P-메틸 벤조산의 제조 방법

P-메틸 벤조산,4-메틸 벤조산또는P-톨루산, 화학 산업에서 중요한 화합물이며, 종종 유기 합성에 사용되며 의약품, 폴리머 및 염료의 중간체로 사용됩니다. 화합물은 카르복실기에 대해 파라 위치에 부착된 메틸기를 갖는 방향족 카르복실산이다. 이 기사는 다른 것을 탐구 할 것입니다P-메틸 벤조산의 제조 방법이 귀중한 화합물이 어떻게 합성되는지에 대한 포괄적 인 시각을 제공합니다.

1. p-자일렌의 산화

가장 일반적인 것 중 하나P-메틸 벤조산의 제조 방법의 산화를 통해서 입니다P-자일렌. P-자일렌은 벤젠 고리 상의 파라 위치에 부착된 2 개의 메틸기를 갖는 방향족 탄화수소이다. 이 방법은 일반적으로 과망간산 칼륨 (KMnOact) 또는 공기 (촉매의 존재) 와 같은 산화제를 사용하여 메틸 그룹 중 하나를 카르복실산 (-COOH) 으로 선택적으로 산화시키면서 다른 메틸 그룹을 그대로 두는 것을 포함한다.

반응 메커니즘:

• 산화는 KMnOAsh를 사용하여 수성 또는 알칼리성 매질에서 일어날 수 있으며, 여기서 메틸기는 단계적으로 산화되어 카르복실기를 형성한다.
• 대안적으로, 공기 산화는 상승된 온도에서 코발트 또는 망간 염과 같은 촉매의 존재하에 수행된다. 이것은 가혹한 화학 물질을 피하기 때문에보다 환경 친화적 인 방법입니다.

반응은 경로를 따릅니다. [\ Text {p-xylene} \ xrightarrow[\ text {산화제}]{\ text{KMnO₄/air}} \ text{p-methylbenzoic acid} ]

이 방법은 p-메틸벤조산의 높은 수율을 생성하는데 있어서 그의 단순성 및 유효성으로 인해 산업적 응용에 널리 사용된다.

2. 산화 후 프리델-공예 알킬화

P-methylbenzoic acid의 제조를위한 또 다른 방법은2 단계 프로세스여기에는 Friedel-Crafts 알킬화 후 산화가 포함됩니다. 이 방법에서:

1. 프리델-공예 알킬화먼저 알킬화제 (예: 메틸 클로라이드, CHACl) 및 알루미늄 클로라이드 (AlClHot) 와 같은 루이스 산 촉매의 존재하에 벤젠 고리 상에 메틸기를 도입하는데 사용된다.
2. 이 단계의 제품,톨루엔이어서, 앞서 기술된 p-자일렌 산화 방법과 유사한, 과망간산 칼륨 (KMnOShip) 또는 다른 산화제를 사용하여 산화된다.

이 접근법은 기질 선택 측면에서 약간의 유연성을 제공하며 p-메틸벤조산의 실험실 규모의 제조에서 실용적인 경로이다.

3. 에스테르 또는 아미드의 가수 분해

에스테르 또는 아미드의 가수 분해는 준비를위한 또 다른 실행 가능한 옵션입니다P-메틸 벤조산. 이 방법에서:

• 출발 물질은 일반적으로P-toluoyl 클로라이드(P-톨루산의 산 클로라이드) 또는 에스테르메틸 p-톨루에이트.
• 가수분해는 에스테르를 수성 산 (H2O/HCl) 또는 염기 (NaOH) 로 처리하여 에스테르 결합을 파괴하여 p-메틸벤조산을 수득함으로써 달성될 수 있다.

이 방법은 가수분해가 온화한 조건하에서 조절될 수 있고, 정제 단계가 비교적 간단하기 때문에, 최종 생성물의 고순도가 요구되는 경우에 특히 유용하다.

4. 산성화에 따른 그리냐드 반응

덜 일반적으로 사용되는 방법이지만 효과적 일 수있는 방법은그리냐드 반응. 여기에는 다음이 포함됩니다.

• 먼저 Grignard 시약을 다음과 같이 반응시킵니다.메틸 마그네슘 브로마이드(CHChart MgBr)이산화탄소 (CO₂)P-메틸벤조산의 마그네슘 염을 형성한다.
• 이어서, 생성물을 산, 전형적으로 HCl로 처리하여 유리 p-메틸벤조산을 방출한다.

이 방법은 Grignard 반응이 작용기 도입에 대한 정확한 제어를 제공하기 때문에 소규모 유기 합성 및 학술 연구에 더 자주 사용됩니다.

결론

요약하면 몇 가지P-메틸 벤조산의 제조 방법P-자일렌의 산화는 그것의 단순성과 효율성으로 인해 산업적 응용에서 가장 일반적으로 사용되는 접근법이다. Friedel-Crafts 알킬화 후 산화, 에스테르 가수 분해 및 Grignard 반응과 같은 다른 방법은 원하는 규모 및 합성의 특정 요구 사항에 따라 추가 경로를 제공합니다. 이들 각각의 방법은 그 자체의 장점을 가지며, 방법의 선택은 출발 물질의 가용성, 원하는 순도 및 환경적 고려와 같은 요인에 따라 달라질 수 있다.