Kaedah penyediaan asid P-methylbenzoik

P-methylbenzoic asid, juga dikenali sebagaiAsid 4-methylbenzoicAtauAsid p-toluik, Adalah sebatian penting dalam industri kimia, sering digunakan dalam sintesis organik dan sebagai perantaraan untuk farmaseutikal, polimer, dan pewarna. Kompaun itu adalah asid karboksilik aromatik dengan kumpulan metil yang melekat pada kedudukan para berbanding dengan kumpulan karboksil. Artikel ini akan meneroka yang berbezaKaedah penyediaan asid p-methylbenzoikSecara terperinci, memberikan pandangan yang komprehensif tentang bagaimana sebatian berharga ini disintesis.

1. Pengoksidaan p-Xylene

Salah satu yang paling biasaKaedah penyediaan asid p-methylbenzoikAdalah melalui pengoksidaanP-xylene. P-xylene adalah hidrokarbon aromatik dengan dua kumpulan metil yang melekat pada kedudukan perenggan pada cincin benzena. Proses ini secara amnya melibatkan menggunakan agen pengoksida yang tinggi seperti kalium permanganate (KMnO₄) atau udara (kehadiran pemangkin) untuk mampu mengoksidakan salah satu kumpulan perangkap ke dalam asid carboxylic (-COOH) semasa meninggalkan kumpulan perangkap lain utuh.

Mekanisme tindak balas:

• Pengoksidaan boleh berlaku dalam medium berair atau alkali menggunakan KMnO₄, di mana kumpulan perangkap menjalani pengoksidaan stepwise untuk membentuk kumpulan karboksil.
• Selain itu, pengoksidaan udara dijalankan kehadiran pemangkin seperti garam kobalt atau mangan pada suhu tinggi. Ini adalah kaedah yang lebih mesra alam kerana ia mengelakkan bahan kimia yang keras.

Tindak balas mengikuti laluan: [Teks {p-xylene} xrightarrow [teks {pengoksidaan ejen}]{text{KMnO₄/udara}} teks {p-methylbenzoic asid}]

Kaedah ini digunakan secara meluas dalam aplikasi perindustrian kerana kesederhanaan dan keberkesanannya dalam menghasilkan hasil tinggi asid p-methylbenzoik.

2. Friedel-kraf Alkylation diikuti oleh pengoksidaan

Satu lagi kaedah untuk penyediaan asid p-methylbenzoik melibatkan aProses dua langkahYang merangkumi alkylation Friedel-kraf yang diikuti oleh pengoksidaan. Dalam kaedah ini:

1. Friedel-kraf alkylationMula-mula digunakan untuk memperkenalkan kumpulan perangkap ke cincin benzene kehadiran ejen alkylating (seperti perangkap klorida, CH₃Cl) dan pemangkin asid Lewis seperti aluminium klorida (AlCl₃).
2. Produk dari langkah ini,Toluene, Kemudian tertakluk kepada pengoksidaan menggunakan kalium permanganat (KMnO₄) atau oksida lain, sama seperti kaedah pengoksidaan p-xylene yang diterangkan lebih awal.

Pendekatan ini menawarkan beberapa fleksibiliti dari segi pemilihan substrat dan merupakan laluan praktikal dalam persediaan makmal-skala asid p-methylbenzoic.

3. Hydrolisis Esters atau Amides

Hydrolisis esters atau amides adalah satu lagi pilihan yang berdaya maju untuk menyediakanP-methylbenzoic asid. Dalam kaedah ini:

• Bahan permulaan biasanyaP-toluoyl klorida(Asid klorida asid p-toluik) atau ester sepertiPerangkap p-toluate.
• Herba boleh dicapai sama ada dengan merawat ester dengan asid akueus (H₂O/HCl) atau asas (NaOH), memecahkan ikatan ester untuk menghasilkan asid p-methylbenzoic.

Kaedah ini amat berguna dalam kes-kes di mana ketulenan tinggi produk akhir diperlukan, kerana herba yang boleh dikawal di bawah keadaan yang sederhana, dan langkah-langkah pembersihan adalah agak mudah.

4. Tindak balas Grignard diikuti dengan Acidification

Kaedah yang kurang biasa digunakan, tetapi yang boleh berkesan, adalahTindak balas Grignard. Ini melibatkan:

• Mula-mula bertindak balas reagen Grignard sepertiMethylmagnesium bromide(CH₃MgBr) denganKarbon dioksida (coedjohnston)Untuk membentuk garam magnesium asid p-methylbenzoik.
• Produk ini kemudian dirawat dengan asid, biasanya HCl, untuk melepaskan asid p-methylbenzoik percuma.

Kaedah ini lebih kerap digunakan dalam syntheses organik secara kecil-kecilan dan penyelidikan akademik, kerana tindak balas Grignard menawarkan kawalan yang tepat ke atas pengenalan kumpulan fungsian.

Kesimpulan

Secara ringkasnya, beberapaKaedah penyediaan asid p-methylbenzoikWujud, dengan pengoksidaan p-xylene menjadi pendekatan yang paling biasa digunakan dalam aplikasi perindustrian kerana kesederhanaan dan kecekapan. Kaedah lain, seperti Friedel-kraf alkylation diikuti pengoksidaan, hydrolisis esters dan tindak balas Grignard, menawarkan laluan tambahan bergantung kepada skala yang dikehendaki dan keperluan khusus sintesis. Setiap kaedah ini mempunyai kelebihan tersendiri, dan pilihan kaedah boleh bergantung kepada faktor-faktor seperti ketersediaan bahan permulaan, kesucian yang dikehendaki, dan pertimbangan alam sekitar.