시클로 헥센의 준비 방법

시클로 헥센은 유기 합성 및 산업 공정에 널리 사용되는 중요한 화합물입니다. 다양한 화학 물질, 폴리머 및 재료 생산에서의 중요성은 시클로 헥센의 제조를 화학 공학 분야의 핵심 주제로 만듭니다. 이 기사에서는 화학 산업에서 가장 효율적이고 널리 사용되는 기술을 강조하면서 시클로 헥센을 준비하는 다양한 방법을 모색 할 것입니다.

1. 시클로 헥산올의 탈수

시클로 헥센의 가장 일반적인 준비 방법 중 하나는시클로 헥산올의 탈수. 이것은 시클로 헥산올 (C6H11OH) 이 탈수 과정을 거치는 간단한 제거 반응이며, 일반적으로 황산 (H2SO4) 또는 인산 (H3PO4) 과 같은 산에 의해 촉매됩니다. 반응은 일반적으로 알콜을 환류하에 가열함으로써 수행된다. 메커니즘은 사용되는 조건에 따라 E1 (비분자 제거) 또는 E2 (이중 분자 제거) 경로를 따릅니다.

반응 메커니즘:

1. 산은 시클로 헥산올의 하이드 록실 그룹을 양성화하여 더 나은 이탈기 (물) 로 변환합니다.
2. 물의 손실은 (E1 경로에서) 시클로 헥실 카바 위치 중간체의 형성으로 이어진다.
3. 이어서, 인접한 탄소 원자로부터 양성자를 제거하여, 이중 결합을 형성하고 시클로헥센을 생성한다.

이 방법은 단순성과 높은 수율로 인해 실험실에서 널리 사용되어 더 작은 규모의 시클로헥센을 제조하는 효과적인 경로가됩니다.

2. 시클로 헥산의 균열

시클로 헥센을 준비하는 또 다른 방법은시클로 헥산의 열 균열. 이 과정은 촉매가없는 상태에서 시클로헥산 (C6H12) 을 고온에 적용하여 분자의 분해 및 다른 부산물과 함께 시클로헥센을 형성하는 것을 포함합니다.

반응 조건:

• 400 ℃ 이상의 온도는 전형적으로 반응을 진행시키기 위해 요구된다.
• 반응은 일반적으로 산화를 방지하기 위해 불활성 대기 조건 하에서 수행된다.

이 방법은 시클로헥산올의 탈수에 비해 덜 선택적이지만, 다량의 시클로헥센이 필요한 산업 환경에서 유용할 수 있다. 그러나 수율을 최적화하기 위해서는 더 많은 에너지와 반응 조건의 신중한 제어가 필요합니다.

3. 벤젠의 부분 수소화

시클로 헥센의 제조를위한보다 진보 된 방법은벤젠의 부분 수소화. 벤젠 (C6H6) 은 팔라듐 (Pd) 또는 니켈 (Ni) 과 같은 촉매를 사용하여 선택적 수소화를 통해 시클로헥센 (C6H10) 으로 전환될 수 있다. 이 방법에서의 과제는 완전한 수소화가 시클로헥산을 생성하기 때문에 시클로헥센 단계에서 정지하도록 수소화 공정을 제어하는 데 있다.

촉매 조건:

• 공정은 과수소화를 피하기 위해 제어된 온도 및 수소 압력 하에서 수행된다.
• 특정 촉매의 사용은 벤젠을 시클로헥센으로 선택적으로 전환시키는 것을 돕는다.

이 방법은 벤젠을 쉽게 이용할 수 있는 석유화학 산업에서 특히 중요하다. 부분 수소화 공정은 대규모 생산을 위한 효율적인 경로일 수 있지만, 과도한 부산물 없이 원하는 중간체 (시클로헥센) 를 얻기 위해서는 신중한 최적화가 필요하다.

4. Cyclohexyl Halides의 제거 반응

덜 일반적으로 사용되지만 효과적인 또 다른 방법은시클로 헥실 할라이드의 제거 반응. 이러한 접근법에서, 시클로헥실 클로라이드 (C6H11Cl) 와 같은 시클로헥실 할로겐화물은 수산화칼륨 (KOH) 또는 나트륨 에톡사이드 (NaOEt) 와 같은 강염기의 존재하에 탈하이드로할로겐화 (dehydrohydrohalogenation) 를 받는다.

반응 메커니즘:

• 염기는 β-탄소에서 양성자를 추출하여 할라이드 이온을 제거하고 이중 결합을 형성합니다.
• 이는 시클로헥센의 생성을 초래한다.

이 방법은 다른 방법만큼 널리 사용되지는 않지만, 시클로헥실 할라이드가 출발 물질로서 쉽게 이용 가능할 때 유리할 수 있다. 반응은 비교적 빠르며 조심스럽게 조절될 때 고순도 시클로헥센을 산출할 수 있다.

5. 시클로 헥산의 선택적 탈수소화

시클로 헥센의 제조를위한 대체 경로는시클로 헥산의 선택적 탈수소. 이 방법은 덜 일반적이지만, 조절된 조건하에서 백금 또는 로듐과 같은 특수 촉매를 사용하여 사용할 수 있다. 이 과정에서 시클로 헥산은 수소 분자를 잃어 시클로 헥센이 형성됩니다.

반응 조건:

• 촉매의 존재와 결합된 고온 및 압력은 수소의 선택적 제거를 용이하게 하기 위해 요구된다.
• 상기 방법은 벤젠의 형성을 야기할 추가의 탈수소화를 피하기 위해 조심스럽게 조절되어야 한다.

이 방법은 일반적으로 복잡성 및 정확한 촉매 제어의 필요성 때문에 연구 목적 또는 특수한 산업 적용을 위해 예약됩니다.

결론

요약하면, 시클로헥센의 제조 방법은 원하는 규모, 이용가능한 출발 물질 및 특정 용도에 따라 달라진다. 시클로 헥산올의 탈수는 특히 소규모 실험실 합성에 가장 일반적이며 간단한 방법입니다. 시클로 헥산의 균열 및 벤젠의 부분 수소화는 산업 환경에서 대규모 생산을위한 대안을 제공합니다. 한편, 시클로헥실 할라이드의 제거 반응 및 시클로헥산의 선택적 탈수소화는 출발 물질의 이용가능성 및 특정 요건에 따라 추가적인 경로를 제공한다. 각각의 방법은 그의 장점과 한계를 가지며, 시클로헥센의 효율적이고 비용 효율적인 생산을 달성하는데 중요한 적절한 공정의 선택을 한다.