安息香酸の调制方法

単純な芳香族カルボン酸である安息香酸は、医薬品、食品保存、化粧品などの業界で幅広い用途があります。 を理解する安息香酸の调制の方法化学業界の化学者や専門家にとって重要です。 このガイドでは、最も一般的で工業的に実行可能な方法を掘り下げ、プロセスを説明し、それぞれの利点と限界を強調します。

1.トルエンの酸化

最も一般的なものの1つ安息香酸の调制の方法はトルエンの酸化である。 芳香族炭化水素であるトルエンは、過マンガン酸カリウム (KMnO ₄) や硝酸 (HNO ₃) などのさまざまな酸化剤を使用して酸化できます。 プロセスの通常の仕組みは次のとおりです。

• 化学反応: トルエンが強力な酸化剤と反応すると、メチル基 (-CH ₃) がカルボキシル基 (-COOH) に変換され、安息香酸が形成されます。 全体的な反応は次のとおりです。 [ C6H5CH3 2[O] → C6H5COOH H2O []
• 工業用アプリケーション: 産業環境では、コバルトまたはマンガン触媒とともに、空気または酸素が酸化剤として使用されることがよくあります。 このプロセスは、トルエンの入手可能性および収率の増加における触媒の効率のために、費用効果が高く、広く使用されている。
• 利点と制限: この方法は経済的でスケーラブルですが、過剰酸化を防ぐために温度と圧力を注意深く制御する必要があります。これにより、不要な副産物が発生する可能性があります。

2.ベンゾニトリルの加水分解

のためのもう一つの効果的な方法安息香酸の準備ベンゾニトリル (C ₆H ₅CN) の加水分解です。 このアプローチには、ベンゾニトリルを酸またはアルカリ加水分解によって安息香酸に変換することが含まれます。

• 化学反応ベンゾニトリルは、酸 (例えば、HCl) または塩基 (例えば、NaOH) の存在下で水と反応する。 ニトリル基 (-CN) は加水分解され、副産物として安息香酸とアンモニアを生成します。 [ C6H5CN 2H2O → C6H5COOH NH3 []
• バリエーション: 酸加水分解は通常加熱を必要としますが、アルカリ加水分解は低温で進行できますが、安息香酸ナトリウム中間体を安息香酸に変換するためにその後の酸性化ステップが必要になる場合があります。
• 利点と制限: この方法は、その単純さと高収率のために有利です。 しかし、強酸または塩基の使用は、有害廃棄物の適切な取り扱いおよび処分を必要とする。

3.フタル酸の脱炭酸

フタル酸またはその誘導体 (例えば、無水フタル酸) の脱炭酸は、別の工業的に実行可能な方法です。安息香酸の合成をご参照ください。 このプロセスでは、物質を加熱し、二酸化炭素 (CO ₂) を失い、安息香酸を形成します。

• 化学反応: フタル酸は、加熱すると脱炭酸して安息香酸を生成します。 [ C6H4(CO2H)2 → C6H5COOH CO_2 []
• 工業用アプリケーション: この方法は、費用効果が高く、簡単な機器を必要とするため、フタル酸または無水フタル酸がすぐに利用できる場合によく使用されます。
• 利点と制限: この方法は簡単ですが、反応条件 (温度など) を正確に制御して、収率を最大化し、副産物の形成を最小限に抑える必要があります。

4.グリニャール試薬法

グリニャール試薬法は、安息香酸を調製するための洗練された強力な技術です。 この方法には、臭化フェニルマグネシウム (グリニャール試薬) と二酸化炭素との反応が含まれます。

• 化学反応: グリニャール試薬 (C ₆H ₅MgBr) はCO ₂ と反応し、その後の酸性化により安息香酸が生成されます。 [ C6H5MgBr CO2 → C6H5COOMgBr [] [ C6H5COOMgBr HCl → C6H_5COOH MgBrCl []
• 工業用アプリケーション: この方法は非常に精密で、安息香酸の派生物の準備に使用することができます。 ただし、グリニャール試薬のコストと無水条件の必要性のために、通常、大規模な生産ではなく実験室で使用されます。
• 利点と制限: グリニャール試薬法は高純度の安息香酸製造を可能にしますが、他の方法と比較して費用効果が低く、複雑です。

5.コルベ-シュミット反応

コルベ-シュミット反応はよく知られている合成方法です安息香酸次に安息香酸に変えることができる派生物、特にサリチル酸。 このプロセスには、高圧および高温下でのナトリウムフェノキシドと二酸化炭素の反応が含まれます。

• 化学反応: フェノキシドナトリウム中間体はフェノールと水酸化ナトリウムから形成され、これらはCO ₂ と反応します。 [ C6H5ONa CO2 → C6H_4(OH)COONa []
• 安息香酸への変換: 生成されたサリチル酸はさらに脱炭酸して安息香酸を形成することができますが、この方法は一般にトルエン酸化のような他の方法と比較して直接的ではありません。
• 利点と制限: コルベ-シュミット反応は、安息香酸ではなくサリチル酸を直接生成するのに主に有用ですが、特定の産業設定の中間段階として機能する可能性があります。

結論

を理解する安息香酸の调制の方法化学合成や工業化学に関わる人にとっては不可欠です。 トルエン酸化からグリニャール試薬アプローチまでの各方法には、独自の利点と制約があります。 適切な方法を選択することは、原材料の入手可能性、コストの考慮事項、必要な生産規模などの要因に依存します。