N-ペンチルアクリレートの调制方法

N-ペンチルアクリレートは、ペンチルprop-2-enoateとも呼ばれ、さまざまな工業用途で使用される重要な化合物です。 その準備は、ポリマー、樹脂、接着剤など、多くの材料の製造における重要なステップです。 この記事では、N-ペンチルアクリレートの调制方法詳細に、いくつかのアプローチを概説し、それらの産業的関連性を強調します。

1.ペンタノールによるアクリル酸のエステル化

最も一般的なものの1つN-ペンチルアクリレートの调制方法アクリル酸のn-ペンタノールによるエステル化です。 この反応は、アクリル酸のカルボン酸基がペンエタノールのヒドロキシル基と反応してエステルを形成する古典的なエステル化プロセスである。

反応の概要:

エステル化プロセスは通常次のように進行します。 [\ Text {アクリル酸} \ text{n-Pentanol} \ rightarrow \ text{N-Pentyl Acrylate} \ text {水}]

主な条件:

• 触媒:反応には通常、酸触媒が必要であり、硫酸 (H ₂SO ₄) が一般的な選択です。 ただし、p-トルエンスルホン酸 (PTSA) などのより効率的な触媒や、イオン交換樹脂などの不均一系触媒も使用できます。
• 温度:より高い温度がエステル化を促進し、系から水を除去するのを助けるので、反応は一般に高温 (90〜150 ℃) で行われる。
• 水の取り外し:水は副産物であるため、水を継続的に除去すると、平衡をN-ペンチルアクリレートの形成に向けてシフトさせるのに役立ちます。 これは、ディーン − スターク装置を使用して、または共沸蒸留を用いることによって行われることが多い。

この方法は、その簡単な手順のために業界で広く使用されていますが、高い純度と変換速度を達成するには、蒸留や溶媒抽出などの追加のステップが必要になる場合があります。

2.transesterificationプロセス

N-ペンチルアクリレートの调制のためのもう一つの効率的なアプローチは、エステル交換をご参照ください。 この方法において、アクリル酸エステル、例えばアクリル酸メチルまたはアクリル酸エチルは、n − ペンタノールと反応する。 アルコール基 (メタノールまたはエタノール) がn-ペンタノール基に置き換えられ、N-ペンチルアクリレートが形成されます。

反応の概要:

[\ Text {アクリル酸メチル} \ text{n-ペンタノール} \ rightarrow \ text{N-アクリル酸ペンチル} \ text {メタノール}]

主な条件:

• 触媒:エステル交換反応は、一般に、アルカリ金属 (ナトリウムまたはカリウムメトキシドなど) または酵素触媒 (リパーゼ酵素など) によって触媒される。
• 温度と圧力:反応は、通常の大気圧下で中程度の温度 (約60〜80 °C) で発生しますが、一部のプロセスでは、変換を高速化するためにわずかに高い圧力を使用する場合があります。
• Byproductsの取り外し:反応を前進させるために、メタノール (またはエタノール) は、蒸留または選択的膜を使用して継続的に除去されます。

エステル交換法は、その穏やかな反応条件とアクリル酸メチルなどの出発物質の入手可能性のために好まれています。 また、最終生成物の純度をより良く制御することができる。

3.アクリル酸無水物を使用した触媒ルート

3分の1N-ペンチルアクリレートの调制方法ペンタノールと無水アクリル酸の反応が含まれます。 アクリル酸無水物は反応性であり、エステル形成へのより直接的な経路を提供します。

反応の概要:

[\ Text {アクリル酸水素化物} \ text{n-ペンタノール} \ rightarrow \ text{N-ペンチルアクリル酸} \ text {アクリル酸}]

主な条件:

• 触媒フリーまたは触媒反応:一部のプロセスでは、無水物の反応性が高いことに依存して、触媒を使用しません。 しかしながら、反応速度を増加させるために酸触媒を添加することができる。
• 温度:この反応は通常、穏やかな温度 (40〜70 ℃) で起こり、エネルギー効率が良い。
• 効率:無水アクリル酸は反応性であり、高収率をもたらす。 しかし、欠点は、他の出発材料に比べて高価であり、容易に入手できないことである。

この方法は、高純度と反応選択性が重要である特殊な用途に有利である可能性がありますが、大規模な製造ではよりコストがかかる可能性があります。

4.オレフィンメタセシスによる直接合成

N-ペンチルアクリレートを合成するための新たな環境に優しいアプローチは、オレフィンメタセシスをご参照ください。 この反応において、n − ペンテンはメタセシス触媒の影響下でアクリル酸メチルと反応してN − ペンチルアクリレートを形成する。

反応の概要:

[\ Text {n-Pentene} \ text {アクリル酸メチル} \ rightarrow \ text{N-アクリル酸ペンチル} \ text{Ethene} ]

主な条件:

• 触媒:この反応は、典型的には、グラブス触媒または別のルテニウムベースのメタセシス触媒を使用する。
• 温度と圧力:オレフィンメタセシス反応は、周囲またはわずかに高められた圧力下で、穏やかな温度 (30〜60 ℃) で行われる。

この方法は、持続可能な工業プロセスに理想的な高い原子経済を提供します。 この反応はまた、生成する副産物が少なくなり、環境に優しい代替物になります。

結論

いくつかの効果がありますN-ペンチルアクリレートの调制方法、生産の規模、純度の要件、および経済的要因に応じてそれぞれの利点があります。 ペンタノールによるアクリル酸のエステル化は最も広く使用されていますが、エステル交換とオレフィンメタセシスは特定の用途の代替経路を提供します。 方法の選択は、原材料の入手可能性、望ましい収量、環境への配慮などの要因に依存します。