Наиболее стабильный конформационно-анализ циклогексана

Циклогексан (C6H12) является распространенным шестичленным циклический углеводород в органической химии. Из-за особенностей его молекулярной структуры циклогексан может принимать различные конформации (то есть формы пространственного размещения). При обсуждении вопроса о «наиболее стабильной конформации циклогексана» нам необходимо провести углубленное исследование с различных точек зрения, таких как молекулярная механика, конформационные анализы и стабильность циклической структуры.

Конформационные типы циклогексана

В молекуле циклогексана шесть атомов углерода и двенадцать атомов водорода, и молекулярная структура может принимать различные трехмерные пространственные формы. Есть два наиболее распространенных конформации: конформация стула и конформация корабля.

1. Конформация стула: в этой конформации шесть атомов углерода циклогексана принимают четыре плоских положения, а два других атома углерода отклоняются от плоскости и расположены соответственно вверх и вниз по кольцу. Поскольку угол связи большей части атомов углерода в этой конформации близок к 109,5 градусов, угловое напряжение в молекуле меньше, поэтому оно выглядит более физически и химически стабильным.

2. Конформация корабля: в конформации корабля четыре атома углерода находятся в плоскости, а два других атома углерода отклоняются от плоскости и находятся в противоположном направлении. По сравнению с конформацией стула судовая конформация менее стабильна, поскольку она имеет более высокое угловое напряжение и энергетическую нестабильность из-за отталкивания Ван-дер-Ваальса между несвязными атомами водорода.

Почему конформация стула более стабильна?

При обсуждении вопроса о том, что «наиболее стабильная конформация циклогексана», конформация стула обычно считается наиболее стабильной конформацией циклогексана. Основные причины включают следующее:

1. Минимальное угловое напряжение: атомы углерода в молекуле циклогексана должны соответствовать требованиям к углу связи для химии гетероцикла. Конформация стула практически не имеет угловых напряжений, поскольку почти каждый атом углерода поддерживает угол связи 109,5 градусов.

2. Нет отталкивания Вандерваальса: В конформации кресла несвязное отталкивание между атомами водорода меньше, потому что атомы водорода находятся на разных осях. По сравнению с этим, из-за близкого расстояния атомов водорода в конформации корабля, легко создать отталкивающую силу, что приводит к более высокой энергии.

3. Термодинамическая стабильность: экспериментальные данные показывают, что конформация стула имеет самую низкую энергию, поэтому она более стабильна при более высоких температурах. Конформация типа корабля легче превращается в конформацию типа стула.

Преобразование циклогексановой конформации

Молекулы циклогексана не всегда остаются в определенной конформации, они будут быстро преобразованы между различными конформациями. Взаимодействие между конформацией стула и конформацией корабля осуществляется путем переворачивания. Когда циклогексан переходит из конформации стула в конформацию корабля, два атома углерода молекулы вращаются для удовлетворения различных конформационных требований.

Такие конформации являются очень быстрыми и обычно происходят миллионы раз в секунду при нормальной температуре, поэтому циклогексан обычно существует между двумя конформациями в динамическом равновесии. Поскольку устойчивость конформации стула намного выше, чем конформация корабля, доля конформации стула обычно доминирует.

Вывод: наиболее стабильная конформация циклогексана

Из приведенного выше анализа можно сделать вывод, что наиболее стабильной конформацией циклогексана является конформация стула. Это связано с тем, что конформация стула имеет самое низкое энергетическое состояние, а угловое напряжение минимально, а отталкивание Ван-дер-Ваальса является самым слабым. Хотя молекулы циклогексана быстро преобразуются между различными конформациями, конформация стула остается наиболее стабильной формой. Поэтому, если вы спросите «наиболее стабильную конформацию циклогексана», ответ, очевидно, является конформацией стула.