Kaedah penyediaan Ortho chlorobenzene

Ortho chlorobenzene, juga dikenali sebagai 2-chlorobenzene, adalah perantaraan kimia penting yang digunakan dalam pelbagai aplikasi perindustrian seperti sintesis pewarna, agrochemicals, dan farmaseutikal. Dalam artikel ini, kami akan menerokaKaedah penyediaan ortho chlorobenzene, Memberi tumpuan kepada proses kimia yang berbeza dan mekanisme asas.

1. Pengklorinan Benzaldehyde

Salah satu yang paling biasaKaedah penyediaan ortho chlorobenzeneMelibatkan yangPengklorinan langsung benzaldehyde. Dalam proses ini, gas klorin diperkenalkan kepada benzaldehyde di bawah keadaan terkawal, selalunya di hadapan pemangkin seperti ferric klorida (FeCl3). Tindak balas hasil melalui penggantian electrophilic, di mana atom klorin planting melekat pada kedudukan ortho disebabkan oleh kesan pengeluaran elektron kumpulan aldehyde.

• Mekanisme tindak balas: Klorin electrophilic menyerang cincin aromatik, dan disebabkan oleh kedudukan kumpulan-CHO, tapak ortho adalah lebih reaktif.
• Syarat-syarat: Pengklorinan biasanya dijalankan pada suhu yang rendah untuk memastikan pembentukan selektif ortho chlorobenzaldehyde.
• Cabaran: Sampingan reaksi seperti pembentukan perenggan dan meta chlorobenzene mungkin berlaku, membuat 'selectivity' kawalan penting.

Kaedah ini agak mudah dan digunakan secara meluas dalam tetapan perindustrian.

2. Sandmeyer reaksi

Satu lagi kaedah yang ketara untuk synthesizing ortho chlorobenzene adalah dalamReaksi Sandmeyer. Dalam pendekatan ini, molekul pelopor, seperti ortho-aminobenzene, menjalani diazotization diikuti dengan penggantian dengan klorin.

• Mekanisme tindak balas: Kumpulan amino di ortho-aminobenzene mula-mula ditukar menjadi garam diazonium dengan rawatan dengan natrium nitrit (NaNO2) dan asid hidroklorik (HCl). Seterusnya, kumpulan diazonium digantikan dengan atom klorin kehadiran tembaga (I) klorida (CuCl).
• Kelebihan: Kaedah ini menawarkan selektiviti yang tinggi untuk kedudukan ortho kerana bahan permulaan sudah sesuai digantikan.
• Permohonan: Proses ini lebih disukai apabila kawalan khusus ke atas tapak tindak balas diperlukan, terutamanya dalam sintesis kimia halus di mana chlorobenzene ortho kemurnian tinggi diperlukan.

3. Gattermann-Koch sintesis

YangGattermann-Koch reaksiAdalah satu kaedah yang mantap untuk menyediakan aldehydes aromatik, termasuk ortho chlorobenzene, dengan memperkenalkan kumpulan formyl (-CHO) ke cincin benzene berklorin.

• Mekanisme tindak balas: Dalam proses ini, benzena dirawat dengan karbon monoksida (CO) dan hidrogen klorida (HCl) dengan kehadiran pemangkin asid Lewis seperti aluminium klorida (AlCl3) untuk memperkenalkan kumpulan formyl. Jika bahan permulaan chlorobenzene, ortho chlorobenzene dibentuk.
• Syarat-syarat: Tindak balas ini memerlukan tekanan tinggi kerana penggunaan karbon monoksida gas, dan pengendalian yang berhati-hati adalah penting kerana ketoksikan reagen.
• Kelemahan: Keperluan peralatan khusus dan pengendalian gas toksik boleh mengehadkan penggunaan kaedah ini dalam operasi skala yang lebih kecil.

4. Tindak balas Vilsmeier-Haack

Satu lagi pendekatan yang berguna adalahReaksi Vilsmeier-Haack, Yang melibatkan formylation derivatif chlorobenzene menggunakan DMF (dimethylformamide) dan POCl3 (fosforus oxychloride).

• Mekanisme tindak balas: Dalam langkah pertama, reagen Vilsmeier dihasilkan di situ dengan bertindak balas DMF dengan POCl3. Reagent ini kemudian bertindak balas dengan chlorobenzene pada kedudukan ortho, memperkenalkan kumpulan formyl.
• Kelebihan: Kaedah ini memberikan hasil yang baik daripada ortho chlorobenzaldehyde dan digunakan secara meluas dalam kedua-dua makmal dan tetapan perindustrian kerana kesederhanaan dan keberkesanannya.
• Pertimbangan: Kawalan ke atas keadaan tindak balas adalah penting untuk mengelakkan pembentukan pelbagai produk formlated.

Kesimpulan

Kesimpulannya, beberapaKaedah penyediaan ortho chlorobenzeneBoleh didapati, masing-masing dengan kelebihan dan cabaran tersendiri. Pilihan kaedah bergantung kepada kesucian yang dikehendaki, skala pengeluaran, dan sumber yang ada. Pengklorinan benzaldehyde digunakan secara meluas kerana kesederhanaan, manakala kaedah yang lebih terpilih seperti reaksi Sandmeyer dan tindak balas Vilsmeier-Haack disukai apabila kawalan khusus ke atas kedudukan ortho diperlukan. Memahami kaedah ini adalah penting untuk mengoptimumkan sintesis ortho chlorobenzene dalam pelbagai proses kimia.