N-펜틸 아크릴레이트의 제조 방법

펜틸 prop-2-enoate 알려진 N-펜틸 아크릴레이트는 다양한 산업 분야에서 사용되는 중요한 화합물입니다. 그 제조는 폴리머, 수지 및 접착제를 포함한 많은 재료의 생산에서 중요한 단계입니다. 이 기사에서는N-펜틸 아크릴레이트의 제조 방법세부적으로, 몇 가지 접근 방식을 요약하고 산업 관련성을 강조합니다.

1. Pentanol을 가진 아크릴산의 에스테르화

가장 일반적인 것 중 하나N-펜틸 아크릴레이트의 제조 방법N-펜탄올로 아크릴산의 에스테르화이다. 이 반응은 아크릴산의 카르복실산 그룹이 펜탄올의 히드록실기와 반응하여 에스테르를 형성하는 전형적인 에스테르화 공정이다.

반응 개요:

에스테르화 과정은 일반적으로 다음과 같이 진행됩니다. [\ Text {아크릴 산} \ text{n-Pentanol} \ rightarrow \ text{N-Pentyl Acrylate} \ text{Water} ]

주요 조건:

• 촉매:반응은 일반적으로 산 촉매를 필요로 하며, 황산 (H2O) 은 일반적인 선택이다. 그러나, 보다 효율적인 촉매, 예컨대 p-톨루엔술폰산 (PTSA) 또는 이온-교환 수지와 같은 이종 촉매가 또한 사용될 수 있다.
• 온도:더 높은 온도가 에스테르화를 촉진하고 시스템으로부터 물을 제거하는 것을 돕기 때문에 반응은 일반적으로 상승된 온도 (90-150 ℃) 에서 수행된다.
• 물 제거:물은 부산물이기 때문에 지속적으로 제거하는 것은 N-펜틸 아크릴레이트의 형성쪽으로 평형을 이동시키는 데 도움이됩니다. 이것은 종종 Dean-Stark 장치를 사용하거나 공비 증류를 사용하여 수행됩니다.

이 방법은 간단한 절차로 인해 업계에서 널리 사용되지만 높은 순도 및 전환율을 달성하려면 증류 또는 용매 추출과 같은 추가 단계가 필요할 수 있습니다.

2. 이식 과정

N-펜틸 아크릴레이트의 제조를위한 또 다른 효율적인 접근법은에스테르 교환. 이 방법에서, 메틸 아크릴레이트 또는 에틸 아크릴레이트와 같은 아크릴레이트 에스테르는 n-펜탄올과 반응한다. 알코올 그룹 (메탄올 또는 에탄올) 은 n-펜탄올기로 대체되어 N-펜틸 아크릴레이트를 형성한다.

반응 개요:

[\ Text {Methyl Acrylate} \ text{n-Pentanol} \ rightarrow \ text{N-Pentyl Acrylate} \ text{Methanol} ]

주요 조건:

• 촉매:에스테르 교환 반응은 일반적으로 알칼리 금속 (예: 나트륨 또는 메톡사이드 칼륨) 또는 효소 촉매 (예: 리파제 효소) 에 의해 촉매됩니다.
• 온도와 압력:반응은 정상 대기압 하에서 적당한 온도 (약 60-80 ℃) 에서 일어나지만, 일부 공정은 더 빠른 전환을 위해 약간 상승된 압력을 사용할 수 있다.
• Byproduct의 제거:반응을 진행시키기 위해, 메탄올 (또는 에탄올) 을 증류 또는 선택적 막을 사용하여 연속적으로 제거한다.

에스테르 교환 방법은 온화한 반응 조건 및 메틸 아크릴레이트와 같은 출발 물질의 이용가능성에 대해 선호된다. 또한 최종 제품의 순도를 더 잘 제어 할 수 있습니다.

3. 아크릴레이트 무수물을 이용한 촉매 경로

세 번째N-펜틸 아크릴레이트의 제조 방법펜탄올과 아크릴 무수물의 반응을 포함합니다. 아크릴 무수물은 반응성이며 에스테르 형성에 대한보다 직접적인 경로를 제공합니다.

반응 개요:

[\ Text {아크릴 무수물} \ text{n-Pentanol} \ rightarrow \ text{N-Pentyl Acrylate} \ text {아크릴 산}]

주요 조건:

• 촉매 없는 또는 촉매 반응:일부 공정은 무수물의 높은 반응성 성질에 의존하는 촉매를 사용하지 않는다. 그러나, 산 촉매를 첨가하여 반응 속도를 증가시킬 수 있다.
• 온도:이 반응은 일반적으로 온화한 온도 (40-70 ° C) 에서 발생하여 에너지 효율적입니다.
• 효율성:아크릴 무수물은 반응성이며, 이는 높은 수율을 초래한다. 그러나, 단점은 다른 출발 물질에 비해 더 비싸고 덜 쉽게 이용할 수 있다는 것이다.

이 방법은 고순도 및 반응 선택성이 중요한 특수한 적용에 유리할 수 있지만, 대규모 생산에서는 더 많은 비용이 소요될 수 있다.

4. Olefin Metathesis를 통한 직접 합성

N-펜틸 아크릴레이트를 합성하는 새롭고 친환경적인 접근 방식은올레핀 복분해. 이 반응에서 n-펜텐은 복분해 촉매의 영향으로 메틸 아크릴레이트와 반응하여 N-펜틸 아크릴레이트를 형성한다.

반응 개요:

[\ Text {n-Pentene} \ text{Methyl Acrylate} \ rightarrow \ text{N-Pentyl Acrylate} \ text{Ethene} ]

주요 조건:

• 촉매:반응은 전형적으로 Grubbs 촉매 또는 다른 루테늄계 복분해 촉매를 사용한다.
• 온도와 압력:올레핀 복분해 반응은 주위 또는 약간 상승된 압력 하에서 온화한 온도 (30-60 ℃) 에서 수행된다.

이 방법은 지속 가능한 산업 공정에 이상적인 높은 원자 경제를 제공합니다. 이 반응은 또한 더 적은 부산물을 생성하여 환경 친화적 인 대안이됩니다.

결론

몇 가지 효과적인N-펜틸 아크릴레이트의 제조 방법생산 규모, 순도 요구 사항 및 경제적 요인에 따라 각각 장점이 있습니다. 펜탄올과 함께 아크릴산의 에스테르화가 가장 널리 사용되는 반면, 에스테르 교환 및 올레핀 복분해는 특정 적용을위한 대체 경로를 제공합니다. 방법의 선택은 원료의 가용성, 원하는 수율 및 환경 고려 사항과 같은 요인에 따라 다릅니다.