व है, इसलिए यह एक आदर्श इलेक्ट्रोफिल प्राप्तकर्ता है और कई प्रतिक्रियाओं में मजबूत सुगंध प्रदर्शित करता है। बेंजोइक एसिड का कार्बाक्सिल प्रतिस्थापन एक महत्वपूर्ण कारक है, जो बेंजेन रिंग के इलेक्ट्रॉनिक प्रभाव को प्रभावित करता है।

बेंजीन रिंग पर कार्बॉक्सिल का प्रभाव

बेंजोइक एसिड फ्रिडेल-क्राफ्ट प्रतिक्रिया में भाग नहीं लेता है, इसके कार्बोक्सिल समूह का इलेक्ट्रॉनिक प्रभाव है। कार्बोक्सिल समूह एक इलेक्ट्रॉन आकर्षित समूह है, जो बेंजीन रिंग के इलेक्ट्रॉन घनत्व को कम करता है, विशेष रूप से पैरा और ऑर्थोो कार्बन परमाणुओं, अनुनाद प्रभाव और प्रेरण प्रभाव द्वारा. इसलिए, बेंजोइक एसिड में बेंजीन रिंग प्रतिस्थापन के बिना अन्य सुगंधित यौगिकों के रूप में इलेक्ट्रोफिल्स के हमले को स्वीकार करना आसान नहीं है। फ्रिडेल-क्राफ्ट प्रतिक्रिया में, एरोमैटिक यौगिक को एल्किल या एसिइल समूह के इलेक्ट्रोफिल के साथ प्रतिक्रिया करने के लिए इलेक्ट्रॉन घनत्व प्रदान करने की आवश्यकता होती है, और बेंजोइक एसिड के कार्बॉक्सिल समूह इस इलेक्ट्रॉन की आपूर्ति को काफी हद तक रोकता है।

कार्बोक्सिल समूह प्रेरित प्रभाव और अनुनाद प्रभाव

विशेष रूप से, बेंजोइक एसिड में कार्बोक्सिल समूह बेंजीन रिंग से इलेक्ट्रॉनों को बेकार करता है, जिससे बेंज़ेन रिंग की इलेक्ट्रोफिलिसिटी कम हो जाती है। कार्बॉक्सिल समूह (-एम प्रभाव) का अनुनाद प्रभाव भी इलेक्ट्रॉन बादल को कार्बाक्सिल समूह में धकेल देगा, इस प्रकार बेंजीन रिंग की इलेक्ट्रॉन आपूर्ति क्षमता को और कमजोर करेगा। फ्रिडेल-क्राफ्ट प्रतिक्रिया के लिए एरोमैटिक रिंग के लिए पर्याप्त इलेक्ट्रॉन घनत्व प्रदान करने के लिए एरोमैटिक रिंग की आवश्यकता होती है, जबकि बेंजोइक एसिड का कार्बाक्सिल समूह इसकी इलेक्ट्रॉन दान क्षमता को बहुत कम करता है।

लेविन एसिड और बेंजोइक एसिड प्रतिक्रियाशीलता

फ्रिडेल-क्राफ्ट प्रतिक्रियाओं को आमतौर पर लेविन एसिड उत्प्रेरक की आवश्यकता होती है, जैसे कि alcl3, जो मजबूत इलेक्ट्रोफिल्स का उत्पादन करने के लिए alkyl Halides या एसिइल हैलिड्स को पोलराइज़ करता है। अधिकांश सुगंधित यौगिकों में, इलेक्ट्रोफिल्स का उत्पादन प्रतिक्रिया की चिकनी प्रगति की कुंजी है। बेंजोइक एसिड का कार्बाक्सिल समूह एक स्थिर परिसर बनाने के लिए लेविन एसिड के साथ जटिल होगा, जो प्रतिक्रिया को रोकता है। भले ही बेंजोइक एसिड लेवी एसिड के साथ बातचीत करने में सक्षम है, इसकी कम प्रतिक्रियाशीलता के कारण, यह परिसर फ्रिडेल-क्राफ्ट प्रतिक्रियाओं को चलाने के लिए पर्याप्त नहीं है।

अन्य सुगंधित यौगिक बनाम बेंजोइक एसिड

इसके विपरीत, इलेक्ट्रॉन-आकर्षित समूहों के बिना कुछ सुगंधित यौगिक, जैसे बेंजीन, फ्रिडेल-क्राफ्ट प्रतिक्रियाओं में आसानी से भाग ले सकते हैं। कार्बोक्सिल समूह जैसे इलेक्ट्रॉन-आकर्षित समूह के बिना एक अरोमाटिक अंगूठी पर्याप्त इलेक्ट्रॉन घनत्व प्रदान करता है, जिससे इलेक्ट्रोफिलिक अभिकर्मक को आसानी से हमला करने की अनुमति मिलती है। दूसरी ओर, बेंजोइक एसिड कार्बाक्सिल समूह के इलेक्ट्रॉनिक प्रभाव के कारण प्रभावी रूप से प्रतिक्रिया में भाग नहीं ले सकता है।

सारांश

बेंजोइक एसिड की गैर-फ्रिडेल-क्राफ्ट प्रतिक्रिया का मूल कारण इसकी आणविक संरचना में बेंजीन रिंग पर कार्बॉक्सिल समूह के इलेक्ट्रॉनिक प्रभाव में निहित है। कार्बोक्सिल समूह, एक इलेक्ट्रॉन आकर्षित समूह के रूप में, प्रेरण प्रभाव और अनुनाद प्रभाव के माध्यम से बेंजीन रिंग के इलेक्ट्रॉन घनत्व को कम करता है, इस प्रकार इलेक्ट्रोफिलिक फ्रिडेल-क्राफ्ट प्रतिक्रिया में भाग लेने के लिए बेंजोइक एसिड की क्षमता को बाधित करना। बेंजोइक एसिड और लेवी एसिड उत्प्रेरक के बीच पूर्णता भी प्रतिक्रिया को आगे बढ़ाता है। इसलिए, बेंजोइक एसिड की संरचना और प्रतिक्रियाशीलता को समझना फ्रिडेल-क्राफ्ट प्रतिक्रियाओं में इसकी गैर-भागीदारी को समझाने की कुंजी है।