테레프탈산의 제조 방법

테레프탈산 (TPA) 은 섬유, 플라스틱 및 포장에 응용되는 폴리에틸렌 테레프탈레이트 (PET) 와 같은 폴리에스테르의 제조에 주로 사용되는 중요한 유기 화합물이다. 다양한 이해테레프탈산의 제조 방법생산 공정을 최적화하고 수율 품질을 향상시키는 것을 목표로하는 산업에 필수적입니다. 이 기사에서는 테레프탈산을 준비하는 가장 일반적인 방법을 살펴보고 원리, 장점 및 한계를 강조합니다.

1. p-자일렌의 산화: 가장 일반적인 방법

테레프탈산의 주된 산업적 제조 방법은 p-자일렌의 촉매 산화를 포함한다. 이 공정은 용매로서 아세트산 중의 코발트-망간-브롬 (Co-Mn-Br) 촉매 시스템의 존재하에 수행된다. 공기는 산화제로서 도입되고, 반응은 상승된 온도 및 압력 조건하에서 수행된다.

• 메커니즘: P-자일렌은 p-톨루산 및 4-카르복시벤즈알데히드 (4-CBA) 의 형성을 포함하는 일련의 중간 산화 단계를 통해 테레프탈산으로 전환된다. 반응은 전형적으로 효율적인 전환을 달성하기 위해 약 180-230 ℃ 및 15-30 bar의 고압 및 온도를 처리하도록 설계된 반응기에서 수행된다.
• 장점: 이 방법은 높은 순도를 갖는 높은 수율의 테레프탈산을 제공하며, 이는 PET로의 추가 중합에 중요하다. Co-Mn-Br 촉매 시스템은 반응 속도를 향상시켜, 이 공정을 대규모 생산에 경제적으로 실행가능하게 한다.
• 제한: 이 공정의 주요 단점은 TPA의 순도에 영향을 줄 수있는 소량의 4-CBA 를 포함한 폐기물 부산물을 생산하는 것입니다. 또한, 아세트산의 사용은 환경 및 부식 문제를 야기하고, 효과적인 폐기물 관리 및 장비 유지 전략을 필요로 한다.

2. p-Toluic 산의 암모니아 용해: 대체 접근

테레프탈산의 또 다른 제조 방법은 p-톨루산을 암모니아와 반응시키는 것을 포함하는 p-톨루산의 암모늄 분해이다. 이 반응은 테레프탈아미드라고 불리는 중간체를 형성하고, 이어서 가수분해되어 테레프탈산을 생성한다.

• 메커니즘: 반응은 상승된 온도에서 암모니아와 반응함으로써 p-톨루엔산의 테레프탈아미드로의 전환으로 시작된다. 이어서, 형성된 테레프탈아미드를 산성 또는 염기성 배지를 사용하여 가수분해하여 테레프탈산을 생성한다.
• 장점: 이 방법은 잠재적으로 재생 가능한 자원을 공급 원료로 활용하여 석유 기반 p-자일렌에 대한 의존성을 줄일 수있는 경로를 제공합니다. 또한, 보다 조절된 반응 조건을 허용하고 특정 생산 규모에 맞게 조정될 수 있다.
• 제한그러나, 암모니아 분해 방법은 p-자일렌의 산화에 비해 전체 효율이 낮고 비용이 높기 때문에 대규모 응용 분야에서 덜 일반적으로 사용됩니다. 이 공정은 경제적 효율성보다 공급 원료 유연성이 우선되는 소규모 또는 특수 응용 분야에 더 적합합니다.

3. 디메틸 테레프탈레이트 (DMT) 의 촉매 수소화

디메틸 테레프탈레이트 (DMT) 의 촉매 수소화는 테레프탈산의 제조에 사용되는 또 다른 방법이지만 덜 일반적입니다. 테레프탈산의 에스테르 유도체인 DMT를 수소화시켜, 부산물로서 메탄올과 함께 테레프탈산을 생성한다.

• 메커니즘: 이 반응은 탄소상의 팔라듐 (Pd/C) 과 같은 촉매로 고압 수소 가스 하에서 일어난다. 상기 공정에서 생산된 메탄올을 회수하여 재사용할 수 있어, 이 방법은 자원 이용의 측면에서 비교적 효율적이다.
• 장점: 이 방법은 DMT가 더 쉽게 이용가능하거나 메탄올 회수를 위한 폐루프 공정이 실시될 수 있는 영역에서 특히 유리하다. 불순물이 적은 깨끗한 반응 경로를 제공합니다.
• 제한: 장점에도 불구하고, 테레프탈산의 이러한 제조 방법은 일반적으로 고가의 촉매 및 고압 수소화 장비의 필요성 때문에 대량 생산에 선호되지 않는다. 또한, 반응은 바람직하지 않은 부반응을 피하기 위해 신중한 제어를 요구하여 공정에 복잡성을 더한다.

4. 신흥 녹색 화학 접근

환경 문제가 증가함에 따라 테레프탈산의 지속 가능한 제조 방법에 대한 연구가 주요 초점이되었습니다. 이러한 접근법 중 하나는 재생 가능한 바이오매스를 출발 물질로서 사용하는 것이다. 2,5-furandicarboxylic acid (FDCA) 와 같은 바이오 매스 유래 푸란을 전환함으로써 연구자들은 바이오 기반 TPA를 합성 할 수 있습니다.

• 메커니즘: 이것은 일반적으로 전통적인 TPA 합성을 모방하지만 탄소 발자국이 더 낮은 촉매 반응을 통한 FDCA의 전환을 포함합니다. 촉매 작용 및 용매 선택의 발전은 이러한 경로를 더욱 생존가능하게 한다.
• 장점: 이 방법은 온실 가스 배출 감소 및 재생 불가능한 화석 연료에 대한 의존 감소를 포함하여 상당한 환경 적 이점을 제공합니다. 또한 화학 산업의 순환 경제 개념을 지원합니다.
• 제한: 이 기술은 여전히 연구 및 파일럿 단계에 있으며 대규모 생산에 필요한 효율성 수준에 아직 도달하지 못했습니다. 문제는 촉매 시스템을 최적화하고 재생 가능한 공급 원료의 비용을 줄이는 것을 포함한다.

결론

결론적으로,테레프탈산의 제조 방법효율성, 비용 및 환경 영향 측면에서 다릅니다. P-자일렌의 촉매 산화는 부산물 관리와 관련된 문제에도 불구하고 높은 수율 및 효율로 인해 지배적 인 산업 방법으로 남아 있습니다. P-톨루산의 암모니아 분해 및 DMT의 수소화와 같은 대안은 더 많은 유연성을 제공하지만 더 높은 비용과 복잡성으로 인해 덜 널리 채택됩니다. 신흥 녹색 화학 접근 방식은보다 지속 가능한 미래를 약속하지만 추가 개발이 필요합니다. 이러한 방법을 이해하는 것은 경제 및 환경 고려 사항의 균형을 유지하면서 생산 프로세스를 최적화하는 것을 목표로하는 산업에 매우 중요합니다.