피리딘의 준비 방법

기본 헤테로환 유기 화합물 인 피리딘은 더 복잡한 분자를위한 용매, 시약 및 빌딩 블록으로서의 다양성으로 인해 화학 및 제약 산업에서 중요한 역할을합니다. 이해피리딘의 준비 방법효율적인 생산에 의존하는 산업의 핵심입니다. 이 기사에서는 전통 및 현대 합성 기술에 중점을 둔 피리딘을 준비하는 데 사용되는 가장 일반적이고 효과적인 방법을 모색 할 것입니다.

1. 치치바빈 합성

가장 확립 된 것 중 하나피리딘의 준비 방법는치치 바빈 합성, 20 세기 초에 발견되었습니다. 이 방법은 알데히드, 암모니아 및 아세트알데히드 또는 포름알데히드를 축합시켜 피리딘 및 그 유도체를 형성하는 것을 포함한다. 구체적으로, 반응은 다음과 같이 진행된다.

[2 CH3CHO NH3 \ 오른쪽 C5H5N 3H_2O]

반응 메커니즘:

• 반응은 2 개의 아세트알데히드 분자 사이에 알돌 축합 생성물의 형성으로 시작된다.
• 그런 다음 암모니아는 알돌 생성물과 반응하여 이민 중간체를 형성합니다.
• 일련의 고리화 및 탈수소화 단계는 궁극적으로 피리딘의 형성을 유도한다.

이 방법은 단순성 및 비교적 간단한 방식으로 피리딘을 산출하는 능력에 대해 매우 중요하다. 그러나, 한 가지 단점은 고온 (400-500 ℃) 에 대한 필요성이며, 이는 공정을 에너지 집약적으로 만든다.

2. Bönnemann 순환

또 다른 열쇠피리딘의 준비 방법는Bönnemann 순환부타디엔, 시안화 수소 (HCN) 및 아세틸렌의 반응을 포함한다. 이 공정은 주로 피리딘 및 그 유도체의 대규모 산업 생산에 사용됩니다. 반응 메커니즘은 다음과 같습니다.

1. 부타디엔은 시안화수소와 반응하여 니트릴 중간체를 형성한다.
2. 이어서, 아세틸렌이 도입되어 피리딘을 생성하는 고리화 공정을 촉진한다.

이 방법은 매우 효율적이며 피리딘의 대량 생산을 가능하게하여 업계에서 선호되는 방법입니다. 치치바빈 합성에 비해 상대적으로 낮은 온도에서 작동하여 에너지 소비를 줄이는 장점이 있습니다. 그러나 HCN을 취급하는 것은 위험하며 엄격한 안전 예방 조치가 필요하므로 프로세스가 복잡해질 수 있습니다.

3. 니아신의 탈 카르 복실 화

피리딘을 준비하기위한보다 환경 친화적 인 방법은니아신의 탈 카르 복실 화(비타민 B3). 이 방법은 주로 소규모 실험실 합성에 사용됩니다. 니코틴산으로도 알려진 니아신은 열분해되어 피리딘을 형성 할 수 있습니다.

[C6H5NO2 \ 오른쪽 C5H5N CO2]

주요 장점:

• Niacin은이 방법을 지속 가능하게 만드는 재생 가능한 자원입니다.
• 반응은 간단하며 복잡한 시약 또는 고온이 필요하지 않습니다.

그러나, 탈카복실화 공정은 대규모 생산에 효율적이지 못하여 연구 및 특정 제약 적용에 대한 사용을 제한한다.

4. 한츠 디 하이드로 피리딘 합성

한츠 디 하이드로 피리딘 합성순수한 피리딘이 아닌 피리딘 유도체를 합성하는 데 일반적으로 사용되지만 또 다른 다목적 방법입니다. 이 반응에는 알데히드 (포름 알데히드 등), β-케토에스테르 및 암모니아의 축합이 포함됩니다.

[RCHO 2R'COCH2COOR "NH3 \ 오른쪽 디하이드로 피리딘]

디하이드로피리딘은 이어서 산화되어 피리딘 또는 치환된 피리딘을 형성할 수 있다. Hantzsch 방법은 작용기에 대한 탁월한 제어를 제공하며 복잡한 피리딘 화합물의 제조를 허용합니다. 그러나 피리딘 자체의 대량 산업 생산보다는 미세 화학 합성에 더 자주 사용됩니다.

5. 피페리딘의 촉매 탈수소화

포화 된 6 원 질소 함유 고리 인 피페리딘은탈수소팔라듐 또는 백금과 같은 촉매의 존재하에 피리딘을 형성한다. 이 방법은 매우 효율적이지만 고가의 촉매 및 수소 가스를 필요로 하므로, 대규모 산업 응용에 대해서는 덜 매력적이다.

주요 단계:

• 피페리딘은 금속 촉매의 존재하에 가열된다.
• 이 과정은 피페리딘에서 수소 원자를 제거하여 피리딘을 형성합니다.

이 방법은 대규모 생산에 널리 사용되지는 않지만 HCN과 같은 독성 시약을 사용하지 않고 비교적 간단한 출발 물질로부터 피리딘을 제조하는 더 깨끗한 경로를 제공합니다.

결론

요약하면,피리딘의 준비 방법복잡성, 규모 및 환경 영향이 다양합니다. Chichibabin 합성 및 Bönnemann 고리 화는 산업 생산을위한 가장 두드러진 방법으로 남아있는 반면, niacin decarboxylation 및 촉매 탈수소화와 같은 방법은보다 전문적이거나 환경 친화적 인 대안을 제공합니다. 각 방법에는 고유 한 장점과 단점이 있으며, 원하는 생산 규모 및 특정 응용 분야에 크게 의존하는 방법을 선택합니다.

피리딘 합성을 최적화하려는 산업 및 연구자에게 이러한 방법을 이해하는 것이 가장 적절하고 효율적인 접근 방식을 선택하는 데 중요합니다.