메틸 메타 크릴 레이트의 제조 방법

메틸 메타크릴레이트 (MMA) 는 투명하고 내구성있는 플라스틱 인 폴리 메틸 메타크릴레이트 (PMMA) 의 생산에 사용되는 중요한 단량체입니다. 자동차 부품에서 의료 기기 및 페인트에 이르기까지 다양한 산업에서 널리 사용됩니다. 이해메틸 메타 크릴 레이트의 제조 방법생산 효율성을 최적화하고 비용을 절감하며 환경 지속 가능성을 보장하려는 산업에 필수적입니다.

1. 아세톤 Cyanohydrin (ACH) 프로세스

아세톤 Cyanohydrin (ACH) 프로세스메틸 메타크릴레이트의 산업 생산에 가장 널리 사용되는 방법 중 하나입니다. 이 방법은 아세톤과 시안화 수소의 반응을 통해 아세톤 시아노 히드린을 생성 한 다음 가수 분해하여 메타 크릴 아미드를 형성합니다. 이어서, 메타크릴아미드를 메탄올로 에스테르화하여 MMA를 생성한다.

주요 단계:

• 아세톤 시아 노 히드린의 형성:아세톤은 염기의 존재하에 시안화수소 (HCN) 와 반응한다.

  [ \ 텍스트 {(CH}3)2 \ text{CO} \ text{HCN} → \ text{(CH}3)2 \ 텍스트 {C(OH)CN} ]

• 아세톤 시아 노 히드린의 가수 분해:시아노히드린은 가수분해를 받아 메타크릴아미드를 형성한다.

  [ \ 텍스트 {(CH}3)2 \ text{C(OH)CN} → \ text{CH}2 = C(CH}3)\ text{CONH}_ 2 ]

• 에스테르화:메타크릴아미드는 메탄올로 에스테르화되어 메틸 메타크릴레이트를 생성한다.

  [ \ 텍스트 {CH}2 = C(CH}3)\ 텍스트 {CONH}2 \ 텍스트 {CH}3 \ 텍스트 {OH} → \ text{CH}2 = C(CH}3)\ text{COOCH}_ 3 ]

ACH 프로세스매우 효율적이며 대규모 생산에 적합합니다. 그러나 암모니아 및 시안화수소와 같은 위험한 부산물을 생성하여 환경 및 안전 문제를 제기합니다.

2. 이소부틸렌 (C4) 산화 공정

또 다른 인기있는 방법메틸 메타 크릴 레이트의 준비포함이소부틸렌의 산화. 이 방법은 선택적 산화 반응을 통해 이소부틸렌을 메타크롤레인 (MAL) 으로 전환시킨다. 이어서, 메타크롤레인은 메타크릴산 (MAA) 으로 더 산화되고, 이는 메탄올로 에스테르화되어 MMA를 수득한다.

주요 단계:

• Methacrollein에 이소부틸렌의 산화:이소부틸렌은 촉매의 존재 하에 산소와 반응하여 메타크롤레인을 형성한다.

  [ \ 텍스트 {CH}2 = C(CH}3)\ text{H} \ text{O}2 → \ 텍스트 {CH}2 = C(CH}_ 3)\ text{CHO} ]

• 메타크릴산에 메타크롤레인의 산화:메타크롤레인은 메타크릴산으로 더 산화된다.

  [ \ 텍스트 {CH}2 = C(CH}3)\ text{CHO} \ text{O}2 → \ 텍스트 {CH}2 = C(CH}_ 3)\ text{COOH} ]

• 메탄올로 에스테르화:마지막으로, 메타크릴산은 메탄올과 반응하여 MMA를 생성한다.

  [ \ 텍스트 {CH}2 = C(CH}3)\ text{COOH} \ text{CH}3 \ 텍스트 {OH} → \ text{CH}2 = C(CH}3)\ text{COOCH}3 ]

이 과정은 시안화 수소와 같은 독성 물질의 사용을 피하여 ACH 방법에 비해 환경 친화적입니다. 또한, 이소부틸렌 산화 공정은 높은 수율 및 낮은 환경 영향 때문에 일반적으로 사용된다.

3. 에틸렌 기반 프로세스 (알파 프로세스)

에 대한 더 최근의 접근 방식메틸 메타 크릴 레이트의 준비는알파 프로세스출발 물질로서 에틸렌을 이용한다. 에틸렌은 팔라듐 촉매의 존재하에 일산화탄소 (CO) 및 메탄올과 반응하여 MMA를 직접 생성한다. 이 과정은 메타크롤레인 및 메타크릴산과 같은 중간체 화합물의 형성을 우회하여, 관련된 단계의 수를 감소시킨다.

주요 단계:

• 에틸렌 카르보닐화:에틸렌, CO 및 메탄올을 팔라듐계 촉매와 반응시켜 1 단계 반응에서 MMA를 형성한다.

  [ \ 텍스트 {C}2 \ 텍스트 {H}4 \ text{CO} \ text{CH}3 \ 텍스트 {OH} → \ text{CH}2 = C(CH}3)\ text{COOCH}3 ]

알파 공정은 단순성, 높은 원자 경제성 및 감소된 폐기물 발생으로 인해 유리하다. 그러나 고가의 촉매가 필요하고 고압 하에서 작동하므로 고급 산업 분야에 더 적합합니다.

4. 지속 가능한 바이오 기반 접근

증가하는 환경 문제에 대응하여바이오 기반 방법메틸 메타크릴레이트를 생산하기 위해 관심을 얻고 있습니다. 이들 공정은 발효 또는 효소 경로를 통해 MMA를 생성하기 위해 당 또는 바이오매스와 같은 재생가능한 원료를 사용한다. 예를 들어, 일부 방법은 유전적으로 조작된 미생물을 사용하여 바이오매스로부터 메타크릴산을 생성한 후 메탄올로 에스테르화하여 MMA를 생성한다.

바이오 기반 접근 방식은 아직 개발 단계에 있지만 MMA 생산과 관련된 탄소 발자국을 줄일 가능성이 있습니다. 비용 효율성을 유지하면서 이러한 프로세스를 산업 수준으로 확장하는 데 어려움이 있습니다.

결론

메틸 메타 크릴 레이트의 제조 방법각각 고유 한 장점과 도전으로 다양합니다. 아세톤 시아 노 히드린 공정과 같은 전통적인 방법은 잘 확립되어 있지만 환경 문제가 있습니다. 이소 부틸렌 산화 공정은 더 친환경적인 대안을 제공하는 반면, 알파 공정 및 바이오 기반 접근법과 같은 새로운 방법은보다 지속 가능한 생산을 향한 길을 선도하고 있습니다. 산업이 환경 책임을 계속 우선시함에 따라 MMA 생산의 미래 혁신은 효율성과 지속 가능성을 높이기 위해 이러한 프로세스를 최적화하는 데 초점을 맞출 것입니다.