Kaedah penyediaan N-pentyl acrylate

N-pentyl acrylate, juga dikenali sebagai pentyl prop-2-enoate, adalah sebatian kimia penting yang digunakan dalam pelbagai aplikasi perindustrian. Penyediaannya adalah langkah utama dalam pengeluaran banyak bahan, termasuk polimer, resin, dan pelekat. Dalam artikel ini, kami akan menerokaKaedah penyediaan N-pentyl acrylateSecara terperinci, menggariskan beberapa pendekatan dan menonjolkan perkaitan industri mereka.

1. Esterification asid akrilik dengan Pentanol

Salah satu yang paling biasaKaedah penyediaan N-pentyl acrylateAdalah esterification asid akrilik dengan n-pentanol. Tindak balas ini adalah proses esterification klasik di mana kumpulan asid carboxylic asid akrilik bertindak balas dengan kumpulan hidroksil pentanol untuk membentuk ester.

Gambaran keseluruhan tindak balas:

Proses esterification biasanya hasil seperti berikut: [Teks {asid akrilik} teks {n-Pentanol} rightarrow teks {N-Pentyl Acrylate} teks {air}]

Syarat-syarat utama:

• Pemangkin:Tindak balas biasanya memerlukan pemangkin asid, dengan asid sulfurik (H₂SO₄) menjadi pilihan yang sama. Walau bagaimanapun, pemangkin yang lebih cekap seperti asid p-toluenesulfonic (PTSA) atau pemangkin heterogen seperti resin ion-pertukaran juga boleh digunakan.
• Suhu:Tindak balas biasanya dijalankan pada suhu tinggi (90-150 ° c), kerana suhu yang lebih tinggi menggalakkan esterification dan membantu mengeluarkan air dari sistem.
• Pembuangan air:Oleh kerana air adalah satu hasil sampingan penapaian, mengeluarkannya secara berterusan membantu peralihan keseimbangan ke arah pembentukan N-pentyl acrylate. Ini sering dilakukan menggunakan alat Dean-Stark atau dengan menggunakan penyulingan azeotropic.

Kaedah ini digunakan secara meluas dalam industri kerana prosedur yang mudah, tetapi mencapai ketulenan tinggi dan kadar penukaran mungkin memerlukan langkah-langkah tambahan seperti penyulingan atau pengekstrakan pelarut.

2. Proses Transesterification

Satu lagi pendekatan yang cekap untuk penyediaan N-pentyl acrylate adalah melaluiTransesterification. Dalam kaedah ini, ester acrylate, seperti metil acrylate atau etil acrylate, bertindak balas dengan n-pentanol. Kumpulan alkohol (metanol atau etanol) digantikan oleh kumpulan n-pentanol, membentuk N-pentyl acrylate.

Gambaran keseluruhan tindak balas:

[Teks {perangkap Acrylate} teks {n-Pentanol} rightarrow teks {N-Pentyl Acrylate} teks {metanol}]

Syarat-syarat utama:

• Pemangkin:Reaksi Transesterification secara amnya catalyzed oleh logam alkali (seperti natrium atau kalium methoxide) atau enzim pemangkin (seperti enzim lipase).
• Suhu dan tekanan:Tindak balas berlaku pada suhu sederhana (kira-kira 60-80 ° c) di bawah tekanan atmosfera yang biasa, walaupun beberapa proses boleh menggunakan tekanan yang sedikit tinggi untuk penukaran lebih cepat.
• Penyingkiran hasil sampingan:Untuk memacu tindak balas ke hadapan, metanol (atau etanol) secara berterusan dikeluarkan, sama ada dengan penyulingan atau menggunakan membran terpilih.

Kaedah transesterification disukai untuk keadaan reaksi ringan dan ketersediaan bahan permulaan seperti metil acrylate. Ia juga membolehkan kawalan yang lebih baik ke atas kesucian produk akhir.

3. Laluan pemangkin menggunakan Acrylate Anhydrides

KetigaKaedah penyediaan N-pentyl acrylateMelibatkan tindak balas pentanol dengan anhydride akrilik. Akrilik anhydrides adalah reaktif dan menawarkan laluan yang lebih langsung kepada pembentukan ester.

Gambaran keseluruhan tindak balas:

[Text {akrilik Anhydride} text{n-Pentanol} rightarrow teks {N-Pentyl Acrylate} teks {asid akrilik}]

Syarat-syarat utama:

• Reaksi bebas pemangkin atau Catalyzed:Beberapa proses menggunakan pemangkin tiada, bergantung kepada sifat sangat reaktif anhydrides. Walau bagaimanapun, pemangkin asid boleh ditambah untuk meningkatkan kadar tindak balas.
• Suhu:Tindak balas ini biasanya berlaku pada suhu sederhana (40-70 ° c), menjadikannya cekap tenaga.
• Kecekapan:Anhydride akrilik adalah reaktif, yang mengakibatkan hasil yang tinggi. Walau bagaimanapun, kelemahan adalah bahawa ia boleh menjadi lebih mahal dan kurang mudah didapati berbanding dengan bahan permulaan yang lain.

Kaedah ini boleh berfaedah untuk aplikasi khusus di mana tinggi kesucian dan tindak balas 'selectivity' adalah penting, walaupun ia mungkin lebih mahal dalam pengeluaran secara besar-besaran.

4. Langsung sintesis melalui Olefin Metathesis

Pendekatan baru muncul dan lebih hijau untuk synthesizing N-pentyl acrylate adalah melaluiMetathesis olefin. Dalam tindak balas ini, n-pentene bertindak balas dengan perangkap acrylate di bawah pengaruh pemangkin metathesis untuk membentuk N-pentyl acrylate.

Gambaran keseluruhan tindak balas:

[Teks {n-Pentene} teks {perangkap Acrylate} rightarrow teks {N-Pentyl Acrylate} teks {Ethene} ]

Syarat-syarat utama:

• Pemangkin:Tindak balas biasanya menggunakan pemangkin Grubbs atau pemangkin metathesis berasaskan ruthenium yang lain.
• Suhu dan tekanan:Reaksi metathesis Olefin dijalankan pada suhu sederhana (30-60 ° c) di bawah tekanan ambien atau sedikit tinggi.

Kaedah ini menawarkan ekonomi atom yang tinggi, yang sesuai untuk proses perindustrian yang mampan. Tindak balas juga menjana sedikit hasil sampingan penapaian, menjadikannya alternatif yang mesra alam.

Kesimpulan

Terdapat beberapa berkesanKaedah penyediaan N-pentyl acrylate, Masing-masing dengan kelebihannya bergantung kepada skala pengeluaran, keperluan kesucian, dan faktor ekonomi. Esterification asid akrilik dengan pentanol adalah yang paling banyak digunakan, manakala transesterification dan olefin metathesis menyediakan laluan alternatif untuk aplikasi tertentu. Pilihan kaedah bergantung kepada faktor-faktor seperti kewujudan bahan mentah, hasil yang diingini dan pertimbangan alam sekitar.