2-클로로벤즈알데히드의 제조 방법

2-클로로 벤츠 알데히드는 제약, 염료 및 농약의 생산과 같은 다양한 화학 합성 공정에서 사용되는 중요한 유기 화합물입니다. 2-클로로벤즈알데히드의 제조 방법은 광범위하게 연구되어 왔으며, 몇 가지 접근법이 개발되었다. 이 기사에서는 2-클로로 벤츠 알데히드를 합성하는 가장 일반적이고 효과적인 방법 중 일부를 살펴보고 각 프로세스와 관련된 주요 메커니즘 및 반응 조건을 강조합니다.

1.벤츠 알데히드의 염소화

2-클로로벤즈알데히드를 제조하는 가장 간단하고 널리 사용되는 방법 중 하나는 벤즈알데히드의 직접 염소화이다. 이 과정에서 벤즈 알데히드는 친전자 성 방향족 치환을 거치며, 여기서 염소는 알데히드 그룹에 대해 오르토 위치에서 도입된다.

• 반응 메커니즘염소화는 일반적으로 염소 가스 (Cl₂) 및 염화 철 (FeClnet) 또는 염화 알루미늄 (AlClnet) 과 같은 촉매의 존재하에 일어난다. 촉매는 친전자 성 염소 종을 생성하는 데 도움이되며, 이는 알데히드 그룹의 전자 인출 특성으로 인해 오르토 위치에서 벤즈 알데히드 고리를 공격합니다.

• 반응 조건: 반응은 일반적으로 온화한 조건 하에서, 종종 실온에서, 과염소화 또는 바람직하지 않은 부산물의 형성을 피하기 위해 염소의 양을 조심스럽게 조절하여 수행된다.

이러한 방법은 오르토-위치에 대한 선택성을 제어하는 것이 적절한 촉매 및 반응 조건 없이 도전적일 수 있지만, 단순성 및 효율성에 대해 바람직하다.

2.Gattermann-Koch 반응

Gattermann-Koch 반응은 2-클로로 벤츠 알데히드를 제조하는 또 다른 중요한 방법입니다. 이 방법은 클로로벤젠의 포르밀화를 포함하며, 여기서 일산화탄소 (CO) 및 염화수소 (HCl) 는 알데히드 작용기를 도입하는데 사용된다.

• 반응 메커니즘: 염화알루미늄 (AlClHot) 또는 염화 구리 (CuCl) 와 같은 루이스산 촉매의 존재하에, 클로로벤젠은 일산화탄소 및 염화수소의 혼합물과 반응하여 2-클로로벤즈알데히드를 형성한다. 촉매는 클로로벤젠을 활성화시켜, 오르토-위치에서 포르밀기의 삽입을 허용한다.

• 장점: Gattermann-Koch 반응은 높은 위치 선택성과 상대적으로 깨끗한 반응 프로파일로 유명하여 광범위한 정제의 필요성을 줄입니다. 반응은 전형적으로 일산화탄소의 사용으로 인해 가압 조건하에서 수행되지만, 이는 적절한 장비로 관리될 수 있다.

이 방법은 2-클로로 벤츠 알데히드의 대규모 생산을위한 산업 환경에서 널리 사용됩니다.

3.Vilsmeier-Haack 반응

Vilsmeier-Haack 반응은 방향족 화합물의 포르밀화를 위한 또 다른 효과적인 방법이다. 이 경우, 2-클로로벤즈알데히드는 염화인 (POClt) 과 같은 염소화제의 존재하에 DMF (디메틸포름아미드) 와 같은 포르밀화제와 반응시킴으로써 클로로벤젠으로부터 합성될 수 있다.

• 반응 메커니즘: 포름화제 (DMF) 는 POClPost와 반응하여 Vilsmeier 시약으로 알려진 반응성 중간체를 형성합니다. 이 시약은 클로로벤젠의 포르밀화를 촉진하여 2-클로로벤즈알데히드를 형성한다.

• 주요 고려 사항: Vilsmeier-Haack 반응은 높은 수율 및 선택성에 유리하다. 그러나, 반응 조건은 부반응을 피하기 위해 조심스럽게 제어되어야 하며, POClott와 같은 시약의 취급은 그들의 반응성 성질 때문에 주의가 필요하다.

이 방법은 높은 선택성과 효율성을 달성하기 위해 반응 매개 변수의 미세 조정이 필수적인 실험실 환경에서 매우 중요합니다.

4.샌드 마이어 반응

샌드 마이어 반응은 2-클로로 벤츠 알데히드의 제조에 사용되는 또 다른 고전적인 방법입니다. 이 반응은 디아조화 후 친핵 치환을 통해 아민기를 할라이드로 전환시키는 것을 포함한다.

• 반응 메커니즘: 이 과정은 2-아미노 벤츠 알데히드의 제조로 시작하여 아질산 나트륨 (NaNO₂) 과 염산 (HCl) 을 사용하여 디아 조늄 염을 형성합니다. 이어서 디아조늄 염을 염화구리 (I) (CuCl) 로 처리하여 디아조기를 염소로 대체하여 2-클로로벤즈알데히드를 생성한다.

• 응용 프로그램: 샌드 마이어 반응은 대규모 생산에 덜 일반적으로 사용되지만, 전구체 아민을 쉽게 구할 수있을 때 2-클로로 벤츠 알데히드의 합성에 유용한 경로를 제공합니다.

이 방법은 제어된 단계적 방식으로 고도의 작용기 변환이 요구되는 경우에 특히 유용하다.

결론

2-클로로 벤츠 알데히드의 제조는 각각 고유 한 장점과 한계를 가진 다양한 방법을 통해 달성 될 수 있습니다. 벤즈 알데히드의 염소화는 간단하고 직접적인 접근 방식이며, Gattermann-Koch 및 Vilsmeier-Haack 반응은 더 높은 선택성과 수율을 제공합니다. Sandmeyer 반응은 덜 일반적으로 사용되지만 특정 아민 전구체가 사용 가능한 경우 대체 경로를 제공합니다. 2-클로로 벤츠 알데히드의 이러한 제조 방법을 이해하면 화학자는 용도에 필요한 원하는 반응 조건, 규모 및 특이성에 따라 가장 적합한 접근법을 선택할 수 있습니다.