Kaedah penyediaan asid salisilik

Asid salisilik adalah sebatian penting dengan aplikasi yang luas dalam farmaseutikal, kosmetik, dan sintesis kimia. Peranannya sebagai pelopor kepada aspirin dan sebagai bahan utama dalam produk rawatan jerawat menjadikannya sangat berharga. YangKaedah penyediaan asid salisilikTelah berkembang dari semasa ke semasa, tetapi proses yang paling biasa digunakan kekal jelas. Artikel ini meneroka kaedah ini secara terperinci, memberikan pemahaman tentang teknik penyediaan utama sebatian penting ini.

1. Tindak balas Kolbe-Schmitt: kaedah perindustrian utama

YangTindak balas Kolbe-SchmittAdalah kaedah yang paling banyak digunakan untuk penyediaan industri asid salisilik. Proses ini, dibangunkan pada abad ke-19, melibatkan reaksi natrium phenoxide (garam natrium phenol) dengan karbon dioksida di bawah tekanan tinggi dan suhu. Proses hasil seperti berikut:

1. Phenol kepada natrium Phenoxide: Pertama, phenol dirawat dengan natrium hidroksida untuk membentuk natrium phenoxide.
2. Carboxylation: Natrium phenoxide kemudian tertakluk kepada karbon dioksida pada suhu kira-kira 125 ° c dan tekanan kira-kira 100 atm, mengakibatkan carboxylation gelang aromatik.
3. Acidification: Akhirnya, produk ini dirawat dengan asid yang kuat (seperti asid sulfurik) untuk membebaskan asid salisilik dari garam natrium.

Reaksi Kolbe-Schmitt disukai kerana hasil yang tinggi dan keberkesanan kos. Selain itu, ia membolehkan pengeluaran besar-besaran asid salisilik, yang penting untuk pembuatan farmaseutikal, terutamanya dalam sintesis aspirin.

2. Reimer-Tiemann reaksi: pendekatan makmal

Manakala yangTindak balas Kolbe-SchmittMenguasai pengeluaran perindustrian, yangReimer-Tiemann reaksiAdalah satu kaedah yang penting untuk menyediakan asid salisilik dalam persekitaran makmal. Kaedah ini melibatkan formylation phenol kehadiran chloroform (CHCl₃) dan asas yang kuat, biasanya natrium hidroksida. Mekanisme tindak balas hasil seperti berikut:

1. Pengaktifan Phenol: Fenol dirawat dengan natrium hidroksida, membentuk ion phenoxide.
2. Pembentukan Dichlorocarbene: Chloroform, kehadiran asas yang kuat, menghasilkan dichlorocarbene (cclbium), perantaraan reaktif.
3. Ortho-Formylation: Dichlorocarbene yang bertindak balas dengan ion phenoxide, membawa kepada pembentukan pertengahan yang rearranges untuk menghasilkan salicylic aldehyde.
4. Pengoksidaan: Salicylic aldehyde kemudian teroksida untuk menghasilkan asid salisilik.

Walaupun reaksi Reimer-Tiemann adalah kurang cekap daripada proses Kolbe-Schmitt, ia menyediakan laluan sintetik yang berharga untuk persediaan secara kecil-kecilan, sering digunakan dalam makmal penyelidikan dan pengajaran.

3. Pengekstrakan semula jadi dari kulit Willow

Asid salisilik juga boleh disediakan dengan mengeluarkannya dari sumber semula jadi. Dari segi sejarah, ia berasal dariWillow menyalak, Di mana di perkarangan hadir sebagaiSalicin, Glycoside yang. Proses pengekstrakan melibatkan:

1. Pengasingan Salicin: Willow bark pertama dirawat dengan air atau etanol untuk mengeluarkan salicin.
2. Herba: Salicin dihidrolisis untuk menghasilkan glukosa dan alkohol salisilik.
3. Pengoksidaan: Alkohol salisilik kemudian teroksida kepada asid salisilik.

Walaupun pengekstrakan semula jadi tidak lagi kaedah utama menyediakan asid salisilik kerana kecekapan laluan sintetik, ia memegang kepentingan sejarah dan tetap menjadi topik yang menarik dalam kimia produk semulajadi.

4. Pendekatan kimia hijau

Dalam tahun-tahun kebelakangan ini, terdapat minat yang semakin meningkat dalam membangunkan kaedah yang lebih mampan dan mesra alam untuk menyediakan asid salisilik. Kaedah ini memberi tumpuan kepada mengurangkan penggunaan reagen berbahaya dan meminimumkan pengeluaran sisa. Antara perkembangan utama termasuk:

• Kaedah Biocatalytic: Menggunakan enzim untuk menukar sebatian fenolik ke dalam asid salisilik dengan cara yang lebih tidak berbahaya.
• Reaksi Carboxylation alternatif: Penyelidikan menggunakan keadaan ringan untuk carboxylation, mengurangkan input tenaga dan pembentukan byproduct.

Pendekatan kimia hijau ini, walaupun masih dalam pembangunan, bertujuan untuk meningkatkan kemampanan pengeluaran asid salisilik, diselaraskan dengan amalan industri moden yang mengutamakan keselamatan alam sekitar.

Kesimpulan

YangKaedah penyediaan asid salisilikAdalah pelbagai, antara proses-proses perindustrian seperti tindak balas Kolbe-Schmitt kepada teknik-teknik makmal seperti tindak balas Reimer-Tiemann. Pengekstrakan semulajadi dan pendekatan kimia hijau yang lebih baru terus meluaskan skop bagaimana asid salisilik boleh disintesis. Setiap kaedah mempunyai kelebihan uniknya, bergantung kepada skala, kos, dan pertimbangan alam sekitar, memastikan bahawa asid salisilik tetap boleh diakses dan digunakan secara meluas dalam pelbagai industri.