P-メチル安息香酸の调制方法

としても知られているP-メチル安息香酸、4-メチル安息香酸またはP-トルイル酸は化学産業の重要な化合物であり、有機合成や医薬品、ポリマー、染料の中間体としてよく使用されます。 この化合物は、カルボキシル基に対するパラ位にメチル基が結合した芳香族カルボン酸である。 この記事は異なるものを探求しますP-メチル安息香酸の调制方法詳細には、この貴重な化合物がどのように合成されるかを包括的に見てください。

1.p-キシレンの酸化

最も一般的なものの1つP-メチル安息香酸の调制方法の酸化によってありますP-キシレンをご参照ください。 P-キシレンは、ベンゼン環上のパラ位置に2つのメチル基が結合した芳香族炭化水素です。 このプロセスでは、通常、過マンガン酸カリウム (KMnO ₄) や空気 (触媒の存在下) などの酸化剤を使用して、メチル基の1つを選択的に酸化してカルボン酸 (-COOH) にし、他のメチル基を無傷のままにします。

反応メカニズム:

• 酸化は、メチル基が段階的に酸化されてカルボキシル基を形成するKMnO ₄ を使用して、水性またはアルカリ性媒体中で発生する可能性があります。
• あるいは、空気酸化は、コバルトまたはマンガン塩のような触媒の存在下、高温で行われる。 厳しい化学物質を避けるため、これはより環境に優しい方法です。

反応は次のパスに従います。 [\ Text {p-キシレン} \ xrightarrow[\ text {酸化剤}]{\ text{KMnO ₄/air}} \ text{p-メチル安息香酸}]

この方法は、p − メチル安息香酸の高収率の生成におけるその単純さおよび有効性のために、工業用途において広く使用されている。

2. Friedel-Craftsのアルキル化に続く酸化

P-メチル安息香酸の準備のための別の方法はaを含みます2ステッププロセスこれには、フリーデルクラフツのアルキル化とそれに続く酸化が含まれます。 この方法では:

1. Friedel-Craftsのアルキル化は、アルキル化剤 (塩化メチル、CH ₃Clなど) および塩化アルミニウム (Al Cl ₃) などのルイス酸触媒の存在下で、ベンゼン環にメチル基を導入するために最初に使用されます。
2. このステップからのプロダクト、トルエン次に、前述のp-キシレン酸化法と同様に、過マンガン酸カリウム (KMnO ₄) または他の酸化剤を使用して酸化されます。

このアプローチは、基質の選択に関してある程度の柔軟性を提供し、p-メチル安息香酸の実験室規模の調製における実用的なルートです。

3.エステルまたはアミドの加水分解

エステルまたはアミドの加水分解は、準備のためのもう一つの実行可能なオプションですP-メチル安息香酸をご参照ください。 この方法では:

• 出発材料は典型的ですP-トルオイル塩化物(P-トルイル酸の酸塩化物) またはエステルのようなメチルp-toluateをご参照ください。
• 加水分解は、エステルを水性酸 (H ₂O/HCl) または塩基 (NaOH) で処理し、エステル結合を分解してp-メチル安息香酸を生成することによって達成できます。

この方法は、加水分解を穏やかな条件下で制御することができ、精製工程が比較的簡単であるため、高純度の最終生成物が必要とされる場合に特に有用である。

4.酸性化に続くグリニャール反応

あまり一般的に使用されていない方法ですが、効果的な方法は、グリニャール反応をご参照ください。 これには以下が含まれます。

• 最初にグリニャール試薬を次のように反応させる臭化メチルマグネシウム(CH ₃MgBr) と二酸化炭素 (CO ₂)P-メチル安息香酸のマグネシウム塩を形成する。
• 次いで、生成物を酸、典型的にはHClで処理して、遊離p − メチル安息香酸を放出する。

グリニャール反応は官能基の導入を正確に制御できるため、この方法は小規模な有機合成や学術研究でより頻繁に使用されます。

結論

要約すると、いくつかのP-メチル安息香酸の调制方法P-キシレンの酸化は、その単純さと効率のために産業用途で最も一般的に使用されるアプローチです。 フリーデルクラフツのアルキル化とそれに続く酸化、エステルの加水分解、およびグリニャール反応などの他の方法は、合成の目的の規模と特定の要件に応じて追加の経路を提供します。 これらの方法にはそれぞれ独自の利点があり、方法の選択は、出発材料の入手可能性、望ましい純度、および環境への配慮などの要因に依存する可能性があります。