オクノールの準備方法

8炭素アルコールであるオクノールは、化粧品、フレグランス、化学合成などのさまざまな産業で重要な役割を果たしています。 Octanolの準備にはいくつかの方法があり、それぞれに独自の利点、プロセス、および産業用途があります。 この記事では、オクノールを生成するために最も一般的に使用される技術のいくつかを、それらの化学的原理、効率、およびスケーラビリティに焦点を当てて説明します。

1.オクタン酸の水素化

オクノールの製造の主要な方法の1つは、オクタン酸 (カプリル酸としても知られている) の水素化によるものである。 この反応には、オクタン酸のカルボキシル基 (-COOH) をヒドロキシル基 (-OH) に還元し、オクノールの形成をもたらします。

• 化学反応:
  [\ Text {C}7 \ text{H}{15}\ text{COOH} H2 \ rightarrow \ text{C}8 \ text{H }_{ 17}\ text{OH} ]

• 触媒: このプロセスは、制御された温度および圧力下で水素化を容易にするために、ニッケルまたは白金などの金属触媒をしばしば必要とする。

• 工業用アプリケーション: この方法は、その直接的な反応メカニズムと原料としてのオクタン酸の入手可能性のために、産業界で広く使用されています。 また、水素を還元剤として使用し、副産物として水のみを生成するため、環境に優しいアプローチと見なされています。

2.チーグラーアルコール合成

チーグラーアルコール合成は、オクタノールのような長鎖アルコールの大規模な調製に使用される重要な方法です。 このプロセスには、トリエチルアルミニウムを使用したエチレンのオリゴマー化、続いて酸化と加水分解によりオクノールが生成されます。

• プロセスのステップ:

• エチレンオリゴマー化: エチレン分子 (C ₂H ₄) は、トリエチルアルミニウムの存在下で結合してアルミニウムアルキル鎖を形成します。

• 酸化: アルミニウムアルキル鎖を酸素で酸化してアルミニウムアルコキシドを生成する。

• 加水分解: アルミニウムアルコキシドを水で加水分解して、対応するアルコール (この場合はオクノール) を生成する。

• 利点: チーグラー法は、さまざまな鎖長を持つ幅広いアルコールを生産するために非常に効率的です。 また、生成したアルコールの分子構造を高度に制御することもできる。

3.Octanalの削减

オクタナールを調製するための別の確立された方法には、オクタナール (8つの炭素原子を持つアルデヒド) をオクタナールに還元することが含まれます。 これは通常、水素化ホウ素ナトリウム (NaBH ₄) または水素化アルミニウムリチウム (LiAlH ₄) などの還元剤を使用して実行されます。

• 化学反応:
  [\ Text {C}7 \ text{H}{15}\ text{CHO} 2H \ rightarrow \ text{C}8 \ text{H}{17}\ text{OH} ]

• 穏やかな条件: 還元プロセスは比較的穏やかな条件下で実行できるため、実験室規模の合成で実行可能なオプションになります。 特に水素化ホウ素ナトリウムは、他の官能基に影響を与えることなく選択的還元のための一般的な選択です。

• 制限事項: この方法は効果的ですが、強力な還元剤のコストと取り扱いの要件により、水素化やチーグラー合成に比べて産業用途では拡張性がありません。

4.発酵

オクノールを調製するバイオベースの方法は、有機物の発酵によるものです。 特定の微生物、などクロストリジウム種は、代謝経路を介して嫌気性条件下でオクノールを含むアルコールを生成することができます。

• 利点: この方法は環境的に持続可能であり、砂糖や植物バイオマスなどの再生可能原料に依存しています。 また、廃棄物が発酵のための投入物として使用される循環経済の一部となる可能性もあります。

• 課題: 発酵は通常、低収率をもたらし、他のアルコールと発酵副産物の混合物からオクノールを精製するためにかなりの下流処理を必要とします。 しかし、バイオテクノロジーおよび遺伝子工学の進歩は、将来この方法の効率を改善する可能性がある。

5.オキソプロセス (アルケンのヒドロホルミル化)

オキソプロセスは、アルケンのヒドロホルミル化によってオクノールのようなアルコールを製造するために使用される工業規模の方法です。 このプロセスでは、アルケン (ヘプテンなど) がシンガス (水素と一酸化炭素の混合物) と反応してアルデヒドを形成し、続いて水素化されてオクタノールになります。

• プロセスのステップ:

• ヒドロホルミル化: ヘプテンは触媒 (コバルトやロジウムなど) の存在下でヒドロホルミル化を受けてオクタナールを生成します。

• 水素化: オクタナルは、前述のアルデヒド還元プロセスと同様に、オクタノールに水素化されます。

• 効率: オキソプロセスは非常に効率的であり、その柔軟性と拡張性のためにアルコールの大規模生産に一般的に使用されています。 開始アルケンに応じてさまざまなアルコールを生成するように適合させることができます。

結論

オクノールの調製方法は、複雑さ、拡張性、および環境への影響が異なります。 オクタン酸とチーグラーアルコール合成の水素化からオクタンの還元と発酵まで、各方法には独自の特定の産業的関連性があります。 用途と望ましい純度に応じて、メーカーは別の方法よりも1つの方法を選択できます。 これらの方法を理解することで、幅広い商用アプリケーション向けにオクノールがどのように生成されるかについての洞察が得られます。