2,4-dichloroacetophenone의 준비 방법

2,4-Dichloroacetophenone은 제약, 살충제 및 염료의 생산에 널리 사용되는 유기 합성의 중요한 중간체입니다. 방향족 고리의 2 및 4 위치에서 치환 된 두 개의 염소 원자를 특징으로하는 화학 구조는 독특한 반응성을 제공합니다. 몇 가지가 있습니다2,4-dichloroacetophenone의 준비 방법이를 이해하는 것은 산업 응용 분야에 중요합니다. 이 기사에서는 관련된 화학 공정에 중점을 둔 일반적으로 사용되는 방법 중 일부를 살펴 보겠습니다.

1. 아세토페논의 직접 염소화

2,4-디클로로아세토페논을 제조하는 가장 간단하고 직접적인 방법 중 하나는 아세토페논의 염소화를 통한 것이다. 이 반응에서, 염소 가스는 염화철 (III) (FeCl3) 과 같은 촉매의 존재하에 아세토페논에 도입된다.

반응은 친전자 방향족 치환을 통해 진행되며, 여기서 염소 원자는 벤젠 고리의 2 및 4 위치에 도입된다. 이는 아세토페논 상의 카르보닐기가 유입되는 친전자파 (염소) 를 이들 위치로 향하게 하기 때문에 바람직하다. 염소의 양을 조절하는 것은 원치 않는 부산물로 이어질 수있는 과염소화를 피하는 것이 중요합니다.

장점:

• 간단한 프로세스: 반응 설정은 비교적 간단하고 비용 효율적이다.
• 확장성: 이 방법은 산업 생산을 위해 확장 가능합니다.

단점:

• 선택성 문제: 주의 깊게 조절하지 않으면 바람직하지 않은 위치에서 폴리 염소화 또는 염소화를 유발하는 부반응이있을 수 있습니다.
• 환경 우려: 염소 가스의 사용은 환경 및 안전 위험을 나타낼 수 있습니다.

2. Friedel-2,4-Dichlorobenzoyl Chloride를 사용한 공예품

널리 사용되는 또 다른2,4-dichloroacetophenone의 준비 방법Friedel-Crafts acylation입니다. 이 반응에서, 2,4-디클로로벤조일 클로라이드가 아실화제로서 사용되며, 염화알루미늄 (AlCl3) 과 같은 루이스산의 존재하에 아세틸 클로라이드 또는 아세트산 무수물과 반응한다.

이 반응은 아실륨 이온의 형성을 포함하며, 이는 방향족 고리를 공격한다. 2 및 4 위치에서 염소 치환기가 유지되어 2,4-디클로로아세토페논이 직접 형성된다.

장점:

• 높은 선택성: 이 방법은 염소 치환 위치에 대한 정확한 제어를 제공한다.
• 순도: 생성된 생성물은 전형적으로 더 적은 부생성물로 고순도이다.

단점:

• 복잡한 반응 설정: 염화 알루미늄과 같은 루이스 산의 필요성은 이러한 시약을 신중하게 다루어야하므로 공정을 복잡하게 만듭니다.
• 폐기물 생성: Friedel-Crafts 반응은 종종 산성 부산물을 생성하여 중화 및 적절한 폐기물 처리가 필요합니다.

3. 염화 전 아세토 페논 유도체 대체

보다 표적화 된 접근법은 4-클로로아세토페논과 같은 아세토페논의 사전 염소화 유도체로부터 시작하여 2 위치에 다른 염소 원자를 도입하는 것을 포함한다. 이는 N-클로로숙신이미드 (NCS) 또는 염화황릴 (SO2Cl2) 과 같은 시약을 사용한 선택적 할로겐화를 통해 달성될 수 있다.

초기 염소 원자의 존재는 방향족 고리의 전자 밀도에 영향을 미치며, 후속 치환을 2 위치로 유도한다. 이 방법은 높은 선택성이 필요할 때 유리하며, 화합물의 과염소화를 방지한다.

장점:

• 정밀: 이 방법은 치환 패턴에 대한 높은 제어를 제공한다.
• 온화한 조건: 직접 염소화와 비교할 때, 이 반응은 종종 온화한 조건에서 수행 될 수 있습니다.

단점:

• 단계별 프로세스: 이 방법에는 추가 단계와 출발 물질이 포함되어있어 직접 방법보다 효율성이 떨어집니다.
• 비용: NCS와 같은 특정 염소화제의 사용은 공정의 비용을 증가시킬 수 있다.

4. 대체 녹색 화학 방법

환경 지속 가능성에 대한 관심이 높아짐에 따라 2,4-디클로로 아세토 페논을 준비하는 녹색 화학 접근법이 연구되고 있습니다. 이러한 방법은 유해 화학 물질의 사용을 최소화하고 폐기물을 줄이는 데 중점을 둡니다. 한 가지 유망한 접근법은 이온성 액체 또는 제올라이트와 같은 촉매를 사용하여 염소화 반응을 보다 안전하고 친환경적으로 매개하는 것을 포함한다.

예를 들어, 이온성 액체는 용매 및 촉매로서 작용하여, 보다 온화한 조건 하에서 및 더 적은 부산물로 아세토페논을 염소화시킬 수 있다. 이온성 액체의 재사용성은 또한 공정의 환경적 영향을 감소시킨다.

장점:

• 친환경: 이 방법은 유해한 배출 및 화학 폐기물을 줄입니다.
• 온화한 조건: 반응은 종종 낮은 온도와 압력에서 진행되어 안전성이 향상됩니다.

단점:

• 참신: 이러한 방법의 대부분은 아직 연구 단계에 있으며 완전히 상용화되지 않았습니다.
• 비용 및 가용성: 일부 녹색 촉매 또는 용매는 비싸거나 공급하기가 어려울 수 있습니다.

결론

결론적으로,2,4-dichloroacetophenone의 준비 방법원하는 선택성, 환경 문제 및 확장성에 따라 크게 다릅니다. 아세토 페논의 직접 염소화는 단순성을 제공하지만 선택성 문제를 제기하는 반면, Friedel-Crafts 아실화는 높은 선택성을 제공하지만 상당한 낭비를 생성합니다. 표적 대체 및 녹색 화학 방법은보다 통제되고 지속 가능한 접근 방식을 나타내지 만 추가 비용이나 복잡성이 포함될 수 있습니다. 최상의 방법을 선택하는 것은 필요한 특정 응용 프로그램 및 생산 규모에 따라 다릅니다.