Kaedah penyediaan Cyclohexene

Cyclohexene adalah sebatian kimia penting yang digunakan secara meluas dalam sintesis organik dan proses perindustrian. Kepentingannya dalam pengeluaran pelbagai bahan kimia, polimer, dan bahan membuat penyediaan cyclohexene topik utama dalam bidang kejuruteraan kimia. Artikel ini akan meneroka kaedah yang berbeza untuk menyediakan cyclohexene, menonjolkan teknik yang paling berkesan dan digunakan secara meluas dalam industri kimia.

1. Dehidrasi Cyclohexanol

Salah satu kaedah penyediaan cyclohexene yang paling biasa ialahDehidrasi cyclohexanol. Ini adalah tindak balas penghapusan berterus terang di mana cyclohexanol (C6H11OH) menjalani proses dehidrasi, biasanya catalyzed oleh asid seperti asid sulfurik (H2SO4) atau asid fosforik (h300%). Tindak balas biasanya dijalankan oleh pemanasan alkohol di bawah refluks. Mekanisme berikut E1 (unimolecular penghapusan) atau laluan E2 (bimolecular penghapusan), bergantung kepada syarat-syarat yang digunakan.

Mekanisme tindak balas:

1. Asid protonates kumpulan hydroxyl cyclohexanol, menukar ke dalam kumpulan meninggalkan lebih baik (air).
2. Kehilangan air membawa kepada pembentukan cyclohexyl carbocation pertengahan (dalam laluan E1).
3. Proton yang kemudian dikeluarkan daripada atom karbon bersebelahan, mengakibatkan pembentukan bon double dan menghasilkan cyclohexene.

Kaedah ini digunakan secara meluas dalam makmal kerana kesederhanaan dan hasil yang tinggi, menjadikannya laluan yang berkesan untuk penyediaan cyclohexene pada skala yang lebih kecil.

2. Retak Cyclohexane

Satu lagi kaedah penyediaan cyclohexene adalahKeretakan haba cyclohexane. Proses ini melibatkan menundukkan cyclohexane (C6H12) kepada suhu yang tinggi tanpa kehadiran pemangkin, membawa kepada pecahan molekul dan pembentukan cyclohexene bersama-sama dengan produk sampingan yang lain.

Keadaan tindak balas:

• Suhu di atas 400 ° c biasanya diperlukan untuk tindak balas untuk meneruskan.
• Tindak balas biasanya dijalankan di bawah keadaan atmosfera lengai untuk mengelakkan pengoksidaan.

Walaupun kaedah ini adalah kurang terpilih berbanding dehidrasi cyclohexanol, ia boleh menjadi berguna dalam persekitaran industri di mana kuantiti cyclohexene diperlukan. Walau bagaimanapun, ia memerlukan lebih banyak tenaga dan berhati-hati mengawal keadaan tindak balas untuk mengoptimumkan hasil.

3. Separa hidrogen di mana Benzene

Kaedah yang lebih maju untuk penyediaan cyclohexene adalahSepara hidrogen di mana benzene. Benzene (C6H6) boleh ditukar kepada cyclohexene (C6H10) melalui hidrogen di mana terpilih yang menggunakan pemangkin seperti palladium (Pd) atau nikel (Ni). Cabaran dalam kaedah ini terletak pada mengawal proses hidrogen di mana untuk berhenti di peringkat cyclohexene, kerana hidrogen di mana lengkap akan menghasilkan cyclohexane.

Keadaan pemangkin:

• Proses ini dijalankan di bawah suhu terkawal dan tekanan hidrogen untuk mengelakkan hidrogenasi berlebihan.
• Penggunaan pemangkin tertentu membantu mencapai penukaran terpilih benzene kepada cyclohexene.

Kaedah ini adalah kepentingan tertentu dalam industri petrokimia, di mana benzene boleh didapati. Proses hidrogenasi separa boleh menjadi laluan yang cekap untuk pengeluaran berskala besar, tetapi ia memerlukan pengoptimuman yang teliti untuk memastikan perantaraan yang dikehendaki (cyclohexene) diperolehi tanpa produk sampingan yang berlebihan.

4. Penghapusan reaksi Cyclohexyl Halides

Satu lagi kaedah yang kurang biasa digunakan tetapi berkesan ialahPenghapusan reaksi cyclohexyl halides. Dalam pendekatan ini, halide cyclohexyl seperti cyclohexyl klorida (C6H11Cl) adalah tertakluk kepada dehydrohalogenation kehadiran asas yang kukuh seperti kalium hidroksida (KOH) atau natrium ethoxide (NaOEt).

Mekanisme tindak balas:

• Asas abstrak proton dari β-karbon, membawa kepada penghapusan ion halide dan pembentukan bon double.
• Ini menyebabkan pengeluaran cyclohexene.

Walaupun kaedah ini tidak digunakan secara meluas sebagai orang lain, ia boleh memberi manfaat apabila cyclohexyl halides sedia ada sebagai bahan permulaan. Tindak balas agak cepat dan boleh menghasilkan cyclohexene kesucian yang tinggi apabila dikawal dengan teliti.

5. Terpilih Dehydrogenation Cyclohexane

Laluan alternatif untuk penyediaan cyclohexene adalahDehydrogenation terpilih cyclohexane. Kaedah ini adalah kurang biasa, tetapi ia boleh digunakan menggunakan pemangkin khusus seperti platinum atau rhodium di bawah keadaan terkawal. Dalam proses ini, cyclohexane kehilangan molekul hidrogen, yang membawa kepada pembentukan cyclohexene.

Keadaan tindak balas:

• Suhu dan tekanan yang tinggi, digabungkan dengan kehadiran pemangkin, diperlukan untuk memudahkan penyingkiran hidrogen terpilih.
• Proses mesti dikawal dengan teliti untuk mengelakkan dehidrogenasi lanjut yang akan membawa kepada pembentukan benzena.

Kaedah ini biasanya dikhaskan untuk tujuan penyelidikan atau aplikasi perindustrian khusus kerana kerumitan dan keperluan untuk kawalan pemangkin yang tepat.

Kesimpulan

Ringkasnya, kaedah penyediaan cyclohexene berbeza-beza bergantung kepada skala yang dikehendaki, bahan permulaan yang tersedia, dan aplikasi tertentu. Dehidrasi cyclohexanol adalah kaedah yang paling biasa dan mudah, terutamanya untuk sintesis makmal berskala kecil. Retak cyclohexane dan separa hidrogen di mana benzene menawarkan alternatif untuk pengeluaran secara besar-besaran dalam persekitaran industri. Sementara itu, penghapusan reaksi cyclohexyl halides dan dehydrogenation terpilih cyclohexane menyediakan laluan tambahan bergantung kepada kewujudan bahan-bahan permulaan dan keperluan tertentu. Setiap kaedah mempunyai kelebihan dan batasan, menjadikan pemilihan proses yang sesuai penting dalam mencapai pengeluaran cyclohexene yang cekap dan kos efektif.