벤조산의 제조 방법

단순 방향족 카르복실산인 벤조산은 제약, 식품 보존 및 화장품과 같은 산업에서 폭넓게 응용되고 있다. 이해벤조산의 제조 방법화학 산업의 화학자와 전문가에게 중요합니다. 이 가이드에서는 가장 일반적이고 산업적으로 실행 가능한 방법을 살펴보고 프로세스를 설명하고 각각의 장점과 한계를 강조합니다.

1. 톨루엔의 산화

가장 일반적인 것 중 하나벤조산의 제조 방법톨루엔의 산화이다. 방향족 탄화수소인 톨루엔은 과망간산 칼륨 (KMnOact) 또는 질산 (HNOHot) 과 같은 다양한 산화제를 사용하여 산화될 수 있다. 프로세스가 일반적으로 작동하는 방식은 다음과 같습니다.

• 화학 반응: 톨루엔이 강한 산화제와 반응할 때, 메틸기 (-CHHot) 는 카르복실기 (-COOH) 로 전환되어 벤조산을 형성한다. 전반적인 반응은 다음과 같습니다. [ C6H5CH3 2[O] → C6H5COOH H2O ]
• 산업 응용: 산업 환경에서 공기 또는 산소가 코발트 또는 망간 촉매와 함께 산화제로 자주 사용됩니다. 이 방법은 톨루엔의 이용가능성 및 수율을 증가시키는 촉매의 효율성으로 인해 비용-효과적이고 널리 사용된다.
• 장점 및 제한: 이 방법은 경제적이며 확장 가능하지만 과도한 산화를 방지하기 위해 온도와 압력을 신중하게 제어하여 원치 않는 부산물로 이어질 수 있습니다.

2. 벤조니트릴의 가수분해

에 대한 또 다른 효과적인 방법벤조산의 준비벤조니트릴의 가수분해이다. 이 접근법은 산 또는 알칼리성 가수 분해를 통해 벤조니트릴을 벤조산으로 전환하는 것을 포함합니다.

• 화학 반응: 벤조니트릴은 산 (예를 들어, HCl) 또는 염기 (예를 들어, NaOH) 의 존재하에 물과 반응한다. 니트릴 그룹 (-CN) 은 가수 분해되어 벤조산과 암모니아를 부산물로 생성합니다. [ C6H5CN 2H2O → C6H5COOH NH3 ]
• 변형: 산 가수분해는 전형적으로 가열을 필요로 하는 반면, 알칼리 가수분해는 더 낮은 온도에서 진행될 수 있지만, 벤조산 나트륨 중간체를 벤조산으로 전환시키기 위한 후속 산성화 단계가 필요할 수 있다.
• 장점 및 제한: 이 방법은 단순성과 높은 수율로 인해 유리하다. 그러나, 강산 또는 염기의 사용은 유해 폐기물의 적절한 취급 및 처리를 필요로 한다.

3. 프탈산의 탈 카르 복실 화

프탈산 또는 그의 유도체 (예: 프탈산 무수물) 의 탈 카르 복실 화는 산업적으로 실행 가능한 또 다른 방법입니다.벤조산의 합성. 이 과정은 물질을 가열하여 이산화탄소 (CO₂) 의 손실과 벤조산의 형성을 초래합니다.

• 화학 반응: 프탈산은 가열시 탈 카르 복실 화를 거쳐 벤조산을 생성합니다. [ C6H4(CO2H)2 → C6H5COOH CO_2 ]
• 산업 응용: 이 방법은 비용 효율적이고 간단한 장비가 필요하기 때문에 프탈산 또는 프탈산 무수물이 쉽게 이용 가능할 때 자주 사용됩니다.
• 장점 및 제한: 이 방법은 간단하지만, 반응 조건 (온도 등) 은 수율을 최대화하고 부산물의 형성을 최소화하기 위해 정밀한 제어가 필요하다.

4. 그리냐드 시약 방법

Grignard 시약 방법은 벤조산의 제조를위한 정교하지만 강력한 기술입니다. 이 방법은 페닐 마그네슘 브로마이드 (Grignard 시약) 와 이산화탄소 사이의 반응을 포함합니다.

• 화학 반응: Grignard 시약 (C₆Huckar MgBr) 은 COω와 반응하고 후속 산성화는 벤조산을 생성합니다. [ C6H5MgBr CO2 → C6H5COOMgBr ] [ C6H5COOMgBr HCl → C6H_5COOH MgBrCl ]
• 산업 응용: 이 방법은 매우 정밀하며 벤조산 유도체의 제조에 사용될 수 있다. 그러나 Grignard 시약의 비용과 무수 조건의 필요성으로 인해 대규모 생산보다는 실험실 환경에서 일반적으로 사용됩니다.
• 장점 및 제한: Grignard 시약 방법은 고순도 벤조산 생산을 허용하지만 다른 방법에 비해 비용 효율이 낮고 복잡합니다.

5. 콜베 슈미트 반응

Kolbe-Schmitt 반응은 잘 알려진 합성 방법입니다.벤조산유도체, 특히 살리실산은 벤조산으로 전환될 수 있다. 이 과정은 고압과 온도에서 산화 나트륨과 이산화탄소의 반응을 포함합니다:

• 화학 반응: 산화 나트륨 중간체는 페놀과 수산화 나트륨으로 형성되며, 그 다음 CO2 와 반응합니다. [ C6H5ONA CO2 → C6H_4(OH) 코나 ]
• 벤조산으로의 전환: 생성된 살리실산은 추가로 탈카복실화되어 벤조산을 형성할 수 있지만, 이 방법은 일반적으로 톨루엔 산화와 같은 다른 방법에 비해 덜 직접적이다.
• 장점 및 제한: Kolbe-Schmitt 반응은 주로 벤조산이 아닌 살리실산을 직접 생산하는 데 유용하지만 특정 산업 설정에서 중간 단계로 작용할 수 있습니다.

결론

이해벤조산의 제조 방법화학 합성 및 산업 화학에 관련된 모든 사람에게 필수적입니다. 톨루엔 산화로부터 그리냐르 시약 접근법에 이르는 각각의 방법은 그 독특한 장점과 제약을 갖는다. 올바른 방법을 선택하는 것은 원자재의 가용성, 비용 고려 사항 및 필요한 생산 규모와 같은 요인에 따라 다릅니다.