O-トルウネ酢酸の调制方法

2-フェニル酢酸としても知られるO-トルエン酢酸は、さまざまな医薬品、農薬、およびファインケミカルの合成の中間体として使用される重要な有機化合物です。 を理解するO-トルウネ酢酸の调制方法効率的な生産とプロセスの最適化には非常に重要です。 この記事では、O-トルエン酢酸の合成に使用される一般的な方法について説明し、各アプローチとその重要な考慮事項を強調します。

1.グリニャール反応法

グリニャール反応は、O − トルエン酢酸の製造のために最も広く使用されている方法の1つである。 このプロセスでは、トルエンは、有機ハロゲン化物、通常はブロモベンゼンの存在下でマグネシウムと反応させることにより、最初にグリニャール試薬 (臭化フェニルマグネシウム) に変換されます。 次に、得られたグリニャール試薬を、制御された環境で二酸化炭素 (CO ₂) で処理して、カルボン酸中間体を形成します。 この中間体の加水分解により、O-トルエン酢酸が生成されます。

• 反応メカニズム: [ C6H5CH2MgBr CO2 \ ライタローC6H5CH2COOMgBr [] [ C6H5CH2COOMgBr H2O \ ライタローC6H5CH2coOH Mg(OH)Br []

この方法は、その高い収率および単純さのために好ましい。 ただし、グリニャール試薬は水分や酸素と反応して副産物につながる可能性があるため、反応性を制御することが重要です。

2. Friedel-Craftsアルキル化

O-トルエン酢酸の準備のもう一つの一般的な方法はFriedel-Craftsのアルキル化クロロ酢酸誘導体を含むトルエンの。 この反応には求電子置換が含まれ、塩化アルミニウム (AlCl ₃) などのルイス酸触媒の存在下で、トルエンのメチル基がクロロ酢酸またはそのエステルでアルキル化されます。

• 反応ステップ:
  1. トルエンはAlC l ₃ の触媒作用下でクロロ酢酸エステルと反応する。
  2. 得られた中間体は加水分解を受け、O-トルエン酢酸の形成をもたらします。

この方法は良好な収率を提供するが、AlCl ₃ の使用は、その腐食性のために慎重な取り扱いを必要とする。 さらに、反応は、ポリアルキル化または副生成物の形成を避けるために注意深く制御される必要がある。

3.コルベ-シュミット反応

コルベ-シュミット反応は、特に高純度が必要な場合に、O-トルエン酢酸を調製するための別の効率的な方法です。 このプロセスにおいて、ナトリウムフェノキシドは、高温及び高圧下で二酸化炭素と反応して、O − トルエン酢酸のナトリウム塩を形成する。 この塩のその後の酸性化により、最終生成物が得られる。

• キー反応: [ C6H5ONa CO2 \ ライタローC6H5CH2クーナ [] [ C6H5CH2COONa HCl \ rightarrow C6H5CH2COOH NaCl []

この方法は、芳香族環上のオルト位置を標的とする精度のために好まれていますが、反応に必要な高圧および温度条件を維持するための特別な装置が必要です。

4. O-トルエンの派生物の酸化

O-トルエン酢酸は、o-トルエン誘導体の酸化によって合成することもできます。 この方法では、o − トルエンは、典型的には過マンガン酸カリウム (KMnO ₄) または他の強力な酸化剤を使用して、酸化環境に供される。 ベンゼン環上のメチル基は酸化されて対応するカルボン酸を形成する。

• 酸化反応: [ C6H5CH3 [O] \ rightarrow C6H5CH2COOH []

この方法の主な利点は、その単純さと直接的なアプローチです。 しかしながら、反応条件の注意深い制御は、副生成物またはベンゼン環の完全な分解をもたらす可能性がある過剰酸化を避けるために必要である。

結論

要約すると、複数のO-トルウネ酢酸の调制方法、それぞれに独自の利点と考慮事項があります。 グリニャール反応は、その高収率および比較的簡単なプロセスのために広く支持されている。 フリーデルクラフツのアルキル化は、特定の産業用途に実行可能な代替手段を提供しますが、注意深い触媒処理が必要です。 コルベ-シュミット反応は、高純度が必要な場合に理想的ですが、酸化法は直接的でありながら制御されたアプローチを提供します。 O-トルエネ酢酸の大規模または実験室規模の合成に最適なプロセスを選択するには、各方法の長所と限界を理解することが不可欠です。