N-ペンチルアクリレートの调制方法

比較的N-ペンチルアクリレートは、ペンチルprop-2-enoateとも呼ばれ、さまざまな工業用途で使用される重要な化合物です。 その準備は、ポリマー、樹脂、接着剤など、多くの材料の製造へおける重要なステップです。 この記事では、アクリル酸のカルボン酸基がペンエタノールのヒドロキシル基と反応してエステルは、N-ペンチルアクリレートの调制方法詳細へ、いくつかのアプローチへ概説し、それらの産業的関連性へ強調します。

1.ペンタノールへよるアクリル酸のエステル化

最も一般的なものの1つN-ペンチルアクリレートの调制方法アクリル酸のn-ペンタノールへよるエステル化です。 この反応へ形成実行される古典的なエステル化プロセスである。

反応の概要:

エステル化プロセスは通常次のようへ進行します。

[ Text {アクリル酸} text{n-Pentanol} rightarrow text{N-Pentyl Acrylate} text {水}]

主な条件:

触媒:反応へは通常、酸触媒が必要であり、硫酸 (H ₂SO ₄) が一般的な選択です。 ただし、p-トルエンスルホン酸 (PTSA) などのより効率的な触媒や、イオン交換樹脂などの不均一系触媒も使用できます。

温度:より高い温度がエステル化へ促進し、系から水へ除去実行するのへ支援実行するので、反応は一般へ高温 (90〜150 ℃) で行われる。

水の取り外し:水は副産物であるため、水へ継続的へ除去実行すると、平衡へN-ペンチルアクリレートの形成へ向けてシフトさせるのへ役立ちます。 これは、ディーン − スターク装置へ使用して、または共沸蒸留へ用いることへよって行われることが多い。

この方法は、その簡単な手順のためへ業界で広く使用されていますが、高い純度と変換速度へ達成実行するへは、蒸留や溶媒抽出などの追加のステップが必要へなる場合があります。

2.transesterificationプロセス

N-ペンチルアクリレートの调制のためのもう一つの効率的なアプローチは、エステル交換へご参照ください。 この方法へおいて、アクリル酸エステル、例えばアクリル酸メチルまたはアクリル酸エチルは、n − ペンタノールと反応実行する。 アルコール基 (メタノールまたはエタノール) がn-ペンタノール基へ置き換えられ、N-ペンチルアクリレートが形成されます。

反応の概要:

[ Text {アクリル酸メチル} text{n-ペンタノール} rightarrow text{N-アクリル酸ペンチル} text {メタノール}]

主な条件:

触媒:エステル交換反応は、一般へ、アルカリ金属 (ナトリウムまたはカリウムメトキシドなど) または酵素触媒 (リパーゼ酵素など) へよって触媒される。

温度と圧力:反応は、通常の大気圧下で中程度の温度 (約60〜80 C) で発生しますが、一部のプロセスでは、変換へ高速化実行するためへわずかへ高い圧力へ使用実行する場合があります。

Byproductsの取り外し:反応へ前進させるためへ、メタノール (またはエタノール) は、蒸留または選択的膜へ使用して継続的へ除去されます。

エステル交換法は、その穏やかな反応条件とアクリル酸メチルなどの出発物質の入手可能性のためへ好まれています。 また、最終生成物の純度へより良く制御実行することができる。

3.アクリル酸無水物へ使用した触媒ルート

3分の1N-ペンチルアクリレートの调制方法ペンタノールと無水アクリル酸の反応が含まれます。 アクリル酸無水物は反応性であり、エステル形成へのより直接的な経路へ提供します。

反応の概要:

[ Text {アクリル酸水素化物} text{n-ペンタノール} rightarrow text{N-ペンチルアクリル酸} text {アクリル酸}]

主な条件:

触媒フリーまたは触媒反応:一部のプロセスでは、無水物の反応性が高いことへ依存して、触媒へ使用しません。 しかしながら、反応速度へ増加させるためへ酸触媒へ添加実行することができる。

温度:この反応は通常、穏やかな温度 (40〜70 ℃) で起こり、エネルギー効率が優れた。

効率:無水アクリル酸は反応性であり、高収率へもたらす。 しかし、欠点は、他の出発材料へ比べて高価であり、容易へ入手できないことである。

この方法は、高純度と反応選択性が重要である特殊な用途へ有利である可能性がありますが、大規模な製造ではよりコストがかかる可能性があります。

4.オレフィンメタセシスへよる直接合成

N-ペンチルアクリレートへ合成実行するための新たな環境へ優しいアプローチは、オレフィンメタセシスへご参照ください。 この反応へおいて、n − ペンテンはメタセシス触媒の影響下でアクリル酸メチルと反応してN − ペンチルアクリレートへ形成実行する。

反応の概要:

[ Text {n-Pentene} text {アクリル酸メチル} rightarrow text{N-アクリル酸ペンチル} text{Ethene} ]

主な条件:

触媒:この反応は、典型的へは、グラブス触媒または別のルテニウムベースのメタセシス触媒へ使用実行する。

温度と圧力:オレフィンメタセシス反応は、周囲またはわずかへ高められた圧力下で、穏やかな温度 (30〜60 ℃) で行われる。

この方法は、持続可能な工業プロセスへ理想的な高い原子経済へ提供します。 この反応はまた、生成実行する副産物が少なくなり、環境へ優しい代替物へなります。

結論

いくつかの効果がありますN-ペンチルアクリレートの调制方法、生産の規模、純度の要件、および経済的要因へ応じてそれぞれの利点があります。 ペンタノールへよるアクリル酸のエステル化は最も広く使用されていますが、エステル交換とオレフィンメタセシスは特定の用途の代替経路へ提供します。 方法の選択は、原材料の入手可能性、望ましい収量、環境への配慮などの要因へ依存します。