アニリンの调制方法

アニリンは、染料、ゴム、プラスチック、医薬品の製造に広く使用されている重要な有機化合物です。 その産業上の重要性を考えると、アニリンの調製方法を理解することは、化学産業の専門家にとって非常に重要です。 この記事では、アニリンを合成するさまざまな方法を探り、産業および実験室の設定で使用される主要な手法に焦点を当てます。 詳細なプロセスにより、下流のアプリケーションに不可欠な最適化された収量と製品の純度が保証されます。

1.ニトロベンゼンの减少

アニリンの最も一般的な製造方法の1つは、ニトロベンゼンの還元によるものです。 ニトロベンゼン (C ₆H ₅NO ₂) は、制御された条件下でさまざまな還元剤によってアニリン (C ₆H ₅NH ₂) に還元されます。 このプロセスは工業的に実行可能であり、その費用対効果とスケーラビリティのために広く採用されています。

触媒水素化

接触水素化では、ニトロベンゼンは、パラジウム (Pd) 、白金 (Pt) 、またはニッケル (Ni) などの触媒の存在下で水素 (H ₂) と反応します。 この方法は、効率的で高純度のアニリンを生成するため、通常、工業環境で使用されます。 反応は、高温および高圧で、しばしば連続流反応器内で起こる。 化学反応は次のとおりです。

[\ Text {C ₆H ₅NO ₂} 3H ₂ \ rightarrow \ text{C ₆H ₅NH ₂} 2H ₂O]

この方法は、ニトロベンゼンのアニリンへの迅速かつ完全な変換を確実にし、大規模生産に適しています。

鉄酸の减少

この代替方法では、鉄フィリング (Fe) と塩酸 (HCl) を使用してニトロベンゼンを還元します。 反応メカニズムには、酸によって促進される鉄からニトロベンゼンへの電子の移動が含まれます。 この方法は、それほど複雑ではないため、実験室で一般的ですが、不純物が生成される可能性があり、高純度の産業用途には適していません。

[\ Text {C ₆H ₅NO ₂} 3Fe6HCl \ rightarrow \ text{C ₆H ₅NH ₂} 3FeCl ₂ 2H ₂O]

この反応は、接触水素化よりも遅いが、小規模合成のための有用な方法のままである。

2.クロロベンゼンの発芽

アニリンの別の調製方法には、クロロベンゼン (Cyst H ₅Cl) をアンモニア (NH ₃) でアミノ化することが含まれます。 このプロセスは、ニトロベンゼン還元よりも一般的ではありませんが、特定の場合には代替ルートとして機能します。

求核置換反応

この方法では、クロロベンゼンは、高温高圧下で酸化銅 (I) (Cu₂O) 触媒の存在下でアンモニアと反応します。 反応は求核置換を経て進行し、クロロベンゼンの塩素原子がアミン基 (-NH₂) に置き換えられます。

[\ Text {C ₆H ₅Cl} 2NH ₃ \ rightarrow \ text{C ₆H ₅NH ₂} NH ₄Cl]

この反応は、ニトロベンゼン還元と比較して効率的ではありませんが、クロロベンゼンがより容易に入手可能であるか、または出発材料として経済的に実行可能である場合に使用できます。

3.ベンザミドのホフマン再編成

ホフマン転位は、アニリンの別の用途の広い準備方法を提供します。 このプロセスでは、ベンズアミド (C ₆H ₅CO NH ₂) は、臭素 (Br ₂) と水酸化ナトリウム (NaOH) などの強塩基で処理すると、転位反応を受けてアニリンを形成します。

反応メカニズム

ホフマン転位は、アミドカルボニル基 (CO) の喪失を伴い、アミンの形成をもたらす。 反応は次のように表すことができます。

[\ Text {C ₆H ₅CO NH ₂} Br₂ 4NaOH \ rightarrow \ text{C ₆H ₅NH ₂} Na ₂CO ₃ 2NaBr 2H ₂O]

この方法はアニリンの合成に効果的ですが、その複雑さと試薬のコストのために、実験室環境でより一般的に使用されています。 これは、アミンの官能基に対する高純度および正確な制御が必要な場合に特に有用である。

4.フェニルヒドロキシルアミンの減少

アニリンの調製への別のアプローチには、フェニルヒドロキシルアミン (C₆H ₅NHOH) の還元が含まれます。 フェニルヒドロキシルアミンは、亜鉛ダスト (Zn) と塩酸を使用して還元することができ、最終生成物としてアニリンを生成します。

削減プロセス

反応は比較的簡単で、穏やかな条件下で行うことができます。 これは、精度が重要な小規模な合成および実験手順に適しています。

[\ Text {C ₆H ₅NHOH} HCl Zn \ rightarrow \ text{C ₆H ₅NH ₂} H ₂O ZnCl ₂]

この方法は工業規模では一般的に使用されていませんが、研究環境では依然として貴重な技術です。

結論

アニリンの製造方法は、スケール、所望の純度、および利用可能な出発材料に応じて変化する。 特に接触水素化によるニトロベンゼンの還元は、依然として最も一般的で工業的に実行可能な方法である。 ただし、クロロベンゼンのアミノ化、ベンズアミドのホフマン転位、フェニルヒドロキシルアミンの還元などの代替手段は、特に実験室で、アニリン合成の追加ルートを提供します。 各方法には利点と制限があり、化学者は特定のニーズに基づいて最も適切なプロセスを選択できます。