Аммиак более щелочной, чем анилин: глубокий анализ

В химии щелочность относится к способности вещества принимать ионы водорода (HBI), и эта способность может быть измерена по значению pKa вещества. Как два распространенных щелочных вещества, аммиак (NHневозможно) и анилин (CVi H₅ NH), их щелочные различия стали важной проблемой во многих химических реакциях и промышленных применениях. В этой статье будет подробно проанализирована проблема «аммиак более щелочной, чем анилин», а также будут рассмотрены основные различия между аммиаком и анилином и их причины.

Щелочной аммиак: простой и мощный

Аммиак (NHα) является типичным слабым основанием, и его щелочность происходит от одинокой пары электронов на молекуле аммиака. Молекулы аммиака получают ионы водорода через сиротропные электроны, образуя ионы аммония (NH + 2). В зависимости от pKa аммиака 38, аммиак может легко реагировать с водой в водном растворе с образованием гидроксид-ионов (OH) и ионов аммония.

Причина сильной щелочности аммиака заключается в том, что его молекулярная структура проста, и одинокие пары электронов на атомах азота легко связываются с ионами водорода. Кроме того, аммиак не имеет сильных электроотрицательных заместителей, и электронное облако в молекуле равномерно распределено, что делает его щелочность более заметной.

Щелочность анилина: под влиянием бензольного кольца

В качестве ароматического амина используется анилин (C-Hrih NH), в дополнение к аминогруппе (-NH), в молекуле также содержится бензольное кольцо (C-NH). Основность анилина слабее, чем аммиака, главным образом потому, что бензольное кольцо влияет на распределение электронного облака аминогруппы. Облако π-электронов в бензольном кольце может быть сопряжено с неолитической пар электронов атомов азота, что приводит к снижению плотности неолитических пар атомов азота, что ослабляет способность аминогруппы принимать ионы водорода.

Значение pKa анилина составляет около 9,4, что намного ниже, чем у аммиака. Это означает, что анилин обладает меньшей способностью образовывать гидроксид-ионы в водном растворе и, следовательно, менее щелочной, чем аммиак.

Сравнение щелочных различий между аммиаком и анилином

Ответ на вопрос, что «аммиак более щелочной, чем анилин», в конечном счете тесно связан с молекулярной структурой и электронными эффектами. Молекула аммиака сама по себе является относительно простой, а доступность одиночных пар электронов на атомах азота выше, что позволяет им более эффективно связываться с ионами водорода. Напротив, эффект фенильного кольца анилина снижает изолированную электронную плотность атомов азота, ослабляя его способность служить основанием.

Электронный эффект бензольного кольца в анилинах играет определенную роль в удалении электронов на атомы азота, что затрудняет выделение анилина одиноких пар электронов, чем аммиак, поэтому его щелочность, естественно, слабее. Фактически, степень диссоциации анилина в воде также ниже, что указывает на то, что он не так легко высвобождает гидроксид-ионы, как аммиак.

Заключение

Таким образом, причина, по которой аммиак является более щелочным, чем анилин, заключается в том, что молекулярная структура аммиака более благоприятна для принятия ионов водорода, а его изолированные пары электронов с атомами азота более доступны. Эффект фенильного кольца анилина ослабляет электронную плотность его атома азота, что приводит к его относительно слабой щелочности. Таким образом, в практических применениях реакционная способность и способность аммиака в качестве основания лучше, чем у анилина, особенно в реакциях, требующих более сильной щелочной среды.