Asid benzoat tidak berlaku tindak balas Friedel-Crafts

Analisis sebab-sebab mengapa asid benzoat tidak berlaku tindak balas Friedel-Crafts

Dalam tindak balas kimia organik, tindak balas Friedel-Crafts adalah salah satu tindak balas alkilasi dan aromatik yang penting. Ia biasanya memperkenalkan kumpulan alkil atau kumpulan asil ke dalam sebatian aromatik melalui pemangkin asid Lewis seperti AlCl. Asid benzoat, sebagai sebatian aromatik, tidak mudah untuk mengambil bahagian dalam tindak balas Friedel-Crafts. Artikel ini akan meneroka sebab-sebab mengapa asid benzoat tidak mengalami tindak balas Friedel-Crafts dan menganalisis mekanisme di belakangnya.

Ciri-ciri struktur asid benzoat

Kita perlu memahami struktur molekul asid benzoat. Struktur asid benzoat mengandungi cincin benzena dan pengganti kumpulan karboksil (-COOH). Cincin benzena mempunyai ketumpatan elektron yang lebih tinggi, jadi ia adalah penerima elektrofilik yang ideal, yang menunjukkan aroma yang kuat dalam banyak reaksi. Penggantian karboksil asid benzoat adalah faktor penting, yang mempengaruhi kesan elektron cincin benzena.

Pengaruh kumpulan karboksil pada cincin benzena

Salah satu sebab utama mengapa asid benzoat tidak terlibat dalam tindak balas Friedel-Crafts adalah kesan elektron kumpulan karboksil. Kumpulan karboksil adalah kumpulan penarik elektron, yang mengurangkan ketumpatan elektron cincin benzena melalui kesan resonans dan kesan induksi, terutamanya atom karbon yang bertentangan dan bersebelahan. Oleh itu, cincin benzena dalam asid benzoat tidak mudah menerima serangan elektrofilik seperti sebatian aromatik lain tanpa pengganti. Dalam tindak balas Friedel-Crafts, sebatian aromatik perlu memberikan ketumpatan elektron untuk bertindak balas dengan elektrofilik alkil atau acil, sementara kumpulan karboksil asid benzoat secara signifikan menghalang bekalan elektron ini.

Kesan induksi dan kesan resonans kumpulan karboksil

Secara khusus, kumpulan karboksil dalam asid benzoat menyedut elektron dari cincin benzena melalui kesan induksi (kesan-I), yang mengurangkan elektrofilik cincin benzena. Kesan resonans (kesan-M) kumpulan karboksil juga akan mendorong awan elektron ke kumpulan karboksil, sehingga melemahkan lagi kapasiti bekalan elektron cincin benzena. Reaksi Friedel-Crafts memerlukan cincin aromatik untuk memberikan ketumpatan elektron yang mencukupi untuk bertindak balas dengan elektrofil, dan kumpulan karboksil asid benzoat sangat mengurangkan kapasiti bekalan elektroniknya.

Peranan asid Lewis dan kereaktifan asid benzoat

Reaksi Friedel-Crafts biasanya memerlukan pemangkin asid Lewis, seperti AlCl, yang dapat mengpolarisasi alkil halida atau acl halida untuk menghasilkan elektrofilik yang kuat. Dalam kebanyakan sebatian aromatik, pengeluaran elektrofilik adalah kunci kepada kelancaran tindak balas. Kumpulan karboksil asid benzoat akan kompleks dengan asid Lewis untuk membentuk kompleks yang stabil, yang menghalang kemajuan tindak balas. Walaupun asid benzoat dapat berinteraksi dengan asid Lewis, kompleks ini tidak cukup untuk mendorong berlakunya reaksi Friedel-Crafts kerana kereaktifan yang rendah.

Perbandingan sebatian aromatik lain dengan asid benzoat

Sebaliknya, beberapa sebatian aromatik, seperti benzena, yang tidak mempunyai kumpulan tarikan elektron, dapat mengambil bahagian dalam tindak balas Friedel-Crafts dengan lancar. Cincin aromatik tanpa kumpulan penarik elektron seperti kumpulan karboksil memberikan ketumpatan elektron yang mencukupi, sehingga elektrofil dapat menyerang dengan lancar, sehingga menyelesaikan reaksi alkilasi atau asil. Oleh kerana kesan elektron kumpulan karboksil, asid benzoat tidak dapat mengambil bahagian dalam tindak balas dengan berkesan seperti sebatian aromatik ini.

Ringkasan

Sebab asas mengapa asid benzoat tidak mengalami reaksi Friedel-Crafts adalah kesan elektron kumpulan karboksil pada cincin benzena dalam struktur molekulnya. Sebagai kumpulan tarikan elektron, kumpulan karboksil mengurangkan ketumpatan elektron cincin benzena melalui kesan induksi dan kesan resonans, sehingga menghalang kemampuan asid benzoat untuk mengambil bahagian dalam tindak balas Friedel-Crafts elektrofilik. Kompleks antara kumpulan karboksil asid benzoat dan pemangkin asid Lewis juga menghalang tindak balas. Oleh itu, memahami struktur dan kereaktifan asid benzoat adalah kunci untuk menjelaskan bahawa ia tidak terlibat dalam tindak balas Friedel-Crafts.