1,3-ジクロロプロペンの调制方法

1,3-DまたはDCPと一般に略される1,3-ジクロロプロペンは、主に農業の土壌燻蒸剤として使用される重要な工業用化学物質です。 その製造プロセスには一連の化学反応が含まれ、それぞれが最大限の収量、安全性、および費用対効果を確保するために慎重に最適化されています。 この記事では、最も一般的なものを探ります1,3-ジクロロプロペンの调制方法、その合成の背後にある化学原理とプロセスに飛び込みます。

1.Allyl塩化物および塩素を介した合成

1,3-ジクロロプロペンを準備するための主要な方法の1つは間の反応を含みますアリル塩化物そして塩素ガス。 このプロセスは、塩素が塩化アリルの二重結合を横切って付加する付加反応の例です。

ステップバイステップの内訳:

• 開始資料: 塩化アリル (CH ₂ = CHCH ₂Cl) は、二重結合と塩素原子の両方を含む重要な前駆体です。
• 塩素化反応: 塩素 (Cl ₂) の存在下で、塩化アリルの二重結合が塩素化され、1,3-ジクロロプロペン (CH ₂ClCH = CHCl) が形成されます。 この反応は通常気相で起こり、多くの場合、UV光や熱などの触媒を用いてプロセスを開始する。

利点: この方法は比較的高い収量を提供し、産業目的でスケールアップできます。 そのシンプルさと原材料の入手可能性のために好まれています。 しかし、トリクロロプロパンのような望ましくない副生成物につながる可能性のある過剰塩素化を避けるために、反応条件の注意深い制御が必要である。

2.1,3-ジクロロプロパンの脱ハロゲン化

1,3-ジクロロプロペンを調製する別の方法には、1,3-ジクロロプロパンの脱ハロゲン化水素化が含まれます。 この反応は脱離プロセスであり、塩化水素 (HCl) が1,3 − ジクロロプロパン分子から除去され、所望の生成物が形成される。

主なステップ:

• 開始資料: このプロセスは、1,3-ジクロロプロパン (CH ₂ClCH ₂CH ₂Cl) で始まります。
• 脱ハロゲン化水素: 水酸化ナトリウム (NaOH) または水酸化カリウム (KOH) などの塩基を使用して、1当量の塩化水素 (HCl) を除去し、1,3 − ジクロロプロペンの形成をもたらす。 この脱離反応は通常、水性またはアルコール性媒体中で起こり、熱を加えて反応を前進させます。

利点: この方法はどちらかの生産のために非常に選択的である場合もありますシスまたはトランス反応条件に応じて、1,3-ジクロロプロペンの異性体。 しかしながら、ポリマーの形成などの副反応を制御するには、反応パラメータの注意深い最適化が必要である。

3.ポリプロピレンの酸素塩素化

Oxychlorinationプロピレンは、1,3-ジクロロプロペンを製造するための別の工業的方法です。 この方法は、触媒、典型的には塩化銅 (CuCl ₂) の存在下での塩化水素 (HCl) および酸素とのプロピレン (CH ₂ = CHCH ₃) の反応に依存している。

プロセスフロー:

• 最初の反応: キシレンは、HClおよびO ₂ との触媒反応によって塩化アリルに最初に変換されます。 このステップは、オキシ塩素化プロセスの重要な部分であり、塩素含有中間体を生成します。
• 最終製品の形成: 次に、塩化アリルをさらに塩素化して、直接塩素化法と同様の原理に従って、1,3-ジクロロプロペンを生成します。

利点: オキシ塩素化プロセスは費用効果が高く、大量生産が可能であり、大規模な産業用途に適しています。 さらに、この方法は、石油化学産業で広く入手可能な副産物であるプロピレンのような入手可能な原料を効率的に利用する。

4.プロパルギルアルコールと塩酸の反応

合成のためのあまり一般的ではないが効果的な実験方法1,3-ジクロロプロペンの反応を含むPropargylアルコール塩酸 (HCl) を伴う (CHザク)。 このプロセスにおいて、プロパルギルアルコールは塩素化を受け、所望のジクロロプロペン化合物の形成をもたらす。

反応メカニズム:

• 最初の塩素化: プロパルギルアルコールはHClと反応し、中間化合物の形成をもたらす。
• 最終製品: さらに塩素化すると、塩素原子を段階的に添加し、水を除去することで、1,3-ジクロロプロペンが形成されます。

利点: この方法は、最終生成物に対する優れた選択性と制御を提供するため、管理された実験室環境での小規模合成により適しています。 ただし、プロパルギルアルコールのコストが高く、正確な反応制御が必要なため、工業規模の生産では実用的ではありません。

メソッドを選択するための考慮事項

1,3-ジクロロプロペンの调制方法原材料の入手可能性、反応条件、およびスケーラビリティの点で異なります。 大規模な工業生産では、塩化アリルの塩素化やプロピレンのオキシ塩素化などの方法が、その効率と費用対効果のために好まれます。 一方、1,3-ジクロロプロパンの脱ハロゲン化水素化やプロパルギルアルコールと塩酸の反応などの方法は、選択性と制御が最も重要な小規模な合成や特殊な実験室アプリケーションに適しています。

結論

要約すると、1,3-ジクロロプロペンの调制方法この重要な化合物を生産するための多様なオプションを提供し、それぞれに独自の利点と課題があります。 塩化アリルの塩素化、脱ハロゲン化水素、プロピレンのオキシ塩素化、またはその他の特殊な方法のいずれを介しても、重要なのは、合成プロセスの目的の規模と結果に最適なアプローチを選択することです。 農業で広く使用され、他の分野での潜在的な用途により、1,3-ジクロロプロペンは依然として貴重な化合物であり、その製造方法の継続的な研究開発を推進しています。