Kaedah penyediaan fenol

Phenol, juga dikenali sebagai asid carbolic, adalah sebatian kimia penting yang digunakan secara meluas dalam pengeluaran plastik, resin, farmaseutikal, dan bahan kimia industri lain. Oleh kerana kepentingannya, memahamiKaedah penyediaan fenolAdalah penting untuk profesional dalam industri kimia. Dalam artikel ini, kami akan meneroka pelbagai proses yang digunakan untuk pengeluaran phenol, menganalisis setiap kaedah secara terperinci.

1. Proses Cumene: kaedah perindustrian yang dominan

YangProses CumeneAdalah kaedah yang paling banyak digunakan untuk pengeluaran phenol, merangkumi majoriti bekalan phenol global. Proses ini melibatkan pengoksidaan cumene (isopropylbenzene) ke dalam cumene hydroperoxide, diikuti oleh asid-catalyzed belahan untuk menghasilkan phenol dan acetone.

• Langkah 1: pembentukan Cumene: Benzene bertindak balas dengan propelin di bawah ferrari asid untuk membentuk cumene.

  [ C6H6 CH2 = CH-CH3 → C6H5-CH(CH3)2 ]

• Langkah 2: pengoksidaan Cumene: Cumene dioksidakan dengan udara untuk membentuk cumene hydroperoksida.

  [ C6H5-CH(CH3)2 O2 → C6H5-C(CH3)(OOH)-CH_3 ]

• Langkah 3: belahan hidroperoksida: Cumene hydroperoxide menjalani belahan asid-catalyzed untuk menghasilkan phenol dan acetone.

  [ C6H5-C(CH3)(OOH)-CH3 → C6H5OH (CH3)2CO ]

Kaedah ini adalah ekonomi cekap, kerana ia menjana kedua-duanyaPhenol dan acetoneSebagai produk bersama, kedua-duanya adalah bahan kimia yang berharga. Walau bagaimanapun, proses cumene memerlukan kawalan yang teliti untuk mengelakkan pembentukan produk dan mengekalkan kesucian yang tinggi.

2. Proses Dow: hydrolisis Chlorobenzene

Satu lagi kaedah penting untuk menyediakan phenol adalahProses Dow, Yang melibatkan hydrolisis chlorobenzene. Kaedah ini adalah secara amnya kurang biasa daripada proses cumene tetapi masih memegang kepentingan industri.

• Langkah 1: pembentukan Chlorobenzene: Benzene bertindak balas dengan klorin kehadiran pemangkin untuk membentuk chlorobenzene.

  [ C6H6 Cl2 → C6H_5Cl HCl ]

• Langkah 2: hydrolisis Chlorobenzene: Chlorobenzene dirawat dengan natrium hidroksida pada suhu tinggi dan tekanan untuk menghasilkan phenol.

  [ C6H5Cl NaOH → C6H5OH NaCl ]

Manakala yangProses DowAdalah lebih intensif tenaga daripada proses cumene, ia menawarkan kelebihan apabila fenol kemurnian tinggi diperlukan. Walau bagaimanapun, pengeluaran produk sampingan yang berbahaya, seperti asid hidroklorik (HCl), memerlukan protokol pengurusan sisa yang betul.

3. Raschig proses: alternatif menggunakan asid Sulfonic Benzene

YangProses RaschigAdalah satu kaedah yang kurang biasa digunakan, terutamanya digunakan untuk pengeluaran phenol kecil-kecilan. Dalam proses ini, benzene sulfonated untuk menghasilkan asid sulfonic benzene, yang kemudiannya ditukar kepada phenol melalui herba.

• Langkah 1: Sulfonation: Benzene bertindak balas dengan asid sulfurik untuk menghasilkan asid sulfonic benzena.

  [ C6H6 H2SO4 → C6H5SO3H H2O ]

• Langkah 2: Fusion dengan natrium hidroksida: Asid sulfonik benzena digabungkan dengan natrium hidroksida untuk menghasilkan natrium phenoxide.

  [ C6H5SO3Na NaOH → C6H5ONa Na2SO_3 ]

• Langkah 3: hidrolisis natrium Phenoxide: Natrium phenoxide hydrolyzed untuk menghasilkan phenol.

  [ C6H5ONa H2O → C6H_5OH NaOH ]

WalaupunProses RaschigKurang cekap berbanding dengan kaedah cumene dan Dow, ia tetap berguna untuk aplikasi tertentu di mana bahan mentah alternatif tersedia.

4. Pengoksidaan Toluene

Pengoksidaan Toluene adalah satu lagi kaedah untuk menghasilkan phenol, walaupun ia kurang kerap digunakan kerana kerumitan yang. Dalam proses ini, toluene menjalani pengoksidaan kepada asid benzoik, diikuti decarboxylation hasil phenol.

• Langkah 1: pengoksidaan Toluene: Toluene dioksidakan untuk membentuk asid benzoik.

  [ C6H5CH3 O2 → C6H5COOH ]

• Langkah 2: Decarboxylation: Asid benzoik adalah decarboxylated untuk menghasilkan phenol.

  [ C6H5COOH → C6H5OH CO_2 ]

Kaedah ini tidak digunakan secara meluas dalam industri kerana keperluan langkah tindak balas tambahan dan hasil yang lebih rendah, tetapi ia menunjukkan fleksibiliti proses pengeluaran phenol.

5. Dari Tar arang batu: pendekatan sejarah

Dari segi sejarah, phenol diekstrak daripadaTar arang batu, Hasil sampingan pemprosesan arang batu. Kaedah ini adalah kurang relevan hari disebabkan oleh kewujudan teknik-teknik sintesis kimia yang lebih cekap. Walau bagaimanapun, tar arang batu kekal sumber phenol untuk beberapa aplikasi khusus.

Kesimpulan

Kesimpulannya, terdapat beberapaKaedah penyediaan fenol, Dengan yangProses cumeneMenjadi yang paling dominan disebabkan oleh keberkesanan kos dan kelebihan dwi-produk. YangProses DowDanProses RaschigMenawarkan alternatif untuk keperluan industri tertentu, manakala pengoksidaan toluene dan pengekstrakan tar arang batu menyediakan pilihan tambahan, walaupun mereka kurang kerap digunakan. Setiap kaedah membentangkan set sendiri kelebihan dan cabaran, membuat pilihan proses bergantung kepada faktor-faktor seperti ketersediaan bahan mentah, kesucian yang dikehendaki, dan skala pengeluaran. Memahami proses ini adalah penting untuk profesional dalam industri kimia yang ingin mengoptimumkan pengeluaran phenol.