Что из анилина и циклогексиламина является более основным?

В химической промышленности анилин и циклогексиламин являются важными органическими аминными соединениями и широко используются в синтезе красителей, лекарств и пластмасс. Вопрос о том, «какой анилин и циклогексанамин являются более основными», все еще вызывает много дискуссий. Чтобы помочь всем лучше понять эту проблему, мы проведем подробный анализ по следующим аспектам: структурные различия между анилином и циклогексиламином, электронная среда атома азота, сила щелочности и ее сродство к кислоте.

Структурные различия анилина и циклогексиламина

Нам нужно понять различия в молекулярной структуре анилина и циклогексиламина. Анилин (C6H5NH2) представляет собой соединение, в котором бензольное кольцо присоединено к аминогруппе (-NH2), в то время как циклогексаамин (C6H11NH2) состоит из аминогруппы (-NH2), объединенной с циклогексановой структурой. Это структурное различие напрямую влияет на распределение электронов между ними и, следовательно, на их щелочность.

Аминогруппы в анилинах связаны с атомами водорода и другими атомами углерода через бензольное кольцо, которое обладает сильным резонансным эффектом. Π-электроны на бензольном кольце будут резонировать с изолированной парой электронов атомов азота, уменьшая электронную плотность атомов азота, тем самым ослабляя щелочность анилина. Напротив, циклогексиламин не имеет аналогичного резонансного эффекта, и атомы азота могут легче притягивать протоны.

Электронные экологические различия анилина и циклогексиламина

Щелочные различия между анилином и циклогексиламином, в основном происходящие из их электронной среды. В анилинах неравная пара атомов азота подвержена определенному «влиянию» из-за электронного эффекта бензольного кольца, что делает анилин относительно низкой электронной плотностью атомов азота. На циклогексиламин не влияет бензольное кольцо, и его изолированные пары электронов атомов азота поддерживают более высокую электронную плотность, поэтому циклогексиламин с большей вероятностью обеспечивает неолитронную реакцию электронов и протонов.

Можно сказать, что атомы азота в анилинах привлекаются электронами бензольного кольца, что приводит к снижению электронной плотности, что приводит к их слабой щелочности. Атомы азота в циклогексиламине могут стабильно обеспечивать одиночные пары электронов, показывая более сильную щелочность.

Контраст щелочной силы анилина и циклогексиламина

Для вопроса о том, «какой анилин и циклогексанамин являются более основными», мы дополнительно сравниваем щелочную силу обоих с помощью экспериментальных результатов. В зависимости от значения pKa в кислотно-основной реакции нейтрализации циклогексиламин является более щелочным, чем анилин. Значение pKa анилина составляет около 9,4, в то время как значение pKa циклогексиламина составляет около 10,6. Это означает, что циклогексиламин более восприимчив к протонам и, следовательно, более щелочной.

Анилин из-за эффекта бензольного кольца в своей структуре является более «пассивной» для изолированных электронов атомов азота, поэтому в кислом растворе анилин менее подвержен протонированию, чем циклогексилин. Это также одна из причин, почему щелочность анилина относительно слаба.

Сравнение кислотно-основной реакции анилина и циклогексиламина

Кислотно-основные реакции анилина и циклогексиламина также демонстрируют их щелочные различия. В кислой среде анилин обычно труднее протонировать, потому что электронный эффект бензольного кольца ограничивает способность атомов азота принимать протоны. Поскольку циклогексиламин не имеет интерференции бензольного кольца, электронная пара атома азота легче связывается с протоном, поэтому его кислотно-основная реакция является более активной.

С точки зрения кислотно-основной реакции циклогексиламин имеет значительно более сильную щелочность, чем анилин.

Резюме: какой из анилина и циклогексиламина является более базовым?

Из приведенного выше анализа мы можем сделать вывод, что циклогексиламин более щелочной, то есть циклогексиламин более фундаментальный. Из-за резонансного эффекта бензольного кольца электронная плотность атомов азота в некоторой степени ослаблена, что приводит к слабой щелочности. Циклогексиламин не оказывает такого влияния: одиночные пары электронов атомов азота более склонны принимать протоны, поэтому они более щелочные.

Я надеюсь, что благодаря этой статье мы сможем помочь всем лучше понять ответ на вопрос «какой анилин и циклогексанамин являются более основными». Если у вас есть более глубокий интерес к химии, пожалуйста, продолжайте следить за нашим контентом!