シクロヘキサンの最も安定した配座分析

シクロヘキサン (158.12) は有機化学でよく見られる六元環炭化水素である。 その分子構造の特殊性のため、シクロヘキサンは異なる配座 (すなわち空間配置形式) を採用することができる。 「シクロヘキサンの最も安定した配座である」という問題を検討する際には、分子力学、配座分析、環状構造の安定性など多くの角度から深く検討する必要がある。

シクロヘキサンの配座タイプ

シクロヘキサン分子には6個の炭素原子と12個の水素原子があり、分子構造は異なる三次元空間形式を呈している。 最もよく見られる配座には、椅子式配座と船式配座の2種類がある。

1. 椅子式配座: この配座では、シクロヘキサンの6つの炭素原子は4つの平面的な位置を示し、他の2つの炭素原子は平面から外れ、それぞれ環の上下に位置している。 この配座の大部分の炭素原子の結合角は109.5度に近く、分子内の角応力が小さいため、物理化学的に安定している。

2. 船式配座: 船式配座では、4つの炭素原子が平面上にあり、他の2つの炭素原子が平面から外れ、反対方向にある。 椅子式配座と比較して、船式配座の安定性が悪いのは、高い角応力と非結合水素原子間のファンデルワールス反発作用によるエネルギー不安定が存在するからである。

なぜ椅子の構造が安定しているのか?

「シクロヘキサンが最も安定した配座である」という問題を検討すると、椅子式配座はシクロヘキサンが最も安定した配座であると考えられている。 その主な原因は以下の点である

1. 最小の角応力: シクロヘキサン分子中の炭素原子は複素環化学の結合角要求を遵守する必要がある。 椅子式配座は炭素原子ごとにほぼ109.5度の結合角を保持しているため、この配座には角応力はほとんどない。

2. ファンデルワールス拒絶なし: 椅子式配座では、水素原子間の非結合拒絶作用は小さい。水素原子は異なる軸線上にあるからである。 これに比べて、船式配座では水素原子の距離が近いため、反発力が発生しやすく、エネルギーが高い。

3. 熱力学的安定性: 実験データによると、椅子式配座のエネルギーは最も低いので、温度が高いとより安定している。 船式配座は椅子式配座になりやすい。

シクロヘキサン配座の転換

シクロヘキサン分子は常にある配座に保持されているわけではなく、異なる配座間で迅速な配座相互変換を行う。 椅子式配座と船式配座との間の互転は転倒によって完成した。 シクロヘキサンが椅子式配座から船式配座に変化すると、分子の二つの炭素原子が回転して、異なる配座の要求に対応する。

この配座相互変換は非常に迅速で、通常は常温で毎秒数百万回発生するため、シクロヘキサンは通常、動的バランスで二つの配座の間に存在する。 椅子式配座の安定性は船式配座よりはるかに高いため、椅子式配座の割合は通常主導的な地位を占めている。

結論: シクロヘキサンの最も安定した配座

以上の分析から、シクロヘキサンの最も安定した配座は椅子式配座であると結論できる。 これは椅子式配座がエネルギー的に最も低い状態を持ち、角応力が最も小さく、ファンデルワールス反発力が最も弱いためである。 シクロヘキサン分子は異なる配座間で急速に転換するが、椅子式配座は依然として最も安定した形である。 そのため、「シクロヘキサンの最も安定した配座である」と聞くと、答えは明らかに椅子式の配座である。