벤조산의 프리델-공예 반응 없음

Benzoic Acid의 Friedel-Crafts 반응 없음 원인 분석

유기 화학 반응에서 Friedel-Crafts 반응은 중요한 알킬화 및 방향제 반응 중 하나입니다. 알킬 또는 아실기를 방향족 화합물로 도입하는 것은 보통 루이스 산 촉매 (예: AlCl3) 에 의해 이루어진다. 방향족 화합물로서, 벤조산은 프리델-크래프트 반응에 참여하기 쉽지 않다. 이 기사에서는 벤조산의 비 프리델-크래프트 반응의 이유를 조사하고 그 뒤에있는 메커니즘을 분석합니다.

벤조산 구조 특성

우리는 벤조산의 분자 구조를 이해해야합니다. 벤조산의 구조는 벤젠 고리 및 카르복실 (-COOH) 치환기를 함유한다. 벤젠 고리는 전자 밀도가 높기 때문에 이상적인 친전 수용체이며 많은 반응에서 강한 방향성을 나타냅니다. 벤조산의 카르복실 치환기는 벤젠 고리의 전자 효과에 영향을 미치는 중요한 요소입니다.

BENZENE 링에서 CARBOXYL의 효과

벤조산이 Friedel-Crafts 반응에 참여하지 않는 주된 이유 중 하나는 카르 복실 그룹의 전자 효과입니다. 카르복실 기는 공명 효과 및 유도 효과에 의해 벤젠 고리, 특히 파라 및 오르토 탄소 원자의 전자 밀도를 감소시키는 전자 유인 그룹입니다. 따라서, 벤조산의 벤젠 고리는 치환기가 없는 다른 방향족 화합물처럼 친전자체의 공격을 받아들이기 쉽지 않다. 프리델-크래프트 반응에서, 방향족 화합물은 알킬 또는 아실기의 전기필과 반응하기 위해 전자 밀도를 제공할 필요가 있고, 벤조산의 카르복실기는 이러한 전자 공급을 상당히 억제한다.

카르복실기 유도 효과 및 공명 효과

구체적으로, 벤조산의 카르복실기는 벤젠 고리의 유도 효과 (-I 효과) 에 의해 벤젠 고리에서 전자를 흡입하여 벤젠 고리의 친전자 성이 감소한다. 카르복실기의 공명 효과 (-M 효과) 는 또한 전자 구름을 카르복실기로 밀어 넣어 벤젠 고리의 전자 공급 능력을 더욱 약화시킨다. Friedel-Crafts 반응은 방향족 고리가 전기 필레와 반응하기에 충분한 전자 밀도를 제공하는 반면, 벤조산의 카르복실기는 전자 기증 능력을 크게 감소시킵니다.

루이스 산과 벤조산 반응성

Friedel-Crafts 반응에는 일반적으로 AlCl3 과 같은 Lewis 산 촉매가 필요합니다. AlCl3 은 알킬 할라이드 또는 아실 할라이드를 양극화하여 강력한 친전자성을 생성합니다. 대부분의 방향족 화합물에서, 친전자체의 생산은 반응의 원활한 진행의 열쇠입니다. 벤조산의 카르복실기는 루이스 산과 복합체를 형성하여 반응을 억제하는 안정한 복합체를 형성한다. 벤조산은 낮은 반응성으로 인해 루이스 산과 상호 작용할 수 있지만이 복합체는 프리델-크래프트 반응을 일으키기에 충분하지 않습니다.

다른 방향족 화합물 vs. 벤조산

대조적으로, 벤젠과 같은 전자 유인 그룹이없는 일부 방향족 화합물은 프리델-크래프트 반응에 원활하게 참여할 수 있습니다. 카복실 기와 같은 전자 유인 기가 없는 방향족 고리는 친전자성 시약이 알킬화 또는 아실화 반응을 완결시키기 위해 부드럽게 공격할 수 있도록 충분한 전자 밀도를 제공한다. 한편, 벤조산은 카르복실기의 전자적 효과로 인해 이들 방향족 화합물만큼 효과적으로 반응에 참여할 수 없다.

요약

벤조산의 비-프리델-크래프트 반응의 근본적인 이유는 분자 구조에서 벤젠 고리에 대한 카르복실 그룹의 전자 효과에 있습니다. 전자 유인 그룹으로서 카르복실기는 유도 효과 및 공명 효과를 통해 벤젠 고리의 전자 밀도를 감소시켜 벤조산이 친전자성 프리델-크래프트 반응에 참여하는 능력을 억제한다. 벤조산의 카르복실기와 루이스 산 촉매 사이의 착체는 또한 반응을 더욱 방해한다. 따라서 벤조산의 구조와 반응성을 이해하는 것이 Friedel-Crafts 반응에 참여하지 않는 것을 설명하는 열쇠입니다.