O-톨루엔 아세트산의 제조 방법

2-페닐 아세트산으로도 알려진 O-톨 루엔 아세트산은 다양한 의약품, 농약 및 미세 화학 물질의 합성에서 중간체로 사용되는 중요한 유기 화합물입니다. 이해O-톨루엔 아세트산의 제조 방법효율적인 생산 및 공정 최적화에 중요합니다. 이 기사에서는 O-톨루엔 아세트산을 합성하는 데 사용되는 일반적인 방법을 살펴보고 각 접근법과 주요 고려 사항을 강조합니다.

1. 그리냐드 반응 방법

Grignard 반응은 O-톨루엔 아세트산의 제조에 가장 널리 사용되는 방법 중 하나입니다. 이 과정에서 톨루엔은 먼저 유기 할로겐화물, 일반적으로 브로모벤젠의 존재하에 마그네슘과 반응시킴으로써 그리냐르 시약 (페닐마그네슘 브로마이드) 으로 전환된다. 이어서, 생성된 그리냐르 시약을 제어된 환경에서 이산화탄소 (CO₂) 로 처리하여 카르복실레이트 중간체를 형성한다. 이 중간체의 가수분해는 O-톨루엔아세트산을 생성한다.

• 반응 메커니즘: [ C6H5CH2MgBr CO2 \ 오른쪽 C6H5CH2COOMgBr ] [ C6H5CH2COOMgBr H2O \ 오른쪽 C6H5CH2COOH Mg(OH)Br ]

이 방법은 높은 수율 및 단순성 때문에 바람직하다. 그러나 Grignard 시약의 반응성을 제어하는 것은 수분 또는 산소와 반응하여 부산물을 유발할 수 있기 때문에 중요합니다.

2. 프리델-공예 알킬화

O-톨루엔 아세트산의 또 다른 일반적인 제조 방법은프리델-공예 알킬화클로로아세트산 유도체와 톨루엔의. 이 반응은 톨루엔의 메틸기가 염화알루미늄과 같은 루이스산 촉매의 존재하에 클로로아세트산 또는 그의 에스테르로 알킬화되는 친전자 치환을 포함한다.

• 반응 단계:
  1. 톨루엔은 AlClHot의 촉매 영향 하에서 클로로아세트산 에스테르와 반응한다.
  2. 생성된 중간체는 가수분해를 거쳐 O-톨루엔아세트산을 형성한다.

이 방법은 양호한 수율을 제공하지만, AlClott의 사용은 그의 부식성 특성으로 인해 신중한 취급을 필요로 한다. 또한, 반응은 폴리-알킬화 또는 부산물 형성을 피하기 위해 조심스럽게 제어될 필요가 있다.

3. 콜베 슈미트 반응

콜베 슈미트 반응특히 고순도가 요구되는 경우 O-톨루엔아세트산을 제조하는 또 다른 효율적인 방법이다. 이 공정에서, 페녹산나트륨은 고온 및 압력하에서 이산화탄소와 반응하여 O-톨루엔아세트산의 나트륨염을 형성한다. 이 염의 후속 산성화는 최종 생성물을 수득한다.

• 주요 반응: [ C6H5ONA CO2 \ 오른쪽 C6H5CH2 코나 ] [ C6H5CH2 코나 HCl \ 오른쪽 C6H5CH2COOH NaCl ]

이 방법은 방향족 고리의 오르토 위치를 타겟팅하는 정밀도로 선호되지만 반응에 필요한 고압 및 온도 조건을 유지하기위한 특수 장비가 필요합니다.

4. O-톨루엔 유도체의 산화

O-톨루엔아세트산은 또한 o-톨루엔 유도체의 산화를 통해 합성될 수 있다. 이 방법에서, o-톨루엔은 전형적으로 과망간산 칼륨 (KMnOact) 또는 다른 강한 산화제를 사용하여 산화 환경에 노출된다. 벤젠 고리 상의 메틸기는 산화되어 상응하는 카르복실산을 형성한다.

• 산화 반응: [ C6H5CH3 [O] \ 오른쪽 C6H5CH2COOH ]

이 방법의 주요 장점은 단순성과 직접적인 접근입니다. 그러나, 반응 조건의 신중한 제어는 과산화를 피하기 위해 필요하며, 이는 부산물 또는 벤젠 고리의 완전한 분해를 초래할 수 있다.

결론

요약하면 여러 가지가 있습니다.O-톨루엔 아세트산의 제조 방법, 각각 자신의 장점과 고려 사항이 있습니다. Grignard 반응은 높은 수율과 비교적 간단한 공정으로 널리 선호됩니다. Friedel-Crafts 알킬화는 특정 산업 응용을위한 실행 가능한 대안을 제공하지만 신중한 촉매 처리가 필요합니다. Kolbe-Schmitt 반응은 고순도가 필요할 때 이상적이며 산화 방법은 직접적이지만 제어 된 접근 방식을 제공합니다. O-톨루엔아세트산의 대규모 또는 실험실 규모의 합성을 위한 가장 적절한 방법을 선택하는데 각 방법의 강점과 한계를 이해하는 것이 필수적이다.