エピクロロヒドリンの调制方法

エピクロロヒドリン (ECH) は、エポキシ樹脂、合成グリセロール、およびその他の工業用化学物質の製造に使用される重要な原料です。 多目的な有機化合物として、その需要はその準備のためのいくつかの方法の開発につながっています。 この記事では、エピクロロヒドリンの主な製造方法、そのメカニズム、利点、および産業的関連性について説明します。

1.クロロヒドリン法

エピクロロヒドリンの製造のための伝統的な方法は、プロピレンと塩素との反応を含むクロロヒドリン法である。 このプロセスは2つの主要なステップで行われます。

• ステップ1: プロピレンクロロヒドリンの形成
  最初のステップでは、プロピレン (C ₃H ₆) が水の存在下で塩素と反応し、1-クロロ-2-プロパノールと2-クロロ-1-プロパノールの混合物を形成します。これは一般にプロピレンクロロヒドリンと呼ばれます。 反応メカニズムは次のとおりです。

  [C3H6 Cl2 H2O \ ライタローC3H7ClO (クロロヒドリン)]

• ステップ2: エピクロロヒドリンへの脱塩化
  次いで、クロロヒドリンは、典型的には水酸化ナトリウム (NaOH) のような強塩基を使用して脱塩化水素化を受ける。 これにより、塩化水素 (HCl) が除去され、エピクロロヒドリンが形成されます。

  [C3H7ClO NaOH \ rightarrow C3H5ClO (エピクロロヒドリン) NaCl H_2O]

エピクロロヒドリンのこの製造方法は十分に確立されていますが、主に廃水およびHCl排出物を含むかなりの量の塩素化副生成物の形成のために、環境上の欠点があります。 それにもかかわらず、廃棄物処理のためのインフラストラクチャが整備されている地域で広く使用されています。

2.グリセロールに基づく方法

近年、持続可能性の懸念により、エピクロロヒドリンを調製するためのより環境に配慮した方法が開発されています。 そのような方法の1つは、グリセロールベースのプロセス、再生可能な原料を使用します。 バイオディーゼル生産の副産物であるグリセロールは出発材料として機能し、この方法を持続可能性の点で非常に魅力的なものにしています。

• ステップ1: グリセロールのジクロロプロパノールへの変換
  グリセロール (C ₃H ₈O ₃) は、塩化水素 (HCl) または塩素を使用して塩素化され、ジクロロプロパノール (DCP) を形成します。 これはさらなる反応に必要な中間化合物です。

  [C3H8O3 2HCl \ ライタローC3H6Cl2O (ジクロロメタン) H_2O]

• ステップ2: エピクロロヒドリンへの環化
  次のステップでは、ジクロロプロパノールを塩基 (水酸化ナトリウムなど) を使用して脱塩化水素化し、エピクロロヒドリンを生成します。

  [C3H6Cl2O NaOH \ rightarrow C3H5ClO (エピクロロヒドリン) NaCl H2O]

エピクロロヒドリンのこの調製方法は、再生可能な原料を利用し、毒性の少ない廃棄物を生成するため、環境に大きなメリットがあります。 さらに、それはグリーンケミストリーと持続可能性への世界的な重点の高まりと一致しており、多くの業界にとって好ましい選択となっています。

3.直接酸化方法

エピクロロヒドリンの调制に対するもう一つの革新的なアプローチには、直接酸化をご参照ください。 この方法では、過酸化水素 (H ₂O ₂) と触媒を使用して塩化アリル (C ₃H ₅Cl) をエピクロロヒドリンに直接酸化することにより、塩素ベースの試薬が不要になります。

• ステップ1: 塩化アリルの酸化
  塩化アリルは、穏やかな条件下でケイ酸チタン触媒 (TS-1など) の存在下で過酸化水素と反応して、エピクロロヒドリンを形成します。 反応は次のように表すことができます。

  [C3H5Cl H2O2 \ ライタローC3H5ClO (エピクロロヒドリン) H_2O]

このプロセスは、副産物としてHClを生成せず、それによって腐食性の排出物と排出物を削減するため、クロロヒドリン法よりもクリーンであると見なされます。 さらに、それはより高い選択性を提供し、それはエピクロロヒドリンの全体的な収量を改善します。 しかし、過酸化水素と触媒のコストと入手可能性は、その大規模な採用のための制限要因になる可能性があります。

4.バイオテクノロジー方法

バイオテクノロジーの進歩に伴い、エピクロロヒドリンの生物工学的準備をご参照ください。 酵素的および微生物的方法には、遺伝子操作された生物または酵素を使用して、生物ベースの前駆体をエピクロロヒドリンに変換することが含まれます。 まだ実験段階にある間、この方法は、生物再生可能エネルギー源を使用し、より穏やかな条件下で操作することにより、エピクロロヒドリンの生産に革命をもたらす可能性があります。

バイオテクノロジーの方法はまだ大規模に商業的に実行可能ではありませんが、世界がより持続可能な化学プロセスに移行するにつれて、将来に有望です。

結論

エピクロロヒドリンの調製方法は、従来のクロロヒドリンプロセスから、グリセロールベースの方法や直接酸化などのより環境に優しく持続可能なアプローチに大幅に進化しました。 それぞれの方法には独自の利点と課題がありますが、グリーンケミストリーの需要が高まるにつれ、環境への影響を減らす方法が普及しています。 研究と革新が続くにつれて、エピクロロヒドリンを調製するためのより新しくより効率的な方法が出現し、産業のニーズと環境目標の両方を満たす可能性があります。