아닐린의 준비 방법

아닐린은 염료, 고무, 플라스틱 및 의약품의 제조에 광범위하게 사용되는 중요한 유기 화합물이다. 산업적 중요성을 감안할 때 아닐린의 제조 방법을 이해하는 것은 화학 산업의 전문가에게 중요합니다. 이 기사에서는 산업 및 실험실 환경에서 사용되는 주요 기술을 강조하면서 아닐린을 합성하는 다양한 방법을 모색합니다. 상세한 공정은 최적화된 수율 및 생성물 순도를 보장하며, 이는 다운스트림 적용에 필수적이다.

1.니트로 벤젠 감소

아닐린의 가장 일반적인 제조 방법 중 하나는 니트로 벤젠의 환원을 통한 것입니다. Nitrobenzene (C₆Huckus NO₂) 은 제어되는 조건에서 다양한 환원제에 의해 아닐린 (C₆H₅NHuc) 으로 환원됩니다. 이 공정은 비용 효율성과 확장 성으로 인해 산업적으로 실행 가능하고 널리 채택됩니다.

촉매 수소화

촉매 수소화에 있어서, 니트로벤젠은 팔라듐 (Pd), 백금 (Pt) 또는 니켈 (Ni) 과 같은 촉매의 존재하에 수소 (H₂) 와 반응한다. 이 방법은 효율적이고 고순도 아닐린을 생성하기 때문에 일반적으로 산업 환경에서 사용됩니다. 반응은 상승된 온도 및 압력에서, 종종 연속 유동 반응기에서 일어난다. 화학 반응은 다음과 같습니다.

이 방법은 니트로 벤젠을 아닐린으로 신속하고 완벽하게 전환시켜 대규모 생산에 적합합니다.

철산 감소

이 대안적인 방법에서, 니트로벤젠은 철 파일링 (Fe) 및 염산 (HCl) 을 사용하여 환원된다. 반응 메커니즘은 철에서 니트로 벤젠으로 전자를 전달하고 산에 의해 촉진됩니다. 이 방법은 덜 복잡하기 때문에 실험실 환경에서 일반적이지만 일부 불순물을 생성하여 고순도 산업 응용 분야에 적합하지 않습니다.

반응은 촉매 수소화에 비해 느리지만, 소규모 합성에 유용한 방법으로 남아있다.

2.클로로 벤젠의 정점

아닐린의 또 다른 제조 방법은 클로로벤젠 (C₆Hcut Cl) 을 암모니아 (NHHot) 로 아민화하는 것을 포함한다. 이 과정은 니트로 벤젠 환원보다 덜 일반적이지만 특정 경우에는 대체 경로 역할을합니다.

핵 대체 반응

이 방법에서, 클로로벤젠은 고온 및 압력하에서 구리 (I) 산화물 (Cu₂O) 촉매의 존재하에 암모니아와 반응한다. 반응은 친핵성 치환을 통해 진행되며, 여기서 클로로벤젠의 염소 원자는 아민기 (-NH₂) 로 대체된다.

이 반응은 니트로벤젠 환원에 비해 덜 효율적이지만, 클로로벤젠이 출발 물질로서 더 쉽게 이용가능하거나 경제적으로 실행 가능한 경우에 사용될 수 있다.

3.Benzamide의 Hofmann Rearrangement

Hofmann 재 배열은 아닐린의 또 다른 다양한 제조 방법을 제공합니다. 이 과정에서 벤즈 아미드 (C₆Huckar CONHuc) 는 브롬 (Br₂) 과 수산화 나트륨 (NaOH) 과 같은 강염기로 처리 할 때 아닐린을 형성하는 재 배열 반응을 겪습니다.

반응 메커니즘

호프만 재배열은 아미드 카르보닐기 (CO) 의 손실을 수반하여 아민의 형성을 유도한다. 반응은 다음과 같이 나타낼 수 있습니다.

이 방법은 아닐린을 합성하는 데 효과적이지만, 시약의 복잡성과 비용으로 인해 실험실 환경에서 더 일반적으로 사용됩니다. 아민의 작용기에 대한 고순도 및 정밀한 제어가 필요할 때 특히 유용하다.

4.페닐 하이드 록실 아민의 감소

아닐린의 제조에 대한 또 다른 접근법은 페닐하이드록실아민 (C₆Hcur NHOH) 의 환원을 포함한다. 페닐 하이드 록실 아민은 아연 먼지 (Zn) 및 염산을 사용하여 환원되어 아닐린을 최종 생성물로 생성 할 수 있습니다.

감소 프로세스

반응은 비교적 간단하며 온화한 조건하에서 수행될 수 있다. 정밀도가 중요한 소규모 합성 및 실험 절차에 적합합니다.

이 방법은 일반적으로 산업 규모에서 사용되지는 않지만 연구 환경에서 가치있는 기술로 남아 있습니다.

결론

아닐린의 제조 방법은 규모, 원하는 순도 및 이용가능한 출발 물질에 따라 달라진다. 특히 촉매 수소화를 통한 니트로벤젠의 환원은 가장 인기 있고 산업적으로 실행 가능한 방법으로 남아 있다. 그러나, 클로로벤젠의 아민화, 벤즈아미드의 호프만 재배열 및 페닐히드록실아민의 환원과 같은 대안은 특히 실험실 환경에서 아닐린 합성을 위한 추가적인 경로를 제공한다. 각 방법에는 장점과 한계가 있으므로 화학자가 특정 요구에 따라 가장 적절한 프로세스를 선택할 수 있습니다.