サリチル酸の调制方法

サリチル酸は、医薬品、化粧品、および化学合成における幅広い用途を有する重要な化合物である。 アスピリンの前駆体として、またにきび治療製品の重要な成分としての役割は、アスピリンを非常に価値のあるものにしています。 サリチル酸の调制方法時間とともに進化してきましたが、最も一般的に使用されるプロセスは明確に定義されたままです。 この記事では、これらの方法を詳細に説明し、この重要な化合物の重要な調製技術を理解しています。

1.コルベ-シュミット反応: 一次産業法

コルベ-シュミット反応サリチル酸の工業的準備のための最も広く利用された方法はあります。 19世紀に開発されたこのプロセスには、高圧および高温下でのナトリウムフェノキシド (フェノールのナトリウム塩) と二酸化炭素の反応が含まれます。 プロセスは次のように進行します。

1. ナトリウムPhenoxideへのフェノール: まず、フェノールを水酸化ナトリウムで処理して、ナトリウムフェノキシドを形成する。
2. カルボキシル化: 次に、ナトリウムフェノキシドを約125 °Cの温度および約100気圧の圧力で二酸化炭素にかけ、芳香族環のカルボキシル化をもたらします。
3. 酸性化最後に、生成物を強酸 (硫酸など) で処理して、ナトリウム塩からサリチル酸を放出させる。

コルベ − シュミット反応は、その高い収率および費用対効果のために好ましい。 さらに、医薬品製造、特にアスピリン合成に重要なサリチル酸の大規模生産が可能になります。

2. Reimer-Tiemann反応: 実験室アプローチ

一方、コルベ-シュミット反応鉱工業生産を支配し、ライマー-ティーマン反応実験室の設定でサリチル酸を準備するための重要な方法です。 この方法には、クロロホルム (CHCl ₃) および強塩基、典型的には水酸化ナトリウムの存在下でのフェノールのホルミル化が含まれる。 反応メカニズムは次のように進行します。

1. フェノール活性化: フェノールを水酸化ナトリウムで処理し、フェノキシドイオンを形成する。
2. ジクロロカルベンの形成: クロロホルムは、強塩基の存在下で、反応性中間体であるジクロロカルベン (CLc) を生成します。
3. オルソ-ホルミル化: ジクロロカルベンはフェノキシイオンと反応し、再配列してサリチル酸アルデヒドを生成する中間体を形成します。
4. 酸化: サリチル酸アルデヒドを酸化してサリチル酸を生成する。

Reimer-Tiemann反応は、Kolbe-Schmittプロセスよりも効率が低くなりますが、研究や教育研究所でよく使用される小規模な製剤に貴重な合成ルートを提供します。

3.ヤナギの樹皮からの自然な抽出

サリチル酸は、天然源から抽出することによっても调制することができる。 歴史的に、それはから派生しましたヤナギ樹皮、化合物はとして存在しますサリシン、グリコシド。 抽出プロセスには以下が含まれます。

1. サリシンの分離: ヤナギの樹皮を最初に水またはエタノールで処理してサリシンを抽出します。
2. 加水分解: サリシンを加水分解してグルコースとサリチル酸アルコールを生成します。
3. 酸化: サリチル酸アルコールは、その後、サリチル酸に酸化される。

天然抽出は、合成経路の効率性のためにサリチル酸を調製する主要な方法ではなくなりましたが、歴史的に重要であり、天然物の化学的に関心のあるトピックであり続けています。

4.グリーン化学アプローチ

近年、サリチル酸を製造するためのより持続可能で環境に優しい方法を開発することへの関心が高まっている。 これらの方法は、有害試薬の使用を減らし、廃棄物の生産を最小限に抑えることに焦点を当てています。 主要な開発のいくつかは次のとおりです。

• 生体触媒法: 酵素を使用してフェノール化合物をより環境に優しい方法でサリチル酸に変換します。
• 代替のカルボキシル化反応: カルボキシル化に穏やかな条件を使用し、エネルギー入力と副産物形成を減らす研究。

これらのグリーンケミストリーアプローチは、まだ開発中ですが、環境安全を優先する現代の産業慣行と連携して、サリチル酸生産の持続可能性を改善することを目的としています。

結論

サリチル酸の调制方法コルベ-シュミット反応のような工業プロセスから、ライマー-ティーマン反応のような実験室技術に至るまで、多様です。 自然抽出と新しいグリーンケミストリーのアプローチは、サリチル酸を合成する方法の範囲をさらに広げます。 それぞれの方法には、規模、コスト、環境への配慮に応じて独自の利点があり、サリチル酸がさまざまな業界でアクセス可能で広く使用されている化合物であり続けることを保証します。