Ortho chlorobenz알데히드의 제조 방법

2-클로로 벤츠 알데히드로도 알려진 오르토 클로로 벤츠 알데히드는 염료, 농약 및 의약품의 합성과 같은 다양한 산업 분야에서 사용되는 중요한 화학 중간체입니다. 이 기사에서는오르토 클로로 벤츠 알데히드의 제조 방법다른 화학 프로세스와 기본 메커니즘에 중점을 둡니다.

1. 벤츠 알데히드의 염소화

가장 일반적인 것 중 하나오르토 클로로 벤츠 알데히드의 제조 방법포함벤즈알데히드의 직접 염소화. 이 공정에서, 염소 기체는 제어된 조건 하에서, 종종 염화철 (FeCl3) 과 같은 촉매의 존재하에 벤즈알데히드에 도입된다. 반응은 친전자 치환을 통해 진행되며, 여기서 염소 원자는 알데히드 그룹의 전자-인출 효과로 인해 오르토 위치에 선택적으로 부착된다.

• 반응 메커니즘: 친 전자 성 염소는 방향족 고리를 공격하고-CHO 그룹의 위치로 인해 오르토 부위가 더 반응합니다.
• 조건: 염소화는 전형적으로 오르토 클로로벤즈알데히드의 선택적 형성을 보장하기 위해 저온에서 수행된다.
• 도전: 파라 및 메타 클로로벤즈알데히드의 형성과 같은 부반응이 일어날 수 있어, 선택성 조절이 필수적이다.

이 방법은 비교적 간단하며 산업 환경에서 널리 사용됩니다.

2. 샌드 마이어 반응

오르토 클로로 벤츠 알데히드를 합성하는 또 다른 주목할만한 방법은샌드 마이어 반응. 이러한 접근법에서, 오르토-아미노벤즈알데히드와 같은 전구체 분자는 디아조화 후 염소로 치환된다.

• 반응 메커니즘: 오르토-아미노 벤츠 알데히드의 아미노 그룹은 먼저 아질산 나트륨 (NaNO2) 및 염산 (HCl) 으로 처리하여 디아조늄 염으로 전환됩니다. 이어서, 디아조늄기는 염화 구리 (I) (CuCl) 의 존재하에 염소 원자에 의해 대체된다.
• 장점: 이 방법은 출발 물질이 이미 적절하게 치환되어 있기 때문에 오르토 위치에 대한 높은 선택성을 제공한다.
• 응용 프로그램: 이 공정은 특히 고순도 오르토 클로로벤즈알데히드가 요구되는 미세 화학 합성에서 반응 부위에 대한 특이적 제어가 필요할 때 바람직하다.

3. Gattermann-Koch 합성

Gattermann-Koch 반응염소화된 벤젠 고리 상에 포르밀기 (-CHO) 를 도입함으로써 오르토 클로로벤즈알데히드를 포함하는 방향족 알데히드를 제조하는 잘 확립된 방법이다.

• 반응 메커니즘: 이 방법에서, 벤젠을 염화알루미늄 (AlCl3) 과 같은 루이스산 촉매의 존재하에 일산화탄소 (CO) 및 염화수소 (HCl) 로 처리하여 포밀기를 도입한다. 출발 물질이 클로로벤젠인 경우, 오르토 클로로벤즈알데히드가 형성된다.
• 조건: 이 반응은 기체 일산화탄소의 사용으로 인해 고압이 필요하며 시약의 독성으로 인해 신중한 취급이 필수적입니다.
• 드로우 백: 특수 장비 및 독성 가스 취급의 필요성은 소규모 작업에서이 방법의 적용을 제한 할 수 있습니다.

4. Vilsmeier-Haack 반응

또 다른 유용한 접근 방식은Vilsmeier-Haack 반응DMF (디메틸포름아미드) 및 POCl3 (옥시클로라이드 인) 을 사용한 클로로벤젠 유도체의 포르밀화를 수반한다.

• 반응 메커니즘: 제 1 단계에서, Vilsmeier 시약은 DMF를 POCl3 과 반응시킴으로써 제자리에서 생성된다. 이 시약은 오르토 위치에서 클로로벤젠과 반응하여 포밀 기를 도입한다.
• 장점: 이 방법은 오르토 클로로 벤츠 알데히드의 우수한 수율을 제공하며 단순성과 효과로 인해 실험실 및 산업 환경에서 널리 사용됩니다.
• 고려 사항: 반응 조건에 대한 조절은 다수의 포름화된 생성물의 형성을 피하기 위해 중요하다.

결론

결론적으로, 몇 가지오르토 클로로 벤츠 알데히드의 제조 방법각각의 장점과 도전과 함께 사용할 수 있습니다. 방법의 선택은 원하는 순도, 생산 규모 및 사용 가능한 자원에 달려 있습니다. 벤즈 알데히드의 염소화는 단순성으로 인해 널리 사용되는 반면, 오르토 위치에 대한 특정 제어가 필요할 때 Sandmeyer 반응 및 Vilsmeier-Haack 반응과 같은보다 선택적인 방법이 선호됩니다. 이러한 방법을 이해하는 것은 다양한 화학 공정에서 오르토 클로로벤즈알데히드의 합성을 최적화하는 데 필수적입니다.