살리실산의 준비 방법

살리실산은 제약, 화장품 및 화학 합성에 광범위하게 적용되는 중요한 화합물입니다. 아스피린의 선구자이자 여드름 치료 제품의 핵심 성분으로서의 역할은 매우 가치가 있습니다. 살리실산의 준비 방법시간이 지남에 따라 진화했지만 가장 일반적으로 사용되는 프로세스는 잘 정의되어 있습니다. 이 기사는이 중요한 화합물의 주요 준비 기술에 대한 이해를 제공하면서 이러한 방법을 자세히 탐구합니다.

1. Kolbe-Schmitt 반응: 1 차 산업 방법

콜베 슈미트 반응살리실산의 산업 제조에 가장 널리 사용되는 방법입니다. 19 세기에 개발 된이 과정은 고압과 온도에서 산화 나트륨 (페놀의 나트륨 염) 과 이산화탄소의 반응을 포함합니다. 프로세스는 다음과 같이 진행됩니다.

1. 페놀-산화 나트륨: 먼저, 페놀을 수산화나트륨으로 처리하여 페녹산나트륨을 형성한다.
2. 카르 복실 화: 이어서, 나트륨 페니옥사이드는 약 125 ℃의 온도 및 약 100 atm의 압력에서 이산화탄소에 노출되어, 방향족 고리의 카르복실화를 초래한다.
3. 산성화: 마지막으로, 제품을 강산 (예: 황산) 으로 처리하여 나트륨 염에서 살리실산을 방출합니다.

Kolbe-Schmitt 반응은 높은 수율과 비용 효율성으로 인해 선호됩니다. 또한, 이는 특히 아스피린 합성에서 제약 제조에 중요한 살리실산의 대규모 생산을 가능하게 한다.

2. Reimer-Tiemann 반응: 실험실 접근

동안콜베 슈미트 반응지배 산업 생산,라이머-티 만 반응실험실 환경에서 살리실산을 준비하는 중요한 방법입니다. 이 방법은 클로로포름 (CHClHot) 및 강염기, 전형적으로 수산화나트륨의 존재하에 페놀의 포르밀화를 포함한다. 반응 메커니즘은 다음과 같이 진행됩니다.

1. 페놀 활성화: 페놀을 수산화나트륨으로 처리하여 페산화물 이온을 형성한다.
2. Dichlorocarbene의 형성: Chloroform은 강한 염기의 존재하에 반응성 중간체 인 dichlorocarbene (CCl₂) 을 생성합니다.
3. 오르토-형질 화: 디클로로카르벤은 페니옥사이드 이온과 반응하여 살리실산 알데히드를 생성하기 위해 재배열되는 중간체를 형성한다.
4. 산화: 살리실산 알데히드를 산화시켜 살리실산을 생성한다.

Reimer-Tiemann 반응은 Kolbe-Schmitt 공정보다 덜 효율적이지만 연구 및 교육 실험실에서 종종 사용되는 소규모 준비를위한 귀중한 합성 경로를 제공합니다.

3. 버들 나무 껍질에서 자연 추출

살리실산은 또한 천연 공급원으로부터 추출함으로써 제조될 수 있다. 역사적으로, 그것은버드 나무 껍질, 여기서 화합물은 다음과 같이 존재합니다.살리신, 글리코 사이드. 추출 과정에는 다음이 포함됩니다.

1. 살리신의 고립: 버드 나무 껍질을 먼저 물이나 에탄올로 처리하여 살리신을 추출합니다.
2. 가수분해: 살리신은 가수분해되어 포도당과 살리실산 알코올을 생성합니다.
3. 산화: 살리실산 알코올은 살리실산으로 산화된다.

천연 추출은 합성 경로의 효율성으로 인해 더 이상 살리실산을 제조하는 주요 방법이 아니지만, 이는 역사적 중요성을 지니고 있으며 천연 제품 화학에서 여전히 관심의 대상이다.

4. 녹색 화학 접근

최근, 살리실산을 제조하기 위한 보다 지속 가능하고 환경 친화적인 방법을 개발하는 것에 대한 관심이 증가하고 있다. 이러한 방법은 위험한 시약의 사용을 줄이고 폐기물 생산을 최소화하는 데 중점을 둡니다. 주요 개발 중 일부는 다음과 같습니다.

• 생물 촉매 방법: 효소를 사용하여 페놀 화합물을보다 환경 적으로 양성 방식으로 살리실산으로 전환합니다.
• 대체 카르 복실 화 반응: 카르복실화에 대한 온화한 조건 사용, 에너지 입력 및 부산물 형성 감소에 대한 연구.

이러한 녹색 화학 접근법은 아직 개발 중이지만 환경 안전을 우선시하는 현대 산업 관행에 따라 살리실산 생산의 지속 가능성을 개선하는 것을 목표로합니다.

결론

살리실산의 준비 방법Kolbe-Schmitt 반응과 같은 산업 공정에서부터 Reimer-Tiemann 반응과 같은 실험실 기술에 이르기까지 다양합니다. 자연 추출 및 새로운 녹색 화학 접근법은 살리실산이 합성되는 방법의 범위를 더욱 넓힌다. 각 방법은 규모, 비용 및 환경 고려 사항에 따라 고유 한 이점을 가지므로 살리실산이 다양한 산업에서 접근 가능하고 널리 사용되는 화합물로 남아 있습니다.