Kaedah penyediaan metil chloroformate

Perangkap chloroformate (MCF), juga dikenali sebagai perangkap carbonochloridate, adalah sebatian kimia dengan formula CH₃OCOCl. Ia adalah perantaraan penting dalam sintesis organik, digunakan secara meluas dalam penyediaan farmaseutikal, agrokimia, dan bahan kimia halus lain. Artikel ini meneroka yang berbezaKaedah penyediaan metil chloroformate, Menonjolkan proses utama, reactants dan syarat-syarat yang terlibat.

1. Tindak balas Phosgene dan metanol

Salah satu yang paling biasaKaedah penyediaan metil chloroformateAdalah tindak balas antara phosgene (coclkemp) dan metanol (CH₃OH). Proses ini boleh diringkaskan dengan persamaan kimia berikut:

[ COCl2 CH3OH rightarrow CH_3OCOCl HCl ]

Syarat-syarat reaksi utama

• Suhu:Tindak balas ini biasanya dijalankan pada suhu rendah (0-5 ° c) untuk mengelakkan penguraian berlebihan phosgene dan reaksi sampingan yang tidak diingini.
• Pemangkin:Beberapa kaedah menggunakan asas seperti pyridine untuk meneutralkan asid hidroklorik terbentuk dan untuk mengelakkan reaksi sampingan.
• Langkah berjaga-jaga keselamatan:Oleh kerana phosgene sangat toksik dan menghakis, ia memerlukan langkah-langkah keselamatan yang ketat, termasuk sistem pengendalian gas dan peralatan pelindung.

Kaedah ini digunakan secara meluas dalam aplikasi perindustrian kerana ia adalah cekap dan hasil ketulenan tinggi metil chloroformate. Walau bagaimanapun, keperluan untuk mengendalikan phosgene, gas berbahaya, memerlukan peralatan khusus dan kakitangan terlatih.

2. Carbonyl klorida alternatif

Memandangkan kebimbangan keselamatan dengan phosgene, alternatifKaedah penyediaan metil chloroformateTelah dibangunkan yang mengelakkan penggunaan reagen berbahaya ini. Satu kaedah tersebut melibatkan penggunaan klorida carbonyl lain, seperti diphosgene atau triphosgene, yang lebih selamat untuk mengendalikan dalam persekitaran makmal atau perindustrian.

Tindak balas dengan Diphosgene (C₂O₂Cl₄)

Diphosgene adalah cecair yang bertindak sebagai pengganti phosgene dalam sintesis organik. Ia bertindak balas dengan metanol dalam fesyen yang sama untuk phosgene:

[ C2O2Cl4 2CH3OH rightarrow 2CH_3OCOCl 2HCl ]

Reaksi dengan Triphosgene (c₃oclclcl)

Triphosgene adalah pepejal kristal, menjadikannya lebih selamat daripada diphosgene. Tindak balas dengan metanol hasil dengan cara yang sama:

[ C3O3Cl6 3CH3OH rightarrow 3CH_3OCOCl 3HCl ]

Kedua-dua kaedah menyediakan alternatif yang lebih selamat untuk menggunakan gas phosgene, tetapi masih menghasilkan hasil yang tinggi daripada perangkap chloroformate. Kaedah ini sering diutamakan dalam sintesis kecil-kecilan atau dalam persekitaran di mana peraturan-peraturan keselamatan yang ketat mengenai phosgene berada di tempat.

3. Perangkap Formate dan Thionyl klorida

Satu lagi laluan untuk menyediakan perangkap chloroformate melibatkan tindak balas antara perangkap formate (CH₃OCHO) dan thionyl klorida (soclkemp):

[ CH3OCHO SOCl2 rightarrow CH3OCOCl begitu2 HCl ]

Keadaan tindak balas

• Pelarut:Pelarut bukan-polar seperti dichloromethane sering digunakan untuk membubarkan reactants itu dan mengekalkan kehomogenan dalam campuran tindak balas.
• Suhu:Tindak balas biasanya dijalankan pada suhu bilik atau suhu yang sedikit tinggi (30-50 ° c).

Kaedah ini adalah bermanfaat kerana ia menggunakan thionyl klorida, ejen chlorinating biasa, dan mengelakkan penggunaan phosgene sepenuhnya. Hasil sampingan penapaian, sulfur dioksida (soya) dan asid hidroklorik (HCl), boleh dengan mudah dikeluarkan, membawa kepada ketulenan tinggi metil chloroformate.

4. Carbonylation metanol kehadiran klorin

Pendekatan yang lebih inovatif dan kurang tradisional untuk mensintesis metil chloroformate adalahTerus carbonylationMetanol kehadiran klorin. Kaedah ini menggunakan sistem pemangkin yang melibatkan pemangkin palladium atau nikel dan membolehkan pembentukan satu langkah metil chloroformate dari metanol, karbon monoksida, dan gas klorin.

Ciri-ciri utama kaedah ini

• Sistem pemangkin:Palladium atau pemangkin berasaskan nikel dengan cekap boleh menggalakkan tindak balas pada suhu sederhana dan tekanan.
• Pertimbangan alam sekitar:Kaedah ini berpotensi boleh mengurangkan kesan alam sekitar perangkap chloroformate pengeluaran dengan menghapuskan perantaraan berbahaya seperti phosgene.

Walaupun kaedah ini kurang biasa digunakan pada skala perindustrian, ia menunjukkan janji untuk aplikasi masa depan dalam kimia hijau, terutamanya dengan penyelidikan berterusan ke dalam pengoptimuman pemangkin.

Kesimpulan

Secara ringkasnya, beberapaKaedah penyediaan metil chloroformateBoleh didapati, masing-masing dengan kelebihan dan cabaran tersendiri. Kaedah yang paling tradisional melibatkan reaksi phosgene dengan metanol, menawarkan hasil yang tinggi tetapi memerlukan langkah-langkah keselamatan yang ketat. Alternatif yang lebih selamat menggunakan diphosgene, triphosgene, atau thionyl chloride menawarkan kecekapan yang sama tanpa memerlukan pengendalian gas toksik. Akhirnya, pendekatan carbonylation mewakili kaedah canggih yang boleh merevolusi pengeluaran metil chloroformate pada masa akan datang.

Memilih kaedah yang betul bergantung kepada faktor-faktor seperti keselamatan, kos, dan skala pengeluaran.